(2S,4R)-β-1,2-dimethyl-4-phenyl-4-(propionyloxy)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4R)-β-1,2-dimethyl-4-phenyl-4-(propionyloxy)piperidine
• 英文别名: [(2S,4R)-1,2-dimethyl-4-phenylpiperidin-4-yl] propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: DJQARZCZCLCJFV-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 (+)-β-1,2-dimethyl-4-phenyl-4-piperidinol 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4R)-β-1,2-dimethyl-4-phenyl-4-(propionyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  关于药物的立体化学研究。25.β-1,2-二甲基-2-苯基-4-（丙酰氧基）哌啶对映异构体的绝对构型和镇痛作用。

  摘要：

  β-1,2-二甲基-4-苯基-4-（丙酰氧基）哌啶的对映体（4）被用作探针，以证明阿片样物质受体能够区分哌啶环的对映体边缘（Ogston效应）。这些对映体（-）-和（+）-4.HCl是通过相应的醇（+）-和（-）-4a酯化制备的。（-）-4a.HCl的单晶X射线研究表明，它具有2R，4S绝对构型。在小鼠中进行的无痛测试（热板）和受体结合研究表明，（-）-（2S，4R）-4.HCl的效价约为其对映体的十倍。该结果与非手性4-苯基哌啶与阿片样物质受体相互作用中的奥格斯顿效应的作用是一致的。另外，

  DOI：

  10.1021/jm00343a002

文献信息

• Stereochemical studies on medicinal agents. 25. Absolute configuration and analgetic potency of .beta.-1,2-dimethyl-4-phenyl-4-(propionyloxy)piperidine enantiomers
  作者：David S. Fries、Richard P. Dodge、Hakon Hope、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00343a002

  日期：1982.1

  Enantiomers of beta-1,2-dimethyl-4-phenyl-4-(propionyloxy)piperidine (4) were employed as probes to demonstrate that opioid receptors are capable of distinguishing between the enantiotopic edges (the Ogston effect) of the piperidine ring. These enantiomers, (-)- and (+)-4.HCl, were prepared by esterification of the corresponding alcohols, (+)- and (-)-4a. Single crystal X-ray studies of (-)-4a.HCl

  β-1,2-二甲基-4-苯基-4-（丙酰氧基）哌啶的对映体（4）被用作探针，以证明阿片样物质受体能够区分哌啶环的对映体边缘（Ogston效应）。这些对映体（-）-和（+）-4.HCl是通过相应的醇（+）-和（-）-4a酯化制备的。（-）-4a.HCl的单晶X射线研究表明，它具有2R，4S绝对构型。在小鼠中进行的无痛测试（热板）和受体结合研究表明，（-）-（2S，4R）-4.HCl的效价约为其对映体的十倍。该结果与非手性4-苯基哌啶与阿片样物质受体相互作用中的奥格斯顿效应的作用是一致的。另外，