(Z)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-乙酸乙酯 | 64485-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (Z)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(methoxyimino)-2-[2-(triphenylmethyl)-aminothiazol-4-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-acetate；ethyl (Z)-2-Methoxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetate；(Z)-methoxyimino-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl (Z)-alpha-(methoxyimino)-2-(tritylamino)thiazol-4-acetate；ethyl (2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 64485-89-8
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 471.58
• InChiKey: HZUYVNWQSAISMN-KRUMMXJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  616.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-乙酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 头孢妥仑匹酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oral Activity of Pivaloyloxymethyl 7-((Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido)-3(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate(ME1207) and Its Related Compound.

  摘要：

  7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(Z)-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸（11，ME1206）及其3-trans异构体（13）被制备用于测试抗菌活性。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优秀的抗菌活性，包括 β-内酰胺酶产生菌株。通过与酰基碘代匹伐酸酯酯化反应，制备了这些化合物（11和13）的匹伐酸氧甲基酯（12和14）。其中，匹伐酸氧甲基 7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚胺乙酰氨基]-3(Z)-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯-3-头孢烯-4-羧酸酯（12，ME1207）在小鼠口服给药后显示出良好的尿液回收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2433
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkyloximes of 7-amino-thiazolyl-acetamido-cephalosporanic acids

  摘要：

  新型7-氨基噻唑基乙酰胺头孢菌素酸的烷氧肟酸盐，其通式如上所示，其中R选自1至5个碳原子的烷基、3至5个碳原子的环烷基和—CH2—SR'，R'选自2至4个碳原子的链烷酸的酰基、1-甲基四唑基和2-甲基-1,3,4-噻二唑基，R1选自氢和易被酸水解或氢解去除的基团，R2选自1至4个碳原子的烷基、2至4个碳原子的烯基和炔基，A选自氢、碱金属阳离子、碱土金属或镁的等价物、有机胺碱阳离子和易被酸水解或氢解去除的酯基，但当R1为氢时，A不是易被氢解或酸水解去除的酯基，波浪线表示OR2处于两种可能的顺式或反式异构位置之一，具有非常好的抗生素活性，以及制备它们的新方法和中间体。

  公开号：

  US04202893A1

文献信息

• 3-Acetoxymethyl-7-(iminoacetamido)-cephalosporanic acid derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04152432A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and groups easily removable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, R' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 4 carbon atoms and groups easily removable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, A is selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal and equivalents of an alkaline earth metal or magnesium and an organic amine base with the proviso that when R' is a group easily removable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, R is also and when R' is hydrogen, R also is hydrogen and the wavy line means the OR' group may be in either one of the two possible syn or anti positions having antibiotic activity and process for their preparation.

  式为##STR1##的化合物，其中R从氢和易于酸水解或氢解的基团中选择，R'从氢、1至4个碳原子的烷基、2至4个碳原子的烯基和炔基以及易于酸水解或氢解的基团中选择，A从氢、碱金属和碱土金属或镁的当量物以及有抗生素活性的有机胺基中选择，但当R'是易于酸水解或氢解的基团时，R也是如此；当R'是氢时，R也是氢；波浪线表示OR'基团可以处于两种可能的同构或反构位置之一，具有抗生素活性和其制备方法。
• Cephalosporines a chaines amino-2 thiazolyl-4 acetyles
  作者：R. Bucourt、R. Heymes、A. Lutz、L. Pénasse、J. Perronnet

  DOI：10.1016/0040-4020(78)89034-6

  日期：1978.1

  The syntheses of 2-(2-amino-4-thiazolyl) 2-(hydroxy or alkoxy)-imino acetic acid derivatives, with the anti (E) and syn (Z) configurations, are described. By means of these compounds, the acylation of the amino-group of 7β-amino cephalosporanic acid (7-ACA) has been achieved. The two resulting series of cephalosporin derivatives-anti and syn-are markedly different with respect to their antibiotic activity

  描述了具有反（E）和顺（Z）构型的2-（2-氨基-4-噻唑基）2-（羟基或烷氧基）-亚氨基乙酸衍生物的合成。通过这些化合物，已经实现了7β-氨基头孢烷酸（7-ACA）的氨基的酰化。这两个由此带来的一系列的头孢derivatives-防和顺式相对于它们的抗菌活性-are明显不同。一些合成化合物具有迄今为止所观察到的最高的抗菌活性。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Lucky, Ltd.

  公开号：US05202315A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The present invention relates to new cephalosporin compounds of the formula(I), pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof, and physiologically hydrolyzable esters and solvates thereof, which have potent and broad antibacterial activities ##STR1## wherein R.sup.1 is a C.sub.1.about.4 alkyl, C.sub.3.about.4 alkenyl, C.sub.3.about.4 alkynyl group, or --C(R.sup.a)(R.sup.b)CO.sub.2 H.sub.1 wherein R.sup.a and R.sup.b are the same or different, and each is a hydrogen atom or a C.sub.1.about.4 alkyl group, or R.sup.a and R.sup.b form a C.sub.3.about.7 cycloalkyl group with the carbon atom to which they are linked; R.sup.2 is a C.sub.1.about.4 alkyl, C.sub.3.about.4 alkenyl or C.sub.3.about.4 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R.sup.3 is hydrogen or a C.sub.1.about.4 alkyl group; and Q is N or CH. The invention further relates to a process for preparing said compounds, and to pharamaceutical compositions containing said compounds.

  本发明涉及公式(I)的新头孢菌素化合物，其药学上可接受的无毒盐以及其生理水解酯和溶剂化物，具有强大和广谱的抗菌活性。其中，R1是C1-4烷基，C3-4烯基，C3-4炔基或-C（R.sup.a）（R.sup.b）CO2H1，其中R.sup.a和R.sup.b相同或不同，且每个都是氢原子或C1-4烷基，或R.sup.a和R.sup.b与它们连接的碳原子形成C3-7环烷基；R2是C1-4烷基，C3-4烯基或C3-4环烷基，取代或未取代的氨基或取代或未取代的苯基；R3是氢或C1-4烷基；Q是N或CH。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组成物。
• 3-Quaternary ammonium methyl)-substituted cephalosporin derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04457929A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a conventional amino-protecting group, R.sup.2 and R.sup.3 each are independently methyl or ethyl, and R.sup.4 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-hydoxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-(dimethylamino)ethyl, pyridylmethyl, pyridylethyl, benzyl or phenethyl, and nontoxic pharmaceutically acceptable acid addition salts and solvates thereof, as well as processes for their preparation, are disclosed. The compounds in which R.sup.1 is hydrogen are potent antibacterial agents.

  本发明揭示了化学式 ##STR1## 的化合物，其中R.sup.1是氢或传统的氨基保护基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是甲基或乙基，而R.sup.4是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-羟乙基、3-羟丙基、2-(二甲氨基)乙基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、苄基或苯乙基，以及其非毒性药学上可接受的酸盐和溶剂化合物，以及它们的制备方法。其中R.sup.1为氢的化合物是有效的抗菌剂。
• Chemical compounds
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04507487A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a conventional amino-protecting group, R.sup.2 is a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, propargyl, 2-butynyl, 3-butynyl, cycloalkyl containing from 3 to 6 carbon atoms or a group of the formula ##STR2## in which R.sup.3 and R.sup.4 each are independently hydrogen, methyl or ethyl, or R.sup.3 and R.sup.4, taken together with the carbon atom to which they are attached, may be a cycloalkylidene ring containing from 3 to 6 carbon atoms or a substituted cyclobutylidene ring of the formula ##STR3## wherein X is halogen, hydroxy or (lower)alkoxy, and R.sup.5 and R.sup.6 each are independently hydrogen, halogen, amino, carbamoyl, acylamino, acyloxy, (lower)alkyl, (lower)alkenyl, (lower)alkoxy, (lower)alkylamino or (lower)alkylthio, in which each (lower)alkyl, (lower)alkoxy, (lower)alkylamino or (lower)alkylthio group may contain 1 or 2 substituents selected from amino, carboxy, halogen and nontoxic pharmaceutically acceptable acid addition salts, physiologically hydrolyzable esters and solvates thereof, as well as processes for their preparation, are disclosed. The compounds in which R.sup.1 is hydrogen are potent antibacterial agents.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中R.sup.1为氢或传统的氨基保护基，R.sup.2为直链或支链烷基，含有1至4个碳原子，烯丙基，2-丁烯基，3-丁烯基，丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，含有3至6个碳原子的环烷基或公式##STR2##的基团，其中R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢，甲基或乙基，或R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的碳原子一起，可以是含有3至6个碳原子的环烷亚基环或公式##STR3##的取代环丁烷亚基环，其中X为卤素，羟基或(较低)烷氧基，R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢，卤素，氨基，氨基甲酰，酰胺基，酰氧基，(较低)烷基，(较低)烯基，(较低)烷氧基，(较低)烷基氨基或(较低)烷基硫基，其中每个(较低)烷基，(较低)烷氧基，(较低)烷基氨基或(较低)烷基硫基基团可以包含1或2个从氨基，羧基，卤素和无毒药学可接受的酸盐加成物，生理可水解酯和溶剂化物中选择的取代基。其中R.sup.1为氢的化合物是强效的抗菌剂。本发明还涉及它们的制备方法。