1,2-二溴乙基三甲基硅烷 | 18146-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,2-二溴乙基三甲基硅烷
• 英文名称: (1,2-dibromoethyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1,2-Dibromoethyltrimethylsilane；1,2-dibromoethyl(trimethyl)silane
• CAS: 18146-08-2
• 化学式: C₅H₁₂Br₂Si
• 分子量: 260.044
• InChiKey: BRJHCBRLJLIXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11°C
• 沸点：
  74-5°C/8mmHg
• 密度：
  1.549

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴乙基三甲基硅烷 在 二乙胺 作用下， 以59%的产率得到(1-溴乙烯基)三甲硅烷
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基丙烯酸单体的合成与聚合

  摘要：

  以1,2-二溴乙基三甲基硅烷为原料，以良好的收率制备了α-三甲基甲硅烷基丙烯酸及其甲酯。这些单体很难通过自由基聚合成粘性聚合物，但与苯乙烯形成固体共聚物。甲酯也是阴离子聚合中的弱单体。这种非反应性是由于与双键相邻的 α-三甲基甲硅烷基的空间效应。

  DOI：

  10.1139/v63-437
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 溴 作用下， 以91%的产率得到1,2-二溴乙基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  不饱和有机硅化合物的研究。二、乙烯基三甲基硅烷的反应和性质

  摘要：

  1) 研究了乙烯基三甲基硅烷双键与氢、溴、氯、溴化氢和碘化物的加成反应，并给出了产物的性质。 2) 乙烯基-硅键被浓硫酸裂解，但与3)讨论了乙烯基、烯丙基或相关不饱和有机硅化合物的上述两个反应的反应机理。对于这些反应中的一些，假设了涉及硅-碳双键的共轭结构，其中硅原子具有扩展的价壳。乙烯基三甲基硅烷的吸收光谱中 νc=c 的位移进一步证实了这种结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.28.44

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。
• Ambident electrophilic character of thioxophosphoranesulphenyl bromides =P(S)SBr. A novel observation of electrophilic addition to a Carbon–Carbon double bond
  作者：Andrzej Łopusinski、Jan Michalski、Mark Potrzebowski

  DOI：10.1039/c39820001362

  日期：——

  The thioxophosphoranesulphenyl bromides (1) act as ambident electrophiles towards alkenes and react, depending on the structure of the alkene, to give either the normal addition products –SC(R1)(R2)CR3(R4)(Br) or 1,2-dibromides and -disulphides.

  thioxophosphoranesulphenylphenyl溴化物（1）充当对烯烃的环境亲电体，并根据烯烃的结构进行反应，以生成通常的加成产物–SC（R 1）（R 2）CR 3（R 4）（Br）或1,2-二溴化物和-二硫化物。
• Reactions of carboxamides with vinylsilanes under oxidative conditions
  作者：Vera V. Astakhova、Mikhail Yu. Moskalik、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122230

  日期：2022.2

  The reactions of acetamide, benzamide and trifluoroacetamide with trimethyl(vinyl)-, triphenyl(vinyl)-, dimethyl(divinyl)- and diphenyl(divinyl)silanes in the presence of oxidants (t-BuOCl + NaI) or N-bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile have been studied. Generally, all unsaturated silanes react with trifluoroacetamide to give the products of haloamidation, whereas with acetamide or benzamide the

  在氧化剂 (t-BuOCl + NaI) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 存在下，乙酰胺、苯甲酰胺和三氟乙酰胺与三甲基（乙烯基）-、三苯基（乙烯基）-、二甲基（二乙烯基）-和二苯基（二乙烯基）硅烷的反应) 在乙腈中进行了研究。通常，所有不饱和硅烷与三氟乙酰胺反应生成卤代酰胺化产物，而与乙酰胺或苯甲酰胺反应主要生成卤化产物。在 NBS 诱导的三甲基乙烯基硅烷与所有研究的酰胺的反应中，含有 MeCONH 部分的溴胺化产物的形成清楚地表明，该反应在溶剂 (MeCN) 拦截下进行，而不是通过酰胺亲核试剂的攻击进行。来自 NBS 促进反应的溴酰胺化产物经过碱诱导环化成相应的 1，
• Solvent interception, heterocyclization and desilylation upon NBS-induced sulfamidation of trimethyl(vinyl)silane
  作者：Vera V. Astakhova、Mikhail Yu. Moskalik、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1039/c9ob01689a

  日期：——

  The reaction of trimethyl(vinyl)silane with sulfonamides in the presence of N-bromosuccinimide was shown to proceed regioselectively in methylene chloride under mild conditions and led to the products of bromosulfamidation in up to 88% yield. The obtained adducts undergo base-promoted dehydrobromination to give 2-trimethylsilyl-N-sulfonyl aziridines in a close to quantitative yield. In the reaction

  在N-溴代琥珀酰亚胺的存在下，三甲基（乙烯基）硅烷与磺酰胺的反应显示出在二氯甲烷中于温和条件下区域选择性地进行，并导致溴代磺酰胺化的产物，产率高达88％。所获得的加合物进行碱促进的脱氢溴化反应，以接近定量的产率得到2-三甲基甲硅烷基-N-磺酰基氮丙啶。与三氟甲磺酰胺在乙腈或四氢呋喃中反应，得到Ritter型（溶剂拦截）产物并将其转化为1-triflyl-2-甲基-5-（三甲基甲硅烷基）-2-咪唑啉或4-triflyl-3-（三甲基甲硅烷基）-1,4-恶唑烷的定量收率基本相同。
• Thermal Rearrangements of Spiro[2.4]hepta-1,4,6-trienes
  作者：W. E. Billups、Rajesh K. Saini、Vladislav A. Litosh、Lawrence B. Alemany、William K. Wilson、Kenneth B. Wiberg

  DOI：10.1021/jo011144e

  日期：2002.6.1

  Thermolysis of spiro[2.4]hepta-1,4,6-triene (1a) at 50 degrees C yielded bicyclo[3.2.0]hepta-1,3,6-triene (5), which dimerized in two different fashions to form cyclobutanes. The 1,2-dimethyl and 1-propyl derivatives of 1a also rearranged at 50 degrees C, but at a faster rate, each yielding a pair of cyclobutane dimers. The structures of these symmetrical dimers were investigated by 1D and 2D NMR and

  螺[2.4]庚-1,4,6-三烯（1a）在50摄氏度下热解，生成双环[3.2.0]庚-1,3,6-三烯（5），其以两种不同方式二聚形成环丁烷。1a的1，2-二甲基和1-丙基衍生物也于50摄氏度重新排列，但速度更快，每个都产生一对环丁烷二聚体。这些对称二聚体的结构通过1D和2D NMR以及NOE差异光谱进行了研究。从头算计算表明，这两种应变烯烃1a和5的可比能量比norborna-1（7），2,5-三烯低约50 kcal / mol，因此被排除为反应中间体。