5-fluoro-2-[4-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]pyrimidine;methanesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-fluoro-2-[4-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]pyrimidine;methanesulfonic acid
• 化学式: C20H27FN6O6S2
• 分子量: 530.6
• InChiKey: OLCCAGXHBXLIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

文献信息

• PREPARATION OF AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0923573A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• [EN] PREPARATION OF AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES<br/>[FR] PREPARATION D'AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998006716A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) The present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (II), which comprises condensing a compound of formula (III), wherein R is an acyl group of an alkanoic acid, an aromatic carboxylic acid, an aralkanoic acid, or an alkane- or aromatic-sulfonic acid; with a compound of the formula (IV): NHR5R6. A particularly preferred ester is the acetate ester. The aminomethyl-phenylimidazoles have useful properties as highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes. A preferred compound prepared is 5-fluoro-2-[4-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-piperazinyl]pyrimidine. Esters of the hydroxymethyl-phenylimidazoles are useful intermediates.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule générale (II). Ce procédé consiste à condenser, avec un composé réprésenté par la formule générale (IV), un composé réprésenté par la formule générale (III) dans laquelle R est un groupe acyl d'un acide alcanoïque, un acide carboxylique aromatique, un acide aralcanoïque ou un alcane- ou acide sulfonique aromatique. L'ester particulièrement préconisé est un acétate ester. Les aminométhyl-phénylimidazoles présentent d'utiles propriétés comme agonistes partiels ou antagonistes fortement sélectifs des sous-types des récepteurs cérébraux de la dopamine. L'un des composés ainsi préparés préférés est le 5-fluoro-2-[4-[2-phényl-1H-imidazol-5-yl)méthyl]-1-pipérazinyl]pyrimidine. Les esters d'hydroxyméthyl-phénylimidazoles sont d'utiles intermédiaires.