(4aR,8aR)-八氢-1(2H)-喹喔啉羧酸叔丁酯 | 1009075-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (4aR,8aR)-八氢-1(2H)-喹喔啉羧酸叔丁酯
• 中文别名: (4AR,8AR)-叔丁基八氢喹喔啉-1(2H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl octahydroquinoxaline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoxaline-1-carboxylate
• CAS: 1009075-46-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: URXTVALAEXFDQW-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aR)-八氢-1(2H)-喹喔啉羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,8aR)-1-benzyldecahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  锌盐促进手性哌嗪非对映选择性合成手性炔丙胺及其对映选择性转化为手性艾伦烯

  摘要：

  氯化锌催化手性哌嗪衍生物 4a-d 与 1-炔烃和醛的反应以 67-95% 的产率得到手性炔丙胺，最高可达 99:1。手性炔丙胺通过使用溴化锌在短反应时间（1-2 小时）内以高对映选择性（高达 99% ee）以良好的产率（高达 89%）转化为手性丙二烯。通过使用 NaBH4 原位还原亚胺副产物，以良好的收率 (79–86%) 回收手性哌嗪。出乎意料的是，手性芳基取代的丙二烯在 25 °C 的纯净条件下进行了轻松的环二聚反应，这与之前报道的环二聚反应发生在 80 °C 的苯中形成对比，这进一步说明了本文报道的两步程序的重要性，因为当需要时，手性炔丙胺可以转化为手性丙二烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402766
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4aR,8aR)-decahydroquinoxaline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(4aR,8aR)-八氢-1(2H)-喹喔啉羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  锌盐促进手性哌嗪非对映选择性合成手性炔丙胺及其对映选择性转化为手性艾伦烯

  摘要：

  氯化锌催化手性哌嗪衍生物 4a-d 与 1-炔烃和醛的反应以 67-95% 的产率得到手性炔丙胺，最高可达 99:1。手性炔丙胺通过使用溴化锌在短反应时间（1-2 小时）内以高对映选择性（高达 99% ee）以良好的产率（高达 89%）转化为手性丙二烯。通过使用 NaBH4 原位还原亚胺副产物，以良好的收率 (79–86%) 回收手性哌嗪。出乎意料的是，手性芳基取代的丙二烯在 25 °C 的纯净条件下进行了轻松的环二聚反应，这与之前报道的环二聚反应发生在 80 °C 的苯中形成对比，这进一步说明了本文报道的两步程序的重要性，因为当需要时，手性炔丙胺可以转化为手性丙二烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402766