1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷 | 13090-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 1,5-Diazabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 1,5-diaza-bicyclo[3.1.0]hexane；1,5 diazabicyclo-(3.1.0) hexane；1,5-diazabicyclo [3.1.0]hexane
• CAS: 13090-31-8
• 化学式: C₄H₈N₂
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: RZIHIJJOVJRDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-59 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到四氢-1H,5H,7H,11H-二吡唑并[1,2-a:1',2'-d][1,2,4,5]四嗪
  参考文献：
  名称：

  Koptelov; Kostikov; Molchanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 144 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氢嘧啶 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  Terpigorev; Kuznetsova; Uvarova, Russian Journal of Applied Chemistry, 1999, vol. 72, # 12, p. 2103 - 2107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (3+3)-Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Diaziridines
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Vladimir S. Vasin、Vladimir V. Kuznetsov、Olga A. Ivanova、Victor B. Rybakov、Alexey N. Shumsky、Nina N. Makhova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/anie.201805258

  日期：2018.8.6

  The first example of (3+3)‐annulation of two different three‐membered rings is reported herein. Donor‐acceptor cyclopropanes in reaction with diaziridines were found to afford perhydropyridazine derivatives in high yields and diastereoselectivity under mild Lewis acid catalysis. The disclosed reaction is applicable for the broad substrate scope and exhibits an excellent functional group tolerance.

  本文报道了两个不同的三元环的（3 + 3）环的第一个示例。发现供体-受体环丙烷与二氮丙啶反应可在温和的路易斯酸催化下以高收率和非对映选择性提供全氢哒嗪衍生物。所公开的反应适用于广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。
• The role of pH in the synthesis of diaziridines
  作者：V. V. Kuznetsov、N. N. Makhova、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf02495943

  日期：1997.7

  In the synthesis of diaziridines from amines, carbonyl compounds, and NaOCl in water, the yields of 1,2-dialkyldiaziridines and of 1,2,3-trisubstituted diaziridines prepared from amines with electron-withdrawing substituents in the side chain are less sensitive to changes in pH than the yields of 1,2,3-trialkyldiaziridines with simple alkyl substituents. The formation of 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes

  在由胺、羰基化合物和水中的 NaOCl 合成二氮丙啶时，1,2-二烷基二氮丙啶和由侧链具有吸电子取代基的胺制备的 1,2,3-三取代二氮丙啶的产率对pH 值的变化与具有简单烷基取代基的 1,2,3-三烷基二氮丙啶的产率相比。1,5-二氮杂双环[3.1.0] 己烷的形成对 6.5-13.0 范围内的 pH 值不敏感。这种差异可以通过通往关键中间体 N-氯胺醛的两条竞争途径来解释。
• Ring transformation of 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes under the action of arylketenes
  作者：Alexander V. Shevtsov、Vladimir V. Kuznetsov、Alexander A. Kislukhin、Vera Yu. Petukhova、Yu. A. Strelenko、Nina N. Makhova、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1002/jhet.5570430411

  日期：2006.7

  instead of the expected bicyclic systems 1,5-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-one 9 and 3-aryl-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-one 10. The synthesis of two representatives of bicycles 10 (10a,b) proceeded in the reaction of unsubstituted 1,5-diazabicycle[3.1.0]hexane 8a, accordingly, with diphenylketene 1a in benzene at 20 °C and with 4-chlorophenylketene 1b in toluene at 60-110 °C. Mechanisms of the studied transformations

  1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷8与芳基烯酮1的反应已在不同条件下进行了研究。1-（芳基乙基）吡唑烷11是在-30°C的乙醚中和20°C的苯中获得的，而不是预期的双环体系1,5-二氮杂双环[3.2.1] octan-6-one 9和3-芳基-1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-一10。自行车10（10a，b）的两个代表的合成在未取代的1，5-二氮杂双环[3.1.0]己烷8a的反应中进行，相应地，在20℃下与苯中的二苯基乙烯酮1a和4-氯苯基乙烯酮1b反应。在60-110°C的甲苯中溶解。提供了研究的转化机制。
• Asymmetric nitrogen—41
  作者：G.V. Shustov、S.N. Denisenko、I.I. Chervin、N.L. Asfandiarov、R.G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91378-x

  日期：1985.1
• Koptelov; Molchanov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 1025 - 1026
  作者：Koptelov、Molchanov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——

表征谱图