Sch 66712

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Sch 66712
• 英文别名: 5-fluoro-2-[4-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-piperazinyl]pyrimidine；5-fluoro-2-[4-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]pyrimidine
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₆
• 分子量: 338.387
• InChiKey: GKLMXCIEUYGUNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-(1-哌嗪基)-嘧啶 、 5-acetoxymethyl-2-phenyl-1H-imidazole 、 甲苯 、 乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 甲苯 作用下， 以 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Sch 66712
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aminomethyl-phenylimidazoles

  摘要：

  Aminomethyl-phenylimidazoles是通过羟甲基-苯基咪唑酮酯与胺反应制备而成。其中一种特别优选的酯是醋酸酯。这些氨甲基-苯基咪唑酮具有在大脑多巴胺受体亚型上高度选择性的部分激动剂或拮抗剂的有用性质。其中一种优选的化合物是5-氟-2-【4-(2-苯基-1H-咪唑-5-基)甲基】-1-哌嗪基嘧啶。羟甲基-苯基咪唑酮的酯是有用的中间体。

  公开号：

  US05905152A1

文献信息

• PREPARATION OF AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0923573A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• [EN] PREPARATION OF AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES<br/>[FR] PREPARATION D'AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998006716A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) The present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (II), which comprises condensing a compound of formula (III), wherein R is an acyl group of an alkanoic acid, an aromatic carboxylic acid, an aralkanoic acid, or an alkane- or aromatic-sulfonic acid; with a compound of the formula (IV): NHR5R6. A particularly preferred ester is the acetate ester. The aminomethyl-phenylimidazoles have useful properties as highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes. A preferred compound prepared is 5-fluoro-2-[4-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-piperazinyl]pyrimidine. Esters of the hydroxymethyl-phenylimidazoles are useful intermediates.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule générale (II). Ce procédé consiste à condenser, avec un composé réprésenté par la formule générale (IV), un composé réprésenté par la formule générale (III) dans laquelle R est un groupe acyl d'un acide alcanoïque, un acide carboxylique aromatique, un acide aralcanoïque ou un alcane- ou acide sulfonique aromatique. L'ester particulièrement préconisé est un acétate ester. Les aminométhyl-phénylimidazoles présentent d'utiles propriétés comme agonistes partiels ou antagonistes fortement sélectifs des sous-types des récepteurs cérébraux de la dopamine. L'un des composés ainsi préparés préférés est le 5-fluoro-2-[4-[2-phényl-1H-imidazol-5-yl)méthyl]-1-pipérazinyl]pyrimidine. Les esters d'hydroxyméthyl-phénylimidazoles sont d'utiles intermédiaires.