(9CI)-2-(3-甲基-1-哌嗪)-嘧啶 | 59215-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (9CI)-2-(3-甲基-1-哌嗪)-嘧啶
• 英文名称: 1-(2-pyrimidinyl)-3-methylpiperazine
• 英文别名: 2-(3-methyl-piperazin-1-yl)-pyrimidine；2-(3-Methylpiperazin-1-YL)pyrimidine
• CAS: 59215-34-8
• 化学式: C₉H₁₄N₄
• 分子量: 178.237
• InChiKey: NCORXGRXMXIUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2-(3-甲基-1-哌嗪)-嘧啶 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4-dimethyl-1-[4-(2-methyl-4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)butyl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cybulski; Dankiewicz; Chilmonczyk, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 5, p. 357 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-甲基哌嗪 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (9CI)-2-(3-甲基-1-哌嗪)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式I化合物、它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂的应用、含有该化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的剂，如精神分裂症或认知下降，如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义如说明书中所述。

  公开号：

  US20130150341A1

文献信息

• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021123291A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C9ORF72 mutations; or alpha synucleinopathies, in particular Parkinson's disease, dementia due to Parkinson's (or neurocognitive disorder due to Parkinson's disease), dementia with Lewy bodies, multiple system atrophy, or alpha synucleinopathy caused by Gaucher's disease.

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病的用途，例如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上行性核瘫痪；以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C9ORF72突变引起的肌萎缩侧索硬化或额颞叶痴呆；或α-突触核蛋白病，特别是帕金森病、帕金森病引起的痴呆（或由帕金森病引起的神经认知障碍）、带有Lewy小体的痴呆、多系统萎缩，或由高雪氏病引起的α-突触核蛋白病。
• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• [EN] 1,2,4 -TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLU5 POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRÉNIE OU DE LA DÉMENCE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013083741A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式（I）化合物的用途，它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法，如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义在描述中给出。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：EURO CELTIQUE SA

  公开号：WO2004029044A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The invention provides a compound of formula (I) where R1, R2, R3, A, n, and p are disclosed herein) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (a '2-Pyrimidinylpiperazine Compound'); pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a 2-Pyrimidinylpiperazine Compound; and methods for treating or preventing a condition such as pain, urinary incontinence, an addictive disorder, Parkinson's disease, parkinsonism, anxiety, epilepsy, stroke, a seizure, a pruritic condition, psychosis, a cognitive disorder, a memory deficit, restricted brain function, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis, dementia, retinopathy, a muscle spasm, a migraine, vomiting, dyskinesia, or depression in an animal comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a 2-Pyrimidinylpiperazine Compound.

  该发明提供了一个式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、A、n和p如本文所披露）或其药用可接受的盐（'2-吡啶基哌嗪化合物'）；包括有效量的2-吡啶基哌嗪化合物的药物组合物；以及治疗或预防疼痛、尿失禁、成瘾障碍、帕金森病、帕金森综合症、焦虑、癫痫、中风、癫痫发作、瘙痒症、精神病、认知障碍、记忆缺陷、大脑功能受限、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩性侧索硬化、痴呆症、视网膜病变、肌肉痉挛、偏头痛、呕吐、运动障碍或抑郁症等动物疾病的方法，包括向需要的动物施用有效量的2-吡啶基哌嗪化合物。
• Compounds
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US08642774B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的使用，含有它们的制药组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知衰退，如痴呆或认知障碍的药物。其中，A、B、X、R1、R2、R3的含义在描述中给出。