1,4-二甲基-2,3-哌嗪二硫酮 | 78134-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,4-二甲基-2,3-哌嗪二硫酮
• 英文名称: N,N'-dimethylpiperazine-2,3-dithione
• 英文别名: N,N'-Dimethyl hexahydropyrazine-2,3-dithione；1,4-dimethylpiperazine-2,3-dithione
• CAS: 78134-03-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 174.291
• InChiKey: FRMSTABVRWEXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-2,3-哌嗪二硫酮 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 bis(N,N'-dimethylpiperazine-2,3-dithione)palladium(II) bis(maleonitrile-2,3-dithiolato)palladate(II)
  参考文献：
  名称：

  阴离子和阳离子金属-二硫代己烯之间的离子对电荷转移络合物[M（II）= Pd，Pt]。

  摘要：

  新的[M（R（2）pipdt）（2）]（BF（4））（2）盐[R（2）pipdt = N，N'-二烷基-哌嗪-2,3-二硫酮; 已经制备并表征了具有氧化还原活性的阳离子二硫代烯烃配合物的M ＝ Pd（II），R ＝ Me和M ＝ Pt（II），R ＝ Me，Et，Pr（i）]。这些阳离子与具有氧化还原活性的[M（mnt）（2）]（2-）反应[M = Pd（II），Pt（II）; mnt ＝马来腈-2，3-二硫代酸酯]阴离子二硫代烯酸酯以形成可描述为离子对电荷转移络合物的盐。X射线晶体学研究表明[M（Me（2）pipdt）（2）] [M（mnt）（2）]配合物同构，其中M = Pd（II）和Pt（II）。Pt盐（3a）的晶体数据：三斜晶系，Ponemacr；（第2号）；Z = 1；T = 293（2）K; a = 6.784（7）A，b = 8.460（6）A，c = 13.510（5）A，alpha

  DOI：

  10.1021/ic025788w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基哌嗪-2,3-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1,4-二甲基-2,3-哌嗪二硫酮
  参考文献：
  名称：

  Isaksson, Roland; Liljefors, Tommy; Sandstroem, Jan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 2, p. 664 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition to the FeSC fragment 20. Preparation and properties of carbonyliron complexes of di-thiooxamide. Reactivity of the mononuclear (di-thiooxamide)Fe(CO)3 towards dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Ron Siebenlist、Hans-Werner Frühauf、Huub Kooijman、Nora Veldman、Anthony L Spek、Kees Goubitz、Jan Fraanje

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00692-2

  日期：2002.1

  with [Fe(CO)4] fragments to give three types of Fe2(CO)6(L) complexes (8a–d) in high yields, depending on the di-thiooxamide ligand used together with traces of the known complex S2Fe3(CO)9 (14). The molecular structures of these complexes have been established by the single crystal X-ray diffraction determinations of 8a, 8b and 8d. In the reaction with ligand e the corresponding complex 7e was not

  摘要Fe2（CO）9在室温下的THF中与二硫代草酰胺（L），SCN（R，R'）}C（R，R'）N}S的反应[R = Me，R'–R'=（CH2）2（a）; R = H，R'= iPr（b）；R ＝ H，R′＝ iPr（c），R ＝ H，R′＝苄基（d）；R = H，R'= H（e）]，最初是在单核σ-S，σ-S'螯合物Fe（CO）3（L）（7a–d）的形成中获得配体a–d的结果，在7a和7d的情况下可以隔离。在反应条件下，配合物7a–d与[Fe（CO）4]片段进一步反应，以高产率得到三种类型的Fe2（CO）6（L）配合物（8a–d），具体取决于二硫代草酰胺配体与已知复合物S2Fe3（CO）9的痕迹一起使用（14）​​。这些配合物的分子结构已通过8a，8b和8d的单晶X射线衍射测定确定。在与配体e的反应中，未检测到相应的络合物7e，并且以低收率分离了众所周知的络合物14和S2Fe3
• Characterization and Structural Insights of the Reaction Products by Direct Leaching of the Noble Metals Au, Pd and Cu with N,N′-Dimethyl-piperazine-2,3-dithione/I2 Mixtures
  作者：Angela Serpe、Luca Pilia、Davide Balestri、Luciano Marchiò、Paola Deplano

  DOI：10.3390/molecules26164721

  日期：——

  where the metals are found, respectively, in 3+, 2+ and 1+ oxidation states, and of [Cu(Me2pipdt)2]BF4 (4) and [Cu(Me2dazdt)2]I3 (5) (Me2dazdt = N,N′-dimethyl-perhydrodizepine-2,3-dithione) compared with 3. Au(III) and Pd(II) (d8 configuration) form square–planar complexes, whereas Cu(I) (d10) forms tetrahedral complexes. Density functional theory calculations performed on the cationic species of 1–5

  在新型高效、安全的贵金属浸出剂的背景下，本文描述了 Me 2 pipdt/I 2混合物（其中 Me 2 pipdt = N,N'-二甲基-哌嗪-2,3-二硫酮）在浸出中的能力。有机溶液可在温和条件（室温和压力）和短时间（在报告条件下 1 小时内）定量溶解 Au、Pd 和 Cu 金属粉末。重点关注了所获得的配位化合物的结构见解，即 [AuI 2 (Me 2 pipdt)]I 3 ( 1 )、[Pd(Me 2 pipdt) 2 ]I 2 ( 2a ) 和 [Cu(Me 2 pipdt) 2 ]I 3 ( 3 )，其中金属分别处于 3+、2+ 和 1+ 氧化态，以及 [Cu(Me 2 pipdt) 2 ]BF 4 ( 4 ) 和 [Cu( Me 2 dazdt) 2 ]I 3 ( 5 ) (Me 2 dazdt = N , N '-二甲基-全氢化地氮平-2,3-二硫酮)与3相比。 Au(III)
• The Impact of Ligand Oxidation State and Fold Angle on the Charge Transfer Processes of Mo ^IV O‐Dithione Complexes
  作者：Sara A. Dille、Kyle J. Colston、Benjamin Mogesa、Joseph Cassell、Eranda Perera、Matthias Zeller、Partha Basu

  DOI：10.1002/ejic.202001155

  日期：2021.3.12

  The UV‐Vis spectra of 3 and 4 exhibit a low energy charge transfer band at ∼540 nm that are red‐shifted ∼200 nm compared to the spectra of 1 and 2. Density Functional Theory (DFT) calculations show that the low energy charge transfer band of 3 and 4 is heavily influenced by ligand fold angle. Reducing the fold angle decreases the charge transfer energy, and the transition becomes more ligand‐based

  我们报告了一系列具有一个或两个完全氧化的二硫代烯配体的单核单氧Mo（IV）配合物；[MoOCl（R 2 Dt 0）2 ] [X]，（1和2），和MoO（p- SC 6 H 4 Y）2（R 2 Dt 0），（3和4），（R = Me，i Pr； X = PF 6，SbF 6，BF 4； Y = H，Cl，F，CF 3，Me，tBu，OMe）。根据存在的完全氧化的二硫代烯配体的数量，可以检测到四或两个基于准可逆配体的氧化还原对。3和4的分子结构沿二硫酮配体的S⋅⋅⋅S载体表现出大的折叠角（47°至70°）。与1和2的光谱相比，3和4的UV-Vis光谱在〜540 nm处显示出低能电荷转移带，在〜200 nm处发生了红移〜200 nm 。密度泛函理论（DFT）计算表明3和4的低能电荷转移带很大程度上受配体折叠角的影响。减小折叠角会降低电荷转移能，并且过渡会变得更加基于配体。
• A mixed valence zinc dithiolene system with spectator metal and reactor ligands
  作者：Stephen C. Ratvasky、Benjamin Mogesa、Michael J. van Stipdonk、Partha Basu

  DOI：10.1016/j.poly.2016.01.023

  日期：2016.8

  Pr2Dt0) and N,N'-dimethylpiperazine-2,3-dithione (Me2Dt0) with chloride or maleonitriledithiolate (mnt2-) as coligands have been synthesized and characterized. The molecular structures of these zinc complexes have been determined using single crystal X-ray diffractometry. Complexes recrystallize in monoclinic P type systems with zinc adopting a distorted tetrahedral geometry. Two zinc complexes with

  已经合成了锌与N，N'-二异丙基哌嗪-2,3-二硫酮（i Pr2Dt0）和N，N'-二甲基哌嗪-2,3-二硫酮（Me2Dt0）与氯化物或马来酸三乙二硫醚化物（mnt2-）的中性配合物。和特点。这些锌配合物的分子结构已经使用单晶X射线衍射法测定。配合物在单斜晶P型体系中重结晶，锌具有扭曲的四面体几何形状。具有混合价二硫代烯配体的两个锌配合物表现出配体间的电荷转移带。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-311G +（d，p）级）计算了电荷转移配合物的最佳几何形状，分子振动和电子结构。在自然界中，氧化还原轨道几乎完全是配体，其中的HOMO高度依赖于富电子的马来三烯硫氰酸酯配体，而LUMO则主要由缺乏电子的二硫酮配体组成。因此认为电荷转移是从二硫代HOMO到二硫酮LUMO进行的，表明在d10金属上配体与配体之间的氧化还原相互作用。
• New sulfur-oxygen mixed-donor ligand N,N'-dimethyl-piperazine-3-oxo-2-thione (Me2pipto) and its Ni(ii) and Fe(ii) complexes
  作者：Luca Pilia、Flavia Artizzu、Davide Espa、Luciano Marchiò、Maria Laura Mercuri、Angela Serpe、Paola Deplano

  DOI：10.1039/c0dt00803f

  日期：——

  sulfur-oxygen donor ligand Me2pipto (1), are discussed in comparison with those of the corresponding dithione ligand Me2pipdt. A tuning of the electronic and coordination properties of the ligand, relatable to the soft/hard power of the donor atoms, is achieved. Coordination properties have been checked towards Ni(II) and Fe(III) cations obtaining [Ni(Me2pipto)3](BF4)2 (2) and [Fe(Me2pipto)3](BF4)2 (4)

  小说名称的结构和电子特征 硫--氧供体配体Me 2 pipto（1）与相应的配体进行了讨论二硫酮配体Me 2 pipdt。实现了与供体原子的软/硬能力相关的配体的电子和配位性质的调节。协调属性已针对镍（II） 和 铁（III）阳离子获得[Ni（Me 2 pipto）3 ]（BF 4）2（2）和[Fe（Me 2 pipto）3 ]（BF 4）2（4）配合物，与相应的反应产物相比，它们显示出显着差异使用Me 2 pipdt时。