(9ci)-1-(溴乙酰基)六氢-1H-氮杂卓 | 75726-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: (9ci)-1-(溴乙酰基)六氢-1H-氮杂卓
• 英文名称: 1-(azepan-1-yl)-2-bromoethanone
• 英文别名: 1-bromoacetyl-hexahydro-azepine；1-Bromacetyl-hexahydro-azepin
• CAS: 75726-94-2
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• mdl: MFCD06799765
• 分子量: 220.109
• InChiKey: UFXLCSLXNMZTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(溴乙酰基)六氢-1H-氮杂卓 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(azepan-1-yl)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基) 羰基化合物的立体选择性烯烃化和区域特异性邻位双官能化

  摘要：

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101684
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 溴乙酰溴 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(9ci)-1-(溴乙酰基)六氢-1H-氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  α-Bromodiazoacetamides – a new class of diazo compounds for catalyst-free, ambient temperature intramolecular C–H insertion reactions

  摘要：

  在这项工作中，我们介绍了一类新的卤代二氮基甲酰化合物，α-卤代二氮基乙酰胺，通过无金属、室温热解反应进行分子内C-H插入，从而产生α-卤代-β-内酰胺。当使用带有环状侧链的α-溴代二氮基乙酰胺进行热解反应时，反应会产生双环α-卤代-β-内酰胺，在某些情况下可以获得良好的产率，取决于环状酰胺侧链的环大小和取代模式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.157

文献信息

• Kolesnikow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3005,3007;engl.Ausg.S.3034,3036
  作者：Kolesnikow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solid phase synthesis of a 1,3,5-trisubstituted pyridinium salt library
  作者：M. Amparo Lago、Thomas T. Nguyen、Pradip Bhatnagar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00683-2

  日期：1998.6