1-(2-羟基乙基)-1-亚硝基脲 | 13743-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-羟基乙基)-1-亚硝基脲
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-nitrosourea
• 英文别名: N-Nitroso-N-(2-hydroxyethyl)urea；N-2-hydroxyethyl-N-nitrosourea；N-Nitroso-2-hydroxyaethylharnstoff；1-(2-Hydroxyethyl)-1-nitrosourea
• CAS: 13743-07-2
• 化学式: C₃H₇N₃O₃
• mdl: MFCD01676037
• 分子量: 133.107
• InChiKey: IVEXWRHLJIZLHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5468 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-1-亚硝基脲 生成 乙二醇
  参考文献：
  名称：

  SINGER, S. S., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1088-1093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4,5‐Dihydro‐1,2,3‐oxadiazole: A Very Elusive Key Intermediate in Various Important Chemical Transformations
  作者：Klaus Banert、Neeraj Singh、Benjamin Fiedler、Joachim Friedrich、Marcus Korb、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.201502326

  日期：2015.10.19

  4,5‐Dihydro‐1,2,3‐oxadiazoles are postulated to be key intermediates in the industrial synthesis of ketones from alkenes, in the alkylation of DNA in vivo, and in the decomposition of N‐nitrosoureas; they are also a subject of great interest for theoretical chemists. In the presented report, the formation of 4,5‐dihydro‐1,2,3‐oxadiazole and the subsequent decay into secondary products have been studied

  推测4,5-二氢-1,2,3-恶二唑是从烯烃工业合成酮，体内DNA烷基化以及N-亚硝基脲分解的关键中间体。它们也是理论化学家非常感兴趣的主题。在本报告中，已通过NMR监测分析研究了4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的形成及其随后降解为副产物的过程。现在，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱以及在非常低的温度下进行的相关2D实验，已经证实了逃避特性难以捉摸的特性。我们用适当取代的N进行的实验在非极性条件下使用th（I）醇盐作为碱的亚硝基脲回答了有关4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的存在及其副产物的重要问题。
• Decomposition reactions of (hydroxyalkyl)nitrosoureas and related compounds: possible relationship to carcinogenicity
  作者：Sandra S. Singer

  DOI：10.1021/jm00146a018

  日期：1985.8

  glycols, active carbonyl compounds, epoxides, and, from the oxazolidones, cyclic carbonates. Furthermore, it was shown that in pH 6.4-7.4 buffer epoxides were stable reaction products. However, in the presence of hepatocytes, most of the epoxide was converted to glycol. The analytical methods developed were then applied to the analysis of the decomposition products of some related dialkylnitrosoureas, and

  （羟基烷基）亚硝基脲和相关的环状氨基甲酸酯N-亚硝基恶唑烷酮是强致癌物。四种化合物的分解，1-亚硝基-1-（2-羟乙基）脲（I），3-亚硝基恶唑烷-2-酮（II），1-亚硝基-1-（2-羟丙基）脲（III），研究了在生理pH条件下的水性缓冲液中的5-甲基-3-亚硝基恶恶唑烷-2-酮（IV）和5-甲基-3-亚硝基恶恶唑烷-2-酮（IV），以确定分解途径的任何明显差异是否可以解释从这四种化合物获得的多种肿瘤。由文献所预测的亚硝基脲和亚硝基恶唑烷酮分解的产物（它们是在pH 10-12的实验中得到的）确实是形成的产物，包括乙二醇，活性羰基化合物，环氧化物以及恶唑烷酮的环状碳酸酯。此外，显示出在pH 6.4-7中。4种缓冲环氧化物是稳定的反应产物。但是，在肝细胞的存在下，大多数环氧化物都转化为乙二醇。然后将开发的分析方法应用于一些相关的二烷基亚硝基脲的分解产物的分析，并获得了相似的结果。讨论了化学反