1-(乙烯基亚硫酰基)丁烷 | 16841-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 1-(乙烯基亚硫酰基)丁烷
• 英文名称: butyl vinyl sulfoxide
• 英文别名: Butyl-vinyl-sulfoxid；Butane, 1-(ethenylsulfinyl)-；1-ethenylsulfinylbutane
• CAS: 16841-55-7
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: KLWAGMFJBPADPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9891 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙烯基亚硫酰基)丁烷 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到butyl 2-[2-(butylsulfinyl)ethyl]sulfanylethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of vinyl sulfoxides with sodium sulfide and polysulfides

  摘要：

  Sodium sulfide and polysulfides readily (50-55 degrees C, 3 h, aqueous medium) react with alkyl vinyl sulfoxides to afford bis(alkylsulfinylethyl)sulfides and -polysulfides in up to 75% yield. Under comparable conditions the reaction of divinyl sulfoxide with sodium sulfide proceeds by the mechanism of addition-cyclization and results in 1,4-dithiane-1-oxide and 1,4-oxathiane-4-oxide. Microwave activation of the studied reactions allows to increase their rate and efficiency.

  DOI：

  10.1134/s1070363208050174
• 作为产物：
  描述：

  连翘脂苷B 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(乙烯基亚硫酰基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfur-containing substances from vinyl ethels and acetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910803

文献信息

• The selective generation of trans-substituted lithium and sodium ethenesulfenate anions
  作者：Adrian L. Schwan、Mark F. Pippert、Hung H. Pham、Michael R. Roche

  DOI：10.1039/c39930001312

  日期：——

  The reaction of anti-alkyl thiirane S-oxides 1 with hindered amide bases affords trans-substituted ethenesulfenate anions viaa deprotonation–ring-opening sequence.

  抗烷基硫杂环丁烷S-氧化物1与受阻酰胺碱的反应通过去质子化-开环序列提供了反式取代的乙磺酸根阴离子。
• Divinyl Sulfoxide: XI. Selective Addition of Carbonodithioate Anions to Divinyl Sulfoxide in the Water-Benzene System
  作者：N. K. Gusarova、N. A. Chernysheva、M. Ya. Khil'ko、S. V. Yas'ko、L. M. Sinegovskaya、N. N. Chipanina、N. A. Korchevin、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11176-005-0405-9

  日期：2005.8

  Selective monoaddition of carbonodithioate anions to divinyl sulfoxide gives rise to O-alkyl S-[2-(vinylsulfinyl)ethyl] carbonodithioates [ROC(S)SK, R = Et, Bu; 42–50°C, 6 h, NaHCO3, aqueous benzene].

  将二硫代碳酸酯阴离子与二乙烯基亚砜进行选择性单加成，可生成 O-烷基 S-[2-（乙烯基亚砜）乙基]二硫代碳酸酯[ROC(S)SK，R = Et，Bu；42-50°C，6 小时，NaHCO3，苯水溶液]。
• Hydrothiophosphorylation of Vinyl Sulfoxides: First Examples
  作者：Boris A. Trofimov、Nina K. Gusarova、Maria V. Bogdanova、Nina I. Ivanova、Nataliya A. Chernysheva、Boris G. Sukhov、Lidiya M. Sinegovskaya、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Oleg A. D’yachenko

  DOI：10.1055/s-2005-918408

  日期：——

  The first examples of facile hydrothiophosphorylation of organyl vinyl sulfoxides are described. Nucleophilic addition of P,S-ambident secondary phosphine sulfides 1 and 2 to organyl vinyl sulfoxides 3-6 with potassium hydroxide at room temperature proceeds chemo- and regioselectively to give the corresponding bis(2-organylethyl)[2-(organylsulfinyl)ethyl]phosphine sulfides 7a-e in high isolated yields.

  本研究首次介绍了羰基乙烯基硫醚的简便氢硫磷化实例。在室温下，用氢氧化钾将 P、S-反式仲膦硫化物 1 和 2 与羰基乙烯基硫醚 3-6 进行亲核加成，以化学和区域选择性的方式得到相应的双（2-羰基乙基）[2-（羰基亚磺酰基）乙基]膦硫化物 7a-e，分离产率很高。
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2326 - 2332
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spontaneous explosive decomposition of vinyl sulfoxide complexes of Fe3+, Cr3+, and Co3+ nitrates
  作者：V. A. Nikonov、A. V. Kurochkin、G. V. Leplyanin

  DOI：10.1007/bf00978421

  日期：1989.7