N-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno [3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: N-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno [3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: N-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea；1-[7-(4-chlorophenyl)-4,5,13-trimethyl-3-thia-1,8,11,12-tetrazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen-9-yl]-3-(2-methoxyphenyl)urea
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₆O₂S
• 分子量: 507.016
• InChiKey: WUIZNXNNOHJLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine 、 2-甲氧基苯基异氰酸酯 在 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 5.14 g of N-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9- trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin- 6-yl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea, melting point 261°-262° C.的产率得到N-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno [3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Thienotriazolodiazepine compound and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  N-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑[4,3-a][1,4]二氮杂蒽-6-基)-N'-(2-甲氧基苯基)脲，其光学异构体和药学上可接受的盐。本发明化合物能够强烈且选择性地抑制VCAM-1的表达，并对白细胞黏附于血管内皮细胞具有抑制作用。因此，本发明化合物可用作细胞黏附抑制剂，用于预防或治疗各种与细胞黏附有关的疾病的发病和进展。

  公开号：

  US05721231A1

文献信息

• CELL ADHESION INHIBITOR AND THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUND
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0692483A1

  公开（公告）日：1996-01-17

  A thienotriazolodiazepine compound such as N-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl))-N'-(2-methoxyphenyl)urea, an optically active isomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a cell adhesion inhibitor comprising said compound as the active ingredient. This compound has the effect of inhibiting cell adhesion and hence is expected to be useful in the prevention and treatment of, for example, various inflammatory diseases, allergic diseases and articular rheumatism in the onset and progress of which cell adhesion participates. Further, it is usable for preventing and treating autoimmune diseases and rejection reactions accompanying organ transplantation and, furthermore, for preventing the metastasis of tumor cells.

  一种噻吩三唑类二氮杂卓化合物，如 N-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩并[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂卓-6-基))-N'-(2-甲氧基苯基)脲、其光学活性异构体或其药学上可接受的盐，以及以上述化合物为活性成分的细胞粘附抑制剂。这种化合物具有抑制细胞粘附的作用，因此有望用于预防和治疗各种炎症性疾病、过敏性疾病和关节风湿病等，细胞粘附参与了这些疾病的发病和进展。此外，它还可用于预防和治疗自身免疫性疾病和器官移植时的排异反应，以及预防肿瘤细胞的转移。
• [EN] CELL ADHESION INHIBITOR AND THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUND<br/>[FR] INHIBITEUR D'ADHESION CELLULAIRE ET COMPOSE A BASE DE THIENOTRIAZOLODIAZEPINE
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1994022872A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A thienotriazolodiazepine compound such as N-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl))-N'-(2-methoxyphenyl)urea, an optically active isomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a cell adhesion inhibitor comprising said compound as the active ingredient. This compound has the effect of inhibiting cell adhesion and hence is expected to be useful in the prevention and treatment of, for example, various inflammatory diseases, allergic diseases and articular rheumatism in the onset and progress of which cell adhesion participates. Further, it is usable for preventing and treating autoimmune diseases and rejection reactions accompanying organ transplantation and, furthermore, for preventing the metastasis of tumor cells.(FR) L'invention concerne un composé à base de thiénotriazolodiazépine tel que N-(4-(4-chlorophényl)-2,3,9-triméthyl-6H-thiéno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazépine-6-yl)-N'-(2-méthoxyphényl)urée, un isomère optiquement actif ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'un inhibiteur d'adhésion cellulaire qui comprend ce composé à titre d'ingrédient actif. Ce composé a pour effet d'inhiber l'adhésion cellulaire et devrait donc se révéler utile dans la prévention et le traitement de diverses maladies inflammatoires, de maladies allergiques et des rhumatismes articulaires, par exemple, dont l'apparition et la progression mettent en jeu cette adhésion cellulaire. Ce composé permet aussi de prévenir et de traiter des maladies auto-immunes et des réactions de rejet suivant des greffes d'organes, et il permet en outre de prévenir la métastase de cellules tumorales.