(5-溴噻吩-2-基)三氟硼酸钾 | 1239370-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (5-溴噻吩-2-基)三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (5-bromothiophen-2-yl)trifluoroboranuide
• 英文别名: 5-bromothiophen-2-yltrifluoroborate；potassium 5-bromothiophene-2-trifluoroborate；Potassium (5-bromothiophen-2-yl)trifluoroborate；potassium;(5-bromothiophen-2-yl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1239370-98-9
• 化学式: C₄H₂BBrF₃S*K
• 分子量: 268.934
• InChiKey: LNJIZRITMDDEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8℃环境中，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴噻吩-2-基)三氟硼酸钾 在 potassium peroxymonosulfate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到5-bromo-2(5H)-thienone
  参考文献：
  名称：

  通过2-噻吩基三氟硼酸盐的氧化和醚化制备溴化2-烷氧基噻吩

  摘要：

  据报道，环溴化长链2-烷氧基噻吩的合成涉及容易制备的2-噻吩基三氟硼酸盐的温和（Oxone）氧化，然后进行Mitsunobu醚化。两种方法在操作上都很简单，并且使用廉价的试剂。使用这种方法，制备了几种新颖的具有以前难以捉摸的取代方式的单溴和二溴辛基氧基噻吩。一种这样的化合物被修饰为新型的5-烷氧基噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-羧酸酯，这标志着该化合物家族的首次合成。

  DOI：

  10.1021/ol3022897
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.98 g的产率得到(5-溴噻吩-2-基)三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  通过2-噻吩基三氟硼酸盐的氧化和醚化制备溴化2-烷氧基噻吩

  摘要：

  据报道，环溴化长链2-烷氧基噻吩的合成涉及容易制备的2-噻吩基三氟硼酸盐的温和（Oxone）氧化，然后进行Mitsunobu醚化。两种方法在操作上都很简单，并且使用廉价的试剂。使用这种方法，制备了几种新颖的具有以前难以捉摸的取代方式的单溴和二溴辛基氧基噻吩。一种这样的化合物被修饰为新型的5-烷氧基噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-羧酸酯，这标志着该化合物家族的首次合成。

  DOI：

  10.1021/ol3022897

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。
• Palladium-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates
  作者：Mengli Li、Xing Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c5ob02409a

  日期：——

  An efficient ligand-free Pd(OAc)2-catalyzed selective arylation of pyridine N-oxides using potassium (hetero)aryltrifluoroborates as coupling partners via C–H bond activation was achieved in the presence of TBAI. This approach has a broad substrate scope and shows moderate to high yields.

  在TBAI存在下，使用（杂）芳基三氟硼酸钾作为偶合伙伴，通过CH键实现了无配体的Pd（OAc）2催化的吡啶N-氧化物的选择性芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围，并且显示出中等至高产率。
• A simple catalytic system based on PdCl2(CH3CN)2 in water for cross-coupling reactions using diazonium salts
  作者：Ouissam El Bakouri、Martí Fernández、Sandra Brun、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.010

  日期：2013.11

  obtained through the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions between diazonium salts and potassium trifluoroborates using PdCl2(CH3CN)2 as the catalyst in water and in the absence of any additive, ligand or base. In addition, the same mild catalytic system is effective for the Matsuda–Heck reaction between several monoolefins with aryldiazonium salts.

  通过重氮盐并用的PdCl钾三氟硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基的化合物2（CH 3 CN）2作为在水中的催化剂和在不存在任何添加剂的，配体或基。此外，相同的温和催化系统是有效的用于与芳基重氮盐几个单烯烃之间的松田-Heck反应。
• Enantioselective synthesis of α-amino esters through Petasis borono-Mannich multicomponent reaction of potassium trifluoroborate salts
  作者：Mengnan Tong、Xiang Bai、Xin Meng、Jianfei Wang、Tao Wang、Xingyi Zhu、Bin Mao

  DOI：10.1177/1747519819876822

  日期：2019.11

  Enantioselective synthesis of α-amino esters have been achieved through the Petasis borono-Mannich multicomponent reaction using (R)-BINOL-derived catalysts with stable heteroaryl and alkenyl trifluoroborate salts under mild conditions. The reaction provides direct access to optically active α-amino esters with moderate to good yields and enantioselectivities.

  α-氨基酯的对映选择性合成已经通过 Petasis 硼-曼尼希多组分反应实现，使用 (R)-BINOL 衍生的催化剂在温和条件下具有稳定的杂芳基和链烯基三氟硼酸盐。该反应提供了直接获得具有中等至良好产率和对映选择性的光学活性 α-氨基酯。
• Design and synthesis of furyl/thineyl pyrroloquinolones based on natural alkaloid perlolyrine, lead to the discovery of potent and selective PDE5 inhibitors
  作者：Hongbo Zheng、Lin Li、Bin Sun、Yun Gao、Wei Song、Xiaoyu Zhao、Yanhui Gao、Zhiyu Xie、Nianzhao Zhang、Jianbo Ji、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.039

  日期：2018.4

  Based on perlolyrine (1), a natural alkaloid with weak PDE5 potency from the traditional Chinese aphrodisiac plant Tribulus terrestris L., a series alpha-substituted tetrahydro-beta-carboline (TH beta C) derivatives were synthesized via T(+)BF4(-)-mediated oxidative C-H functionalization of N-aryl TH beta Cs with diverse potassium trifluoroborates. Following Winterfeldt oxidation afforded the corresponding furyl/thienyl pyrroloquinolones, of which 5-ethylthiophene/ethylfuran derivatives 20a-b were identified as the most potent and selective PDE5 inhibitors. Among the enantiomers, (S)-20a and (S)-20b (IC50 = 0.52 and 0.39 nM) were found to be more effective than their (R)-antipode, display favorable pharmacokinetic profiles, exert in vitro vasorelaxant effects on the isolated thoracic aorta, and exhibit in vivo efficacy in the anesthetized rabbit erectile model. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.