3-[1-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]oxy-1,2-benzoxazole;hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-[1-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]oxy-1,2-benzoxazole;hydrochloride
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂*ClH
• 分子量: 383.878
• InChiKey: NPPNKLUMAYDXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(1,2-benzoxazol-3-yloxy)piperidin-1-yl]-(1H-indol-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到3-[1-(1H-indol-2-ylmethyl)piperidin-4-yl]oxy-1,2-benzoxazole;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzisoxazole derivatives having d4-antagonistic activity

  摘要：

  本发明涉及一组新型苯并异噁唑衍生物，它们是多巴胺D4受体的有效和选择性拮抗剂。这些化合物的一般式为（I），其中（R1）n代表0、1或2个取代基，可以是来自C1-3烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基单或二烷基（C1-2）-氨基、磺酰基-(C1-3)烷基或-烷氧基、磺酰基三氟甲基、磺酰基氨基和磺酰基单或二烷基（C1-2）-氨基的相同或不同的基团；X代表O、S、NH或NCH3；Y代表CH2或（CH2）2；（R2）m代表0、1或2个取代基，可以是甲基和乙基，或（R2）m是亚甲基桥或乙烯桥；A是一个基团-CH2-（CRH）p-，其中R是氢或甲基，p为0或1；B代表2-或3-吲哚基或2-苯并咪唑基，这些基团可以在碳上用来自C-1-3烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、单或二烷基（C1-2）-氨基、磺酰基-(C1-3)烷基或-烷氧基、磺酰基三氟甲基、磺酰基氨基和磺酰基单或二烷基（C1-2）-氨基的1或2个取代基。

  公开号：

  US06335326B1

文献信息

• Benzisoxazole derivatives having d4-antagonistic activity
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US06335326B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention relates to a group of novel benzisoxazole derivatives which are potent and selective antagonists of the dopamine D4-receptor. The compounds have general formula (I) wherein (R1)n represents 0, 1, or 2 substituents, which can be the same or different, from the group C1-3-alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino mono- or dialkyl (C1-2)-amino, sulfonyl-(C1-3)alkyl or -alkoxy, sulfonyl trifluoromethyl, sulfonyl amino, and sulfonyl mono- or dialkyl (C1-2)-amino, X is O, S, NH or NCH3, Y represents CH2, or (CH2)2, (R2)m represents 0, 1, or 2 substituents, which can be the same or different, from the group methyl and ethyl, or (R2)m is a methylene bridge or ethylene bridge, A is a group —CH2—(CRH)p— wherein R is hydrogen or methyl and p is 0 or 1, and B represents 2- or 3-indolyl or 2-benzimidazolyl, which groups may be substituted at carbon with 1 or 2 substituents from the group C-1-3-alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, mono- or dialkyl (C1-2)amino, sulfonyl-(C1-3)alkyl or -alkoxy, sulfonyl trifluoromethyl, sulfonyl amino, and sulfonyl mono- or dialkyl (C1-2)-amino.

  本发明涉及一组新型苯并异噁唑衍生物，它们是多巴胺D4受体的有效和选择性拮抗剂。这些化合物的一般式为（I），其中（R1）n代表0、1或2个取代基，可以是来自C1-3烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基单或二烷基（C1-2）-氨基、磺酰基-(C1-3)烷基或-烷氧基、磺酰基三氟甲基、磺酰基氨基和磺酰基单或二烷基（C1-2）-氨基的相同或不同的基团；X代表O、S、NH或NCH3；Y代表CH2或（CH2）2；（R2）m代表0、1或2个取代基，可以是甲基和乙基，或（R2）m是亚甲基桥或乙烯桥；A是一个基团-CH2-（CRH）p-，其中R是氢或甲基，p为0或1；B代表2-或3-吲哚基或2-苯并咪唑基，这些基团可以在碳上用来自C-1-3烷基或烷氧基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、单或二烷基（C1-2）-氨基、磺酰基-(C1-3)烷基或-烷氧基、磺酰基三氟甲基、磺酰基氨基和磺酰基单或二烷基（C1-2）-氨基的1或2个取代基。