1-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)脲 | 67910-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)脲
• 英文名称: (1-hydroxy-2-methyl-2-propyl)urea
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)urea；N-(1-hydroxy-2-methyl-2-propyl)urea；(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)urea
• CAS: 67910-04-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: OFVBXCOYANJMRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  242.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)脲 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4-二甲基恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (2-hydroxyethyl)urea derivatives to give 3-nitroso-2-oxazolidinones under usual nitrosation conditions.

  摘要：

  (2-羟乙基)脲衍生物(Ia-e)在酸的存在下与亚硝酸钠反应，或在氯仿中与亚硝基氯反应，得到了3-亚硝基-2-噁唑烷酮(IIa-e)，产率为10-77%。这些3-亚硝基-2-噁唑烷酮在甲醇中与氯化氢脱亚硝，得到相应的2-噁唑烷酮(IIIa-e)，产率为35-60%。一种N,N-二取代脲，即1-(2-羟乙基)-1-甲基脲(If)在相同条件下也环化，生成3-甲基-2-噁唑烷酮(IIf)。文中讨论了这种环化反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.497
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)脲
  参考文献：
  名称：

  1-取代的半硫甘醇糖醇的合成与结构

  摘要：

  开发了两种合成先前不可用的1-取代的半硫甘脲的方法。这些方法包括1-取代的脲与4，5-二羟基-或4，5-二甲氧基咪唑烷-2-硫酮或乙二醛的环缩合，然后使所得的1-取代的4，5-二羟基咪唑烷-2-酮反应。 HSCN采用两步一锅法。获得了两种期望的半硫代糖基尿嘧啶，为团块。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707391

文献信息

• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxy-, N-hydroxy-, and N-aminoalkylureas 2. α-Ureidoalkylation of N-(hydroxyalkyl)ureas
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、P. A. Belyakov、M. M. Ilyin、K. A. Lyssenko、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0165-5

  日期：2009.6

  The α-ureidoalkylation of N-(hydroxyalkyl)ureas (ureido alcohols) with 1,3-H2- and 1,3-Me2-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones was systematically studied. The yields of glycolurils decrease both in going from 1,3-H2- to 1,3-Me2-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one and with increasing length (or with branching) of the hydroxyalkyl chain in ureido alcohols. The optimal reaction time for ureido alcohols is 1 h. The X-ray diffraction study showed that 2-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)glycoluril crystallizes as a conglomerate. The enantiomeric analysis of 2-(2-hydroxyethyl)glycoluril was carried out by chiral-phase HPLC.

  系统研究了 N-（羟基烷基）脲（脲醇）与 1,3-H2- 和 1,3-Me2-4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮的 α-ureido 烷基化反应。从 1,3-H2- 到 1,3-Me2-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的过程中，以及随着脲基乙醇中羟基烷基链长度（或分支）的增加，糖醛酸的产量都会降低。X 射线衍射研究表明，2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)甘氨酰脲结晶为团聚体。采用手性相高效液相色谱法对 2-(2-羟乙基)甘氨酰脲进行了对映体分析。
• ——
  作者：A. N. Kravchenko、E. Yu. Maksareva、P. A. Belyakov、A. S. Sigachev、K. Yu. Chegaev、K. A. Lyssenko、O. V. Lebedev、N. N. Makhova

  DOI：10.1023/a:1022473004714

  日期：——

  New (1R(*),5S(*))-2-R-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3.7-diones containing the terminal carboxy or hydroxy group in the substituent R were synthesized by cyclocondensation of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one with 1-R-ureas. Single-crystal X-ray diffraction analysis showed that 2-carboxyethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0] octane-3,7-dione crystallizes as a racemate.
• Discovery of a potent, low-absorbable sodium-dependent glucose cotransporter 1 (SGLT1) inhibitor (TP0438836) for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Shoichi Kuroda、Yohei Kobashi、Takahiro Oi、Hideaki Amada、Lisa Okumura-Kitajima、Fusayo Io、Koji Yamamto、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.035

  日期：2018.12

  The design and synthesis of a novel class of low-absorbable SGLT1 inhibitors are described. To achieve low absorption in the new series, we performed an optimization study based on a strategy to increase TPSA. Fortunately, the optimization of an aglycon moiety and a side chain of the distal aglycon moiety led to the identification of compound 30b as a potent and low-absorbable SGLT1 inhibitor. Compound 30b showed a desirable PK profile in Sprague-Dawley (SD) rats and a favorable glucose-lowering effect in diabetic rats.
• MIYAHARA, MAKOTO;NAKADATE, MASAHIRO;KAMIYA, SHOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 497-502
  作者：MIYAHARA, MAKOTO、NAKADATE, MASAHIRO、KAMIYA, SHOZO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of 1-Substituted Semithioglycolurils
  作者：Vladimir V. Baranov、Anton A. Galochkin、Yulia V. Nelyubina、Angelina N. Kravchenko、Nina N. Makhova

  DOI：10.1055/s-0040-1707391

  日期：2020.9

  Two methods for the synthesis of previously unavailable 1-substituted semithioglycolurils were developed. These methods consist of the cyclocondensation of 1-substituted ureas with 4,5-dihydroxy- or 4,5-dimethoxyimidazolidine-2-thione or glyoxal, followed by the reaction of the resulting 1-substituted 4,5-dihydroxyimidazolidine-2-ones with HSCN in a two-step one-pot procedure. Two of the desired semithioglycolurils

  开发了两种合成先前不可用的1-取代的半硫甘脲的方法。这些方法包括1-取代的脲与4，5-二羟基-或4，5-二甲氧基咪唑烷-2-硫酮或乙二醛的环缩合，然后使所得的1-取代的4，5-二羟基咪唑烷-2-酮反应。 HSCN采用两步一锅法。获得了两种期望的半硫代糖基尿嘧啶，为团块。