9-(2-phosphonomethoxyethyl)-2-azaadenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 9-(2-phosphonomethoxyethyl)-2-azaadenine
• 英文别名: 2-(4-Aminoimidazo[4,5-d]triazin-7-yl)ethoxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₇H₁₁N₆O₄P
• 分子量: 274.176
• InChiKey: BORCLUGYGVZZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5H-咪唑并[5,4-e]三嗪-4-胺 、 diisopropyl 2-(chloroethoxy)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 生成 [2-(4-Amino-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-2-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid 、 9-(2-phosphonomethoxyethyl)-2-azaadenine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 2-Azaadenine

  摘要：

  用适当的合成物与2-azaadenine的铯盐进行烷基化，得到了以下的无环类似物：(S)-9-(2,3-二羟基丙基)-2-azaadenine (VI), 3-(2-azaadenin-9-yl)-2-羟基丙酸 (VIII), 9-(2-磷酸甲氧基乙基)-2-azaadenine (Xb), (R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)-2-azaadenine (XIb) 和 (S)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)-2-azaadenine (XVIb)。在某些情况下，也分离出了N-2异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc19950224

文献信息

• Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 2-Azaadenine
  作者：Dana Hocková、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19950224

  日期：——

  Alkylation of cesium salt of 2-azaadenine with appropriate synthons afforded the following acyclic analogs of nucleosides and nucleotides: (S)-9-(2,3-dihydroxypropyl)-2-azaadenine (VI), 3-(2-azaadenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid (VIII), 9-(2-phosphonomethoxyethyl)-2-azaadenine (Xb), (R)-9-(2-phosphonomethoxypropyl)-2-azaadenine (XIb) and (S)-9-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)-2-azaadenine (XVIb). In some cases the N-2 isomers were also isolated.

  用适当的合成物与2-azaadenine的铯盐进行烷基化，得到了以下的无环类似物：(S)-9-(2,3-二羟基丙基)-2-azaadenine (VI), 3-(2-azaadenin-9-yl)-2-羟基丙酸 (VIII), 9-(2-磷酸甲氧基乙基)-2-azaadenine (Xb), (R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)-2-azaadenine (XIb) 和 (S)-9-(3-羟基-2-磷酸甲氧基丙基)-2-azaadenine (XVIb)。在某些情况下，也分离出了N-2异构体。