(二苯基甲基硅烷基)乙酸甲酯 | 89266-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (二苯基甲基硅烷基)乙酸甲酯
• 中文别名: 甲基(diphenylmethylsilyl)乙酸酯
• 英文名称: methyl 2-(methyldiphenylsilyl)acetate
• 英文别名: Methyl [methyl(diphenyl)silyl]acetate；methyl 2-[methyl(diphenyl)silyl]acetate
• CAS: 89266-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂Si
• 分子量: 270.403
• InChiKey: PDQUXEJAGLPTDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08 g/mL at 25 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 (Z)-1-Bromo-2-pentene 、 (二苯基甲基硅烷基)乙酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 methyl trans-2-<3-oxo-2-<(Z)-2-pentenyl>cyclopentyl>-2-(methyldiphenylsilyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫代-α-（甲基二苯基甲硅烷基）乙酸酯的迈克尔加成至环戊烯酮：（±）-茉莉酸甲酯的直接合成†

  摘要：

  将锂化的α-（甲基二苯基甲硅烷基）乙酸酯向环戊烯酮的1,4-酯的非质子加成和原位烯醇酯烷基化提供了（±）-茉莉酮酸甲酯的直接合成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660725
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 、 溴乙酸甲酯 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(二苯基甲基硅烷基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硫代-α-（甲基二苯基甲硅烷基）乙酸酯的迈克尔加成至环戊烯酮：（±）-茉莉酸甲酯的直接合成†

  摘要：

  将锂化的α-（甲基二苯基甲硅烷基）乙酸酯向环戊烯酮的1,4-酯的非质子加成和原位烯醇酯烷基化提供了（±）-茉莉酮酸甲酯的直接合成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660725

文献信息

• Michael Addition of Lithio-?-(methyldiphenylsilyl)acetate to Cyclopentenone: A direct synthesis of (�)-methyl jasmonate
  作者：Wolfgang Oppolzer、Modao Guo、Kurt Baettig

  DOI：10.1002/hlca.19830660725

  日期：1983.11.2

  Aprotic 1,4-addition of a lithiated α-(methyldiphenylsilyl)acetate to cyclopentenone and in situ enolate alkylation provides a direct synthesis of (±)-methyl jasmonate (Scheme 3).

  将锂化的α-（甲基二苯基甲硅烷基）乙酸酯向环戊烯酮的1,4-酯的非质子加成和原位烯醇酯烷基化提供了（±）-茉莉酮酸甲酯的直接合成（方案3）。