N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-[[3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]amino]-N-pyridin-2-ylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-[[3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]amino]-N-pyridin-2-ylpropanamide
• 化学式: C₃₇H₄₂F₃N₅O₃
• 分子量: 661.8
• InChiKey: GOQYTIMGHZOKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

文献信息

• [EN] AROMATIC AMINES OF ARYLPIPERAZINES, THEIR PREPARATION AND APPLICATIONS AS MEDICINE<br/>[FR] AMINES AROMATIQUES D'ARYLPIPERAZINES, LEUR PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1998023590A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) The invention concerns compounds of general formula (I) in which in particular, n represents zero or an integer between 1 and 3, R1 represents a hydrogen or a linear or branched alkyl containing 1 to 8 carbon atoms or an arylalkyl such as a benzyl or phenethyl, R2 represents a substituent selected between (a) and (b) in which Ar1 represents an aromatic radical such as a phenyl or a naphthyl, optionally substituted by one or several substituents selected among a halogen (F, Cl, Br), CH3 OCH3, CF3 or SCH3; Ar2 represents an aromatic radical such as a phenyl or a thienyl; X represents O, S or CH2; Ar represents an aromatic group such as a phenyl, naphthyl, indolyl, thienyl, pyridyl, pyrimidyl, benzodioxane, benzodioxolane the aromatic cycle of which can be optionally substituted; R3 and R4 different from each other, represent either a hydrogen, or an aromatic group such as a phenyl, pyridyl or pyrimidyl, capable of being diversely substituted; Z represents (CH2)j, O-(CH2)j, NH-(CH2)j, (CH2)k-C6H4-(CH2)l, O-(CH2)k-C6H4-(CH2)l or NH-(CH2)k-C6H4-(CH2)l, in which j represents an integer ranging from 2 to 10, while k and l, identical or different, represent an integer ranging from 1 to 4; Y represents CH or N. The compounds of the invention are inhibitors of serotine reuptake and antagonists of 5-HT1A receptors.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de formule générale (I), dans laquelle notamment, n représente zéro ou un nombre entier compris entre 1 et 3, R1 représente un hydrogène, un alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ou un arylalkyl tel qu'un benzyl ou un phénéthyl, R2 représente un substituant choisi parmi (a) et (b), dans lesquels, Ar1 représente un résidu aromatique tel qu'un phényl ou un naphtyl, éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi un halogène (F, Cl, Br), CH3, OCH3, CF3 ou SCH3; Ar2 représente un résidu aromatique tel qu'un phényl ou un thiényl; X représente O, S ou CH2; Ar représente un reste aromatique tel qu'un phényl, naphtyl, indolyl, thiényl, pyridyl, pyrimidyl, benzodioxanne, benzodioxolanne dont le cycle aromatique peut être éventuellement substitué; R3 et R4 différents l'un de l'autre, représentent soit un hydrogène, soit un reste aromatique tel qu'un phényl, pyridyl ou pyrimidyl, pouvant être diversement substitué; Z représente (CH2)j, O-(CH2)j, NH-(CH2)j, (CH2)k-C6H4-(CH2)l, O-(CH2)k-C6H4-(CH2)l ou NH-(CH2)k-C6H4-(CH2)l, dans lesquels j représente un nombre entier compris entre 2 et 10, alors que k et l, identiques ou différents, représentent un nombre entier compris entre 1 et 4; Y représente CH ou N. Les composés selon la présente invention sont des inhibiteurs de la recapture de la sérotonine et des antagonistes des récepteurs 5-HT1A.