1,1-二(三甲基硅烷基)-2-(三甲基硅氧基)-2-(1-金刚烷基)-1-硅杂乙烯 | 72189-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1-二(三甲基硅烷基)-2-(三甲基硅氧基)-2-(1-金刚烷基)-1-硅杂乙烯
• 英文名称: 2-adamantyl-2-trimethylsiloxy-1,1-bis(trimethylsilyl)-1-silaethene
• 英文别名: adamantylsilene；2-(1-adamantyl)-2-trimethylsiloxy-1,1-bis(trimethylsilyl)-1-silene；Brook silene；2-(1-adamantyl)-2-trimethylsiloxy-1,1-bis(trimethylsilyl)-1-sila-ethene；1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-(trimethylsiloxy)-2-(1-adamantyl)-1-silaethene；[1-adamantyl-bis(trimethylsilyl)silylidenemethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 72189-54-9
• 化学式: C₂₀H₄₂OSi₄
• 分子量: 410.895
• InChiKey: BWPZHBZODGICIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(三甲基硅烷基)-2-(三甲基硅氧基)-2-(1-金刚烷基)-1-硅杂乙烯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Me3Si)2Si(OH)CH(OSiMe3)(1-Ad)
  参考文献：
  名称：

  Stable solid silaethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a019
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)silyllithium 以 乙醚 、 环戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,1-二(三甲基硅烷基)-2-(三甲基硅氧基)-2-(1-金刚烷基)-1-硅杂乙烯
  参考文献：
  名称：

  Stable solid silaethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a019

文献信息

• Silacyclopropanes from the reaction of silenes with Wittig reagents
  作者：A.G. Brook、Andew MacMillan

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89113-7

  日期：1988.3

  The stable silene (Me3Si)2SiC(OSiMe3)Ad (Ad = adamantyl) was found to react with the phosphorous ylid Ph3P+CH2− or its sulfur analog to form the related silacyclopropane, as shown by NMR spectroscopy and by derivatization with methanol or acetophenone.

  稳定麦瓶（ME 3 Si）的2 SiC（OSiMe 3）广告（广告=金刚烷基）被发现与磷内鎓盐反应，博士3 P + CH 2 -或它的硫类似物，以形成相关silacyclopropane，如图NMR光谱法，并通过甲醇或苯乙酮衍生化。
• Probing the Mechanism of Aldehyde Addition to a Disilene and Two Silenes: Solvent Effects
  作者：Julie A. Hardwick、Kim M. Baines

  DOI：10.1021/om900673n

  日期：2010.3.8

  The effect of changing the solvent from a hydrocarbon to acetonitrile on the mechanism of the addition of aldehydes to a disilene and two silenes was investigated. The products of the reaction between Mes2Si═CH(CH2-t-Bu) and acetonitrile were characterized.

  研究了将溶剂从碳氢化合物转变为乙腈对醛加成到二甲苯和两种硅烯上的机理的影响。ME之间的反应的产物2 Si═CH（CH 2 -吨-Bu）和乙腈进行了表征。
• Rearrangements from the reactions of silenes with trimethylsilylketene
  作者：A.G. Brook、Alfred Baumegger

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80055-g

  日期：1993.3

  Silenes of the family (Me3Si)2SiC(OSiMe3)R (R = Ad, tBu) react with Me3SiCHCO to give non-cyclic acylsilane adducts which result firom major skeletal rearrangement of a postulated [2+2] initial adduct.

  家族（ME的硅烯3 Si）的2 SiC（OSiMe 3）R（R =广告，吨卜）与我反应3 SiCHCO，得到非环状acylsilane加合物而导致的一个主要firom骨架重排假定[2 + 2]初始加合物。
• A mechanistic study of the addition of alkynes to Brook silenes
  作者：Kaarina K Milnes、Kim M Baines

  DOI：10.1139/v08-145

  日期：2009.1.1

  The addition of the alkyne-containing mechanistic probes (trans-2-phenylcyclopropyl)ethyne, (trans,trans-2-methoxy-3-phenylcyclopropyl)ethyne, and (trans,trans-2-methoxy-1-methyl-3-phenylcyclopropyl)ethyne (1a–1c) to a Brook silene 2-(1-adamantyl)-2-trimethylsiloxy-1,1-bis(trimethylsilyl)-1-silene (14) was examined. When alkyne 1a was added to the silene, an ene adduct was observed; however, addition of alkyne 1c to 14 gave a mixture of silacyclo butenes and silacycloheptenes. The regiochemistry of the phenyl and methoxy substituents on the seven-membered ring of the silacycloheptenes provides convincing evidence for the formation of a biradical intermediate along the reaction pathway.Key words: Brook silene, alkyne, cycloaddition, reaction mechanism, mechanistic probe.

  研究了将含炔酮的机理探针（反式-2-苯基环丙基）乙炔、（反式，反式-2-甲氧基-3-苯基环丙基）乙炔和（反式，反式-2-甲氧基-1-甲基-3-苯基环丙基）乙炔（1a-1c）加入布鲁克硅烯 2-（1-金刚烷基）-2-三甲基硅氧基-1,1-双（三甲基硅基）-1-硅烯（14）的情况。将炔烃 1a 添加到硅烯中时，观察到了一种烯加成物；但将炔烃 1c 添加到 14 中时，得到了硅环丁烯和硅环庚烯的混合物。硅代环庚烯的七元环上的苯基和甲氧基取代基的区域化学性质为在反应路径上形成双辐射中间体提供了令人信服的证据：布鲁克硅烯、炔烃、环加成反应、反应机理、机理探究。
• A solid silaethene: isolation and characterization
  作者：Adrian G. Brook、Fereydon Abdesaken、Brigitte Gutekunst、Gerhard Gutekunst、R. Krishna Kallury

  DOI：10.1039/c39810000191

  日期：——

  The first reported solid silaethene, m.p. 95 °C, stable at room temperature under argon, but highly reactive in air has been isolated and characterized by i.r., n.m.r. and mass spectrometry.

  首次报道的固体硅乙烯，熔点95°C，在氩气下于室温下稳定，但在空气中具有高反应活性，已通过红外，核磁共振和质谱法对其进行了分离和表征。