(S)-叔丁基二甲基((2-甲基庚-6-烯-1-基)氧基)硅烷 | 226940-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (S)-叔丁基二甲基((2-甲基庚-6-烯-1-基)氧基)硅烷
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-2-methylhept-6-enoxy]silane
• CAS: 226940-38-1
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: OBJRCWNHIHMTIU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane	187756-76-9	C10H23BrOSi	267.282

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methylhexan-1-ol	188730-01-0	C13H30O2Si	246.465
  ——	Hexanal, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-methyl-, (5S)-	190369-75-6	C13H28O2Si	244.45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-叔丁基二甲基((2-甲基庚-6-烯-1-基)氧基)硅烷 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-叔丁基二甲基((2-甲基庚-6-烯-1-基)氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e

文献信息

• Total Synthesis of 16-Desmethylepothilone B, Epothilone B10, Epothilone F, and Related Side Chain Modified Epothilone B Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、N. Paul King、M. Raymond V. Finlay、Rita Scarpelli、M. Manuela A. Pereira、Birgit Bollbuck、Antony Bigot、Barbara Werschkun、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b

  日期：2000.8.4

  total synthesis of epothilones has been streamlined and improved to a high level of efficiency and stereoselectivity. This strategy has been applied to the construction of vinyl iodide 19 which served as a common intermediate for the synthesis of a series of natural and designed epothilones including an epothilone B10 (3), epothilone F (5), 16-desmethylepothilone B (14), pyridine epothilones 57a-57g

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。
• Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、M. Ray V. Finlay、N. Paul King、Barbara Werschkun、Antony Bigot

  DOI：10.1039/a809954e

  日期：——

  During a synthesis of 16-desmethylepothilone B new methods for the convergent and highly stereoselective synthesis of epothilone B and analogues were developed.

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。