1,2-苯二醇,4-[3-羟基-1-(1-甲基乙基)-3-哌啶基]- | 100112-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1,2-苯二醇,4-[3-羟基-1-(1-甲基乙基)-3-哌啶基]-
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-1-isopropyl-piperidin-3-yl)-benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-(3-hydroxy-1-propan-2-ylpiperidin-3-yl)benzene-1,2-diol
• CAS: 100112-63-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: MBUKMBGVKHZMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-1-isopropyl-piperidin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-苯二醇,4-[3-羟基-1-(1-甲基乙基)-3-哌啶基]-
  参考文献：
  名称：

  对药物活性的构象影响。11.直接激活α-肾上腺素受体和β-肾上腺素受体的立体结构模型。

  摘要：

  去甲肾上腺素（NE，7）和异丙肾上腺素（ISO，8）的两种环状类似物，其中这些氨基醇的C（1）-C（2）侧链以其优选的构象结合在2的环中分别合成了-（3,4-二羟基苯基）-吗啉9和10（2-DPM），以及在3-（3,4-二羟基苯基）-3-哌啶子基11和12（3-DPP）的环中。并测定了它们对各种分离制剂的肾上腺素能活性。2-DPM和3-DPP显示出与NE和ISO以及反式-2-氨基-5,6-二羟基四氢萘-1-醇13和14相当的α和β激动剂活性（2 -ADTN），代表NE和ISO的另一种半刚性类似物。通过比较所检查化合物的立体结构及其药理特性，有可能暗示一种空间状况，其中所检查的肾上腺素能药物的药效基团（芳基部分，胺氮以及醇或醚苄氧基）应在受体部位相互作用。这种空间状况与在NE和ISO的首选构型中发现的状况相对应。也可以构建两个理论的三维分子模型，分别提供有关直接激活α-和β-肾上腺素受体的空间需求的信息。

  DOI：

  10.1021/jm00155a025

文献信息

• MACCHIA, B.;BALSAMO, A.;EPIFANI, E.;LAPUCCI, A.;NENCETTI, S.;MACCHIA, F.;+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 740-747
  作者：MACCHIA, B.、BALSAMO, A.、EPIFANI, E.、LAPUCCI, A.、NENCETTI, S.、MACCHIA, F.、+

  DOI：——

  日期：——
• Conformational effects on the activity of drugs. 11. Stereostructural models for the direct activation of the .alpha.- and .beta.-adrenergic receptor
  作者：B. Macchia、A. Balsamo、E. Epifani、A. Lapucci、S. Nencetti、F. Macchia、M. C. Breschi、E. Martinotti、R. Ceserani

  DOI：10.1021/jm00155a025

  日期：1986.5

  amino alcohols is incorporated in its preferred conformation in the ring of the 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-morpholines 9 and 10 (2-DPMs) and in the ring of the 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-piperidinols 11 and 12 (3-DPPs), respectively, were synthesized and assayed for their adrenergic activity on various isolated preparations. The 2-DPMs and the 3-DPPs showed an alpha- and beta-agonist activity comparable

  去甲肾上腺素（NE，7）和异丙肾上腺素（ISO，8）的两种环状类似物，其中这些氨基醇的C（1）-C（2）侧链以其优选的构象结合在2的环中分别合成了-（3,4-二羟基苯基）-吗啉9和10（2-DPM），以及在3-（3,4-二羟基苯基）-3-哌啶子基11和12（3-DPP）的环中。并测定了它们对各种分离制剂的肾上腺素能活性。2-DPM和3-DPP显示出与NE和ISO以及反式-2-氨基-5,6-二羟基四氢萘-1-醇13和14相当的α和β激动剂活性（2 -ADTN），代表NE和ISO的另一种半刚性类似物。通过比较所检查化合物的立体结构及其药理特性，有可能暗示一种空间状况，其中所检查的肾上腺素能药物的药效基团（芳基部分，胺氮以及醇或醚苄氧基）应在受体部位相互作用。这种空间状况与在NE和ISO的首选构型中发现的状况相对应。也可以构建两个理论的三维分子模型，分别提供有关直接激活α-和β-肾上腺素受体的空间需求的信息。