Carfentanil oxalate | 61086-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Carfentanil oxalate
• 英文别名: carfentanil；methyl 1-(2-phenylethyl)-4-(N-propanoylanilino)piperidine-4-carboxylate;oxalic acid
• CAS: 61086-44-0
• 化学式: C₂H₂O₄*C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 484.549
• InChiKey: ZGLFJDCTJJGSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carfentanil oxalate 在 potassium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  芬太尼主要代谢产物的合成及其μ阿片活性

  摘要：

  卡芬太尼是一种合成的阿片类药物，比临床处方的芬太尼更有效。通过化学合成在结构上证实了从人肝微粒体产生的芬太尼的主要代谢产物。评价合成的化合物的μ阿片受体（MOR）功能活性。在测定的六种代谢物中，主要代谢物显示出与母体阿片样物质相当的活性。其他三种代谢物显示出明显的MOR功能活性。代谢物的可利用性可以帮助改善从怀疑的人类暴露于卡芬太尼中获得的生物医学样品的分析以及制定治疗方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00404
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[N-(1-oxopropyl)-N-phenylamino]-4-piperidinecarboxylate hydrochloride 、 草酸 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAELE P. G. H. VAN; DE BRUYN M. F. L.; BOEY J. M.; SANCZUK S.; AGTEN J. T+, ARZNEIMITTEL-FORSCH. , 1976, 26, NO 8, 1521-1531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE NEW PROCESS FOR PRODUCING N-PHENYL-N-(4-PIPERIDINYL) AMIDE DERIVATIVES SUCH AS REMIFENTANIL AND CARFENTANIL
  申请人：Bioka s. r.o.

  公开号：EP3199523A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  Disclosed is a process for the preparation of the compound of formula (I): which comprises reacting a compound of formula (II): with acylating agent of formula (IV) in the presence of orthoester of formula (III) in an aprotic solvent: The process may be used for synthesizing derivatives of fentanyl. Specifically set out are pathways for synthesizing remifentanil and carfentanil. The disclosed process require fewer steps and produce a greater yield of products than methods reported in the prior art.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中包括在无极性溶剂中，在式(III)的正酯化试剂的存在下，将式(II)的化合物与正酯化试剂的式(IV)反应。该方法可用于合成芬太尼的衍生物。具体地，本发明揭示了合成瑞芬太尼和芬太尼的途径。所揭示的方法比先前报道的方法需要更少的步骤，并且产量更高。
• FELDMAN, PAUL L.;JAMES, MICHAEL K.;BRACKEEN, MARCUS F.;BILOTTA, JOANNE M.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2202-2208
  作者：FELDMAN, PAUL L.、JAMES, MICHAEL K.、BRACKEEN, MARCUS F.、BILOTTA, JOANNE M.+

  DOI：——

  日期：——
• US5106983A
  申请人：——

  公开号：US5106983A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Synthesis and μ-Opioid Activity of the Primary Metabolites of Carfentanil
  作者：Fu-Lian Hsu、Andrew J. Walz、James M. Myslinski、Li Kong、Michael G. Feasel、Tyler D. P. Goralski、Tim Rose、Nicholas J. Cooper、Neil Roughley、Christopher M. Timperley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00404

  日期：2019.11.14

  prescribed fentanyl. The primary metabolites of carfentanil, generated from human liver microsomes, were structurally confirmed through chemical synthesis. The synthesized compounds were evaluated for μ-opioid receptor (MOR) functional activity. Of the six metabolites assayed, a major metabolite showed comparable activity to the parent opioid. Three other metabolites showed significant MOR functional

  卡芬太尼是一种合成的阿片类药物，比临床处方的芬太尼更有效。通过化学合成在结构上证实了从人肝微粒体产生的芬太尼的主要代谢产物。评价合成的化合物的μ阿片受体（MOR）功能活性。在测定的六种代谢物中，主要代谢物显示出与母体阿片样物质相当的活性。其他三种代谢物显示出明显的MOR功能活性。代谢物的可利用性可以帮助改善从怀疑的人类暴露于卡芬太尼中获得的生物医学样品的分析以及制定治疗方案。
• DAELE P. G. H. VAN; DE BRUYN M. F. L.; BOEY J. M.; SANCZUK S.; AGTEN J. T+, ARZNEIMITTEL-FORSCH. <ARZN-AD>, 1976, 26, NO 8, 1521-1531
  作者：DAELE P. G. H. VAN、 DE BRUYN M. F. L.、 BOEY J. M.、 SANCZUK S.、 AGTEN J. T+

  DOI：——

  日期：——