N-(1,5,9-trimethyldecyl)-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1,5,9-trimethyldecyl)-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3β-ol
• 英文别名: MDL28,815；5,8a-Dimethyl-2-(1,5,9-trimethyl-decyl)-decahydro-isoquinolin-6-ol；(4aS,5S,6S,8aS)-2-(6,10-dimethylundecan-2-yl)-5,8a-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinolin-6-ol
• 化学式: C₂₄H₄₇NO
• 分子量: 365.643
• InChiKey: YSACNAXEZHCMEQ-MEPSBQSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,5,9-trimethyldeca-4(E),8-dienyl)-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3β-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(1,5,9-trimethyldecyl)-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  8-氮杂萘啶衍生物对面包酵母和猪肝脏中的2,3-氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制活性。

  摘要：

  通过猪肝和贝克酵母的对比研究，研究了2,3-氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。抑制剂的基本骨架是8-azadecalin。通过与NaCNBH 3的还原胺化反应，将异戊二烯样链[神经节丙酮（Z-形式），香叶基丙酮（E-形式）或其氢化形式]连接到氮原子上。在这三种形式中，Z-异构体是对猪肝脏和酵母环化酶最有效的抑制剂。为了检查碳链长度（亲脂性）的影响，将各种脂肪酸（C6-C18）附加到8-azadecalin衍生物上。对于在C12附近具有碳链的那些化合物，观察到强的抑制活性。有趣的是 酰胺化合物（不是碳正离子中间体）对肝脏环化酶表现出显着的抑制作用，而对酵母环化酶的作用却微不足道（活性降低约10（2）倍）。酵母环化酶需要胺官能团（碳酸盐中间体），该胺官能团是通过使用LiAlH4从相应的酰胺中制备的，以表现出有效的抑制作用。我们发现，在任何已知物质中，N-十二烷基-8-氮杂-4,4,10β-三

  DOI：

  10.1271/bbb.59.602

文献信息

• Inhibitory Activity of 8-Azadecalin Derivatives towards 2,3-Oxidosqualene: Lanosterol Cyclases from Baker’s Yeast and Pig’s Liver
  作者：Tsutomu Hoshino、Naoto Kobayashi、Eiichi Ishibashi、Shuji Hashimoto

  DOI：10.1271/bbb.59.602

  日期：1995.1

  8-azadecalin derivatives. Strong inhibitory activity was observed for those compounds having carbon chains around C12. Interestingly, the amide compounds (not the carbocationic intermediate) exhibited remarkably strong inhibition toward the liver cyclase, whereas they had an insignificant effect on the yeast cyclase (about 10(2)-fold less active). The yeast cyclase needed the amine functionality (carbocationic

  通过猪肝和贝克酵母的对比研究，研究了2,3-氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。抑制剂的基本骨架是8-azadecalin。通过与NaCNBH 3的还原胺化反应，将异戊二烯样链[神经节丙酮（Z-形式），香叶基丙酮（E-形式）或其氢化形式]连接到氮原子上。在这三种形式中，Z-异构体是对猪肝脏和酵母环化酶最有效的抑制剂。为了检查碳链长度（亲脂性）的影响，将各种脂肪酸（C6-C18）附加到8-azadecalin衍生物上。对于在C12附近具有碳链的那些化合物，观察到强的抑制活性。有趣的是 酰胺化合物（不是碳正离子中间体）对肝脏环化酶表现出显着的抑制作用，而对酵母环化酶的作用却微不足道（活性降低约10（2）倍）。酵母环化酶需要胺官能团（碳酸盐中间体），该胺官能团是通过使用LiAlH4从相应的酰胺中制备的，以表现出有效的抑制作用。我们发现，在任何已知物质中，N-十二烷基-8-氮杂-4,4,10β-三