1,3-二甲基-4-苯基-4-哌啶醇 | 4733-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1,3-二甲基-4-苯基-4-哌啶醇
• 中文别名: 1,3-二甲基-4-苯基-4-哌啶
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-phenyl-piperidin-4-ol
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-phenyl-4-piperidinol；1,3-dimethyl-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 4733-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YRQCJPVAIPXQDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：作为安那度尔的中间体。

生产方法：首先，使用3-甲基氨基-2-甲基丙酸甲酯与丙烯酸甲酯在室温下进行加成反应，生成N-(2-甲氧羰基乙基)-N-(2-甲氧羰基异丙基)甲胺。接着，在金属钠的参与下发生环合反应，随后通过盐酸水解并脱除生成1,3-二甲基-4-哌啶酮。最后，将该产物与溴苯和金属锂反应（加成），得到1,3-二甲基-4-苯基哌啶-4-醇锂，再进行水解即得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-苯基-4-哌啶醇 在 palladium/alumina 、 钯 盐酸 、 硝基苯 作用下， 反应 14.5h， 生成 3-甲基-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Rahman, M. F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 828 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-哌啶酮 、 溴苯 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-二甲基-4-苯基-4-哌啶醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR CHRONIQUE

  摘要：

  本公开提供公式(I)或其药用可接受盐，以及其多晶型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以用于口服给药、经皮给药、经粘膜给药、糖浆、局部给药、延长释放、持续释放或注射。这些组合物可用于治疗神经系统疾病或疼痛及其相关并发症。

  公开号：

  WO2013030692A1

文献信息

• Use of Mc4 Receptor Agonist Compounds
  申请人：McMurray Gordon

  公开号：US20080234280A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention relates to the use of an MC4 receptor agonist compound for the manufacture of a medicament for the treatment of lower urinary tract dysfunction.

  该发明涉及使用MC4受体激动剂化合物制造治疗下尿路功能障碍的药物。
• Piperidinoyl-Pyrrolidine and Piperidinoyl-Piperidine Compounds
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20080269233A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a class of compounds of general formula (I) and the salts, hydrates, solvates, polymorphs and prodrugs wherein n, R 6 , R 7 and R 10 are as defined herein and especially to MCR4 agonist compounds of formula (I), to their use in medicine, particularly in the treatment of sexual dysfunction and obesity, to intermediates useful in their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及一类通式（I）的化合物及其盐、水合物、溶剂物、多晶形和前药，其中n、R6、R7和R10如本文所定义，特别是MCR4激动剂化合物的通式（I），它们在医学上的应用，特别是在治疗性功能障碍和肥胖症方面的应用，以及有用于它们合成的中间体和含有它们的组合物。
• Synthesis of substituted 4-acetylamino-4-phenylpiperidines from the corresponding 4-piperidols under Ritter reaction conditions
  作者：T. D. Sokolova、G. V. Cherkaev、I. P. Boiko、A. S. Moskovkin

  DOI：10.1007/bf02291798

  日期：1997.6