1,2,3,4-四氢萘-2-基自由基 | 754206-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢萘-2-基自由基
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}piperidine
• 英文别名: [(3R,4R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 754206-43-4
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₃S
• 分子量: 377.48
• InChiKey: ADWQMOLEYNRWBF-QUCCMNQESA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘-2-基自由基 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 仲丁醇 、 xylene 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 盐酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  (-)-帕罗西汀的便捷合成

  摘要：

  报道了一种从 1-苄基-4-哌啶酮 (2) 开始合成抗抑郁药帕罗西汀的简便方法。立体选择性还原导致顺式哌啶-3-甲醇 [(+)-6]。顺式-哌啶-3-甲醇甲磺酸酯 (7) 和芝麻酚之间的反应通过 3 位立体中心的反转反应生成苄基保护的反式帕罗西汀 (9)。后一种化合物通过氢解脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400067
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3R,4R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)piperidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1,2,3,4-四氢萘-2-基自由基
  参考文献：
  名称：

  (-)-帕罗西汀的便捷合成

  摘要：

  报道了一种从 1-苄基-4-哌啶酮 (2) 开始合成抗抑郁药帕罗西汀的简便方法。立体选择性还原导致顺式哌啶-3-甲醇 [(+)-6]。顺式-哌啶-3-甲醇甲磺酸酯 (7) 和芝麻酚之间的反应通过 3 位立体中心的反转反应生成苄基保护的反式帕罗西汀 (9)。后一种化合物通过氢解脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400067

文献信息

• N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0923554A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US6657062B1
  申请人：——

  公开号：US6657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02
• [EN] N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-BENZYLPIPERIDINE ET DE TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1998001424A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), wherein X stands for hydroxyl group, halogen or R-SO3-group, wherein R means an optionally substituted alkyl or aryl group; each of A and B represents hydrogen or A and B together can form a valence bond, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds. The novel compounds of formula (I) of the invention are valuable intermediates for the preparation of paroxetine, an antidepressant drug. Furthermore, the invention relates to a process for the preparation of novel compounds of formula (I), wherein X, R, A and B are as defined above, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds; as well as to the use of these substances for the preparation of paroxetine of formula (V).(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I) dans laquelle X est un groupe hydroxyle, un halogène ou un groupe R-SO3 dans lequel R représente un groupe alkyle ou aryle éventuellement substitué; A et B représentent chacun un hydrogène ou A et B mis ensemble peuvent former une liaison de valence. La présente invention a également pour objet des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Les nouveaux composés de la formule (I) faisant l'objet de la présente invention constituent des intermédiaires précieux pour la préparation de la paroxétine, qui est un médicament antidépresseur. La présente invention concerne en outre un procédé de préparation des nouveaux composés représentés dans la formule (I), dans laquelle X, R, A et B sont comme définis plus haut, des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Enfin, elle a pour objet l'utilisation de ces substances pour la préparation de la paroxétine représentée répondant à la formule (V).
• A Convenient Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：László Czibula、András Nemes、Ferenc Sebök、Csaba Szántay、Marianna Mák

  DOI：10.1002/ejoc.200400067

  日期：2004.8

  A convenient synthesis of the antidepressant paroxetine starting from 1-benzyl-4-piperidone (2) is reported. A stereoselective reduction resulted in cis-piperidine-3-methanol [(+)-6]. The reaction between cis-piperidine-3-methanol mesylate (7) and sesamol led to benzyl-protected trans-paroxetine (9) through an inversion reaction of the stereogenic center at position 3. The latter compound was deprotected

  报道了一种从 1-苄基-4-哌啶酮 (2) 开始合成抗抑郁药帕罗西汀的简便方法。立体选择性还原导致顺式哌啶-3-甲醇 [(+)-6]。顺式-哌啶-3-甲醇甲磺酸酯 (7) 和芝麻酚之间的反应通过 3 位立体中心的反转反应生成苄基保护的反式帕罗西汀 (9)。后一种化合物通过氢解脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)