1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂丁烷-3-硫醇 | 384330-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂丁烷-3-硫醇
• 英文名称: bis[1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl] disulfide
• 英文别名: 2,2'-[Dithiobis(3,1-azetidinediyl)]bis[4,5-dihydrothiazole]；2-[3-[[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]disulfanyl]azetidin-1-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 384330-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄S₄
• 分子量: 346.566
• InChiKey: IGDMWMBDLXBZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂丁烷-3-硫醇 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-(4,5-二氢-2-噻唑)-3-氮杂丁烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Facile Synthesis of Azetidine Derivatives for Oral Carbapenem, L-084

  摘要：

  口服活性碳青霉烯类药物 L-084 在人体中具有很高的生物利用度，其 1β 甲基碳青霉烯类药物骨架的 C-2 位上有一个 1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基硫基。为了进一步扩大 L-084 的生产规模，我们建立了一种实用且具有成本效益的 3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷（1）合成方法。这种合成方法需要进行氮杂环丁烷环闭的工业化反应，生成 N-苄基-3-羟基氮杂环丁烷 (16)，并最终通过关键中间体 Bunte 盐 19 和 20 转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1408
• 作为产物：
  描述：

  [1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基]硫代磺酸 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以93%的产率得到1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂丁烷-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Facile Synthesis of Azetidine Derivatives for Oral Carbapenem, L-084

  摘要：

  口服活性碳青霉烯类药物 L-084 在人体中具有很高的生物利用度，其 1β 甲基碳青霉烯类药物骨架的 C-2 位上有一个 1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基硫基。为了进一步扩大 L-084 的生产规模，我们建立了一种实用且具有成本效益的 3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷（1）合成方法。这种合成方法需要进行氮杂环丁烷环闭的工业化反应，生成 N-苄基-3-羟基氮杂环丁烷 (16)，并最终通过关键中间体 Bunte 盐 19 和 20 转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1408

文献信息

• 一种替比培南匹伏酯的中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN102775409B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种如式I所示的替比培南匹伏酯的中间体的制备方法，其包含下列步骤：惰性气体保护下，有机溶剂和水中，在(R1)3P和有机碱的作用下，将化合物MAP和化合物IV进行如下所示的反应，即可；其中，有机溶剂和水的体积比为1000∶1～10∶1；所述的反应的温度为?40～50℃；R1为苯基或2至8个碳原子的烷基。本发明的制备方法操作简便，后处理简单，产物收率高，纯度高，适于工业化生产。
• An Efficient Method for the Synthesis of 3-Mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine Useful for the Pendant Moiety of Oral Carbapenem, L-084
  作者：Takeshi Isoda、Satoshi Tamai、Toshio Kumagai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.3987/com-06-10810

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin2-yl)azetidine (1) is described. This thiol synthesis was achieved in 3 steps from readily available 3-methanesulfonyloxyazetidine via key intermediates, Bunte salts (3 and 5). The final step was enabled to proceed under mild conditions using the benzylthiol-mediated cleavage of the S-S bond in the Bunte salt (3).
• A Practical and Facile Synthesis of Azetidine Derivatives for Oral Carbapenem, L-084
  作者：Takeshi Isoda、Itsuki Yamamura、Satoshi Tamai、Toshio Kumagai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.54.1408

  日期：——

  An orally active carbapenem L-084, which exhibits high bioavailability in humans, has a 1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-ylthio moiety at the C-2 position of the 1β-methylcarbapenem skeleton. We established a practical and cost-effective synthesis of 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine (1) for further scale-up production of L-084. This synthesis method entails an industry-oriented reaction of azetidine ring-closure to yield N-benzyl-3-hydroxyazetidine (16), which is eventually converted to 1 via key intermediates, Bunte salts 19 and 20.

  口服活性碳青霉烯类药物 L-084 在人体中具有很高的生物利用度，其 1β 甲基碳青霉烯类药物骨架的 C-2 位上有一个 1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基硫基。为了进一步扩大 L-084 的生产规模，我们建立了一种实用且具有成本效益的 3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷（1）合成方法。这种合成方法需要进行氮杂环丁烷环闭的工业化反应，生成 N-苄基-3-羟基氮杂环丁烷 (16)，并最终通过关键中间体 Bunte 盐 19 和 20 转化为 1。
• Tebipenem pivoxil hydrobromide. Penicillin-binding protein (PBP) (bacterial) inhibitor, Carbapenem antibiotic, Treatment of urinary tract infections
  作者：M.N. Ahmad、C.N. Dasgupta、S. Chopra

  DOI：10.1358/dof.2022.47.5.3293606

  日期：——