(4S,5R)-1,1-二氧代二噻烷-4,5-二醇 | 120586-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: (4S,5R)-1,1-二氧代二噻烷-4,5-二醇
• 英文名称: 1,2-dithiane-(4S,5R-dihydroxy)-1,1-dioxide
• 英文别名: NSC 624151；(4S,5R)-1,1-dioxodithiane-4,5-diol
• CAS: 120586-49-4
• 化学式: C₄H₈O₄S₂
• 分子量: 184.237
• InChiKey: HEDDKNPLYXIIDO-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-(-)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionic acid 1,1-dioxo-4-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyloxy][1,2]dithiane-5-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到(4S,5R)-1,1-二氧代二噻烷-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  HIV-1NCp7抑制剂cis-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane 1,1-dioxide的对映异构体的合成，拆分和绝对构型的确定。

  摘要：

  （+/-）-顺式-4,5-二羟基-1,2-二硫杂环丁烷1,1-二氧化物[（+/-）-顺式-1,1-二氧-[1,2]的抗HIV活性-dithiane-4,5-diol，NSC-624151]及其对HIV-1核衣壳p7（NCp7）蛋白锌指结构域的攻击已经建立[Rice，WG; 贝克，哥伦比亚特区；加利福尼亚州舍弗; 格雷厄姆 Bu，M .; Terpening，S。克兰顿 舒尔茨河。Bader，JP；RW，Buckheit；菲尔德 Singh，PK Turpin，JA Antimicrob。代理商Chemother。1997，41，419]。为了确定NSC-624151的哪个对映异构体是更具活性的组分，通过双-'Mosher酯'拆分了该化合物，该双-'Mosher酯'是通过与两个当量的（-）-（R）-α-甲氧基反应制备的-α-（三氟甲基）苯基乙酰氯。分离非对映异构体酯，然后将每种酯水解，得到（D）（21）+151度（c

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00269-4

文献信息

• Synthesis, resolution, and determination of the absolute configuration of the enantiomers of cis-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane 1,1-dioxide, an HIV-1NCp7 inhibitor
  作者：Anand Mayasundari、William G. Rice、Jonathan B. Diminnie、David C. Baker

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00269-4

  日期：2003.7

  41, 419]. In order to determine which enantiomer of NSC-624151 is the more active component, the compound was resolved via its bis-'Mosher ester', which was prepared via its reaction with two equiv of (-)-(R)-alpha-methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetyl chloride. The diastereoisomeric esters were separated, and each ester was hydrolyzed to yield enantiomers with (D)(21) +151 degrees (c 0.5, MeOH)

  （+/-）-顺式-4,5-二羟基-1,2-二硫杂环丁烷1,1-二氧化物[（+/-）-顺式-1,1-二氧-[1,2]的抗HIV活性-dithiane-4,5-diol，NSC-624151]及其对HIV-1核衣壳p7（NCp7）蛋白锌指结构域的攻击已经建立[Rice，WG; 贝克，哥伦比亚特区；加利福尼亚州舍弗; 格雷厄姆 Bu，M .; Terpening，S。克兰顿 舒尔茨河。Bader，JP；RW，Buckheit；菲尔德 Singh，PK Turpin，JA Antimicrob。代理商Chemother。1997，41，419]。为了确定NSC-624151的哪个对映异构体是更具活性的组分，通过双-'Mosher酯'拆分了该化合物，该双-'Mosher酯'是通过与两个当量的（-）-（R）-α-甲氧基反应制备的-α-（三氟甲基）苯基乙酰氯。分离非对映异构体酯，然后将每种酯水解，得到（D）（21）+151度（c