1-(吡啶-3-甲基)哌啶-4-羧酸乙酯 | 138030-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(吡啶-3-甲基)哌啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(pyridine-3-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(3-pyridylmethyl)piperidine-4-carboxylate；ethyl 1-(pyridin-3-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 138030-50-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00811039
• 分子量: 248.325
• InChiKey: FUYCJXSMOQDUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 3-吡啶甲醛 在 吡啶硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到1-(吡啶-3-甲基)哌啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用硼烷-吡啶用醛还原胺化哌啶

  摘要：

  摘要 硼烷-吡啶络合物 (BAP) 被发现是 Borch 还原中 NaCNBH3 的极好替代品。使用标准化条件使各种芳香族、杂环和脂肪族醛与各种取代的哌啶反应。

  DOI：

  10.1080/00397919308009840

文献信息

• Reductive Amination of Piperidines with Aldehydes Using Borane-Pyridine
  作者：Alan E. Moormann

  DOI：10.1080/00397919308009840

  日期：1993.3

  Abstract Borane-pyridine complex (BAP) was found to be an excellent replacement for NaCNBH3 in the Borch reduction. Assorted aromatic, heterocyclic and aliphatic aldehydes were reacted with various substituted piperidines using standardized conditions.

  摘要 硼烷-吡啶络合物 (BAP) 被发现是 Borch 还原中 NaCNBH3 的极好替代品。使用标准化条件使各种芳香族、杂环和脂肪族醛与各种取代的哌啶反应。
• Moormann Alan E., Synth. Commun., 23 (1993) N 6, S 789-795
  作者：Moormann Alan E.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds with H ₂ Using Heterogeneous Catalysts in Continuous Flow as an Alternative to N‐Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Benjamin Laroche、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201801457

  日期：2018.12.21

  continuous‐flow procedure for direct reductive amination of secondary and primary amines with aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones is reported. The use of hydrogen gas and commercially available Pt/C as a heterogeneous catalyst is a key. In addition to exhibiting an excellent functional group tolerance, this method allows the fast formation of C−N bonds without production of any hazardous

  据报道，一般的连续流方法可直接将仲胺和伯胺与芳香族和脂肪族醛以及酮进行直接还原胺化。关键是要使用氢气和可商购的Pt / C作为非均相催化剂。除了具有出色的官能团耐受性外，该方法还可以快速形成C-N键，而不会产生任何危险的化学废料。还描述了在合成关键中间体以生产活性药物成分方面的应用（Donepezil和Arformoterol / Tamsulosin）。