1-(呋喃-2-羰基)哌啶-4-酮 | 108206-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(呋喃-2-羰基)哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-(furan-2-carbonyl)-piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(Furan-2-carbonyl)piperidin-4-one
• CAS: 108206-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09937454
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OOHYAFZVSIYUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-羰基)哌啶-4-酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-amino-4-(5-bromofuran-2-yl)-8-((5-bromofuran-2-yl)methylene)-6-(furan-2-carbonyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 抑制剂的新型 4H-吡喃并[3,2-c]吡啶类似物的设计、合成、生物活性评价和分子动力学模拟

  摘要：

  为了发现潜在的甾醇 14α-去甲基酶 (CYP51) 抑制剂，设计并合成了 34 种未报道的 4 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物。测定结果表明，大多数化合物在 16 μg/mL 浓度下对核盘菌、胶状炭疽菌、灰葡萄孢、指状青霉和尖孢镰刀菌表现出显着的杀菌活性。化合物7a 、 7b和7f对抗灰霉病的半数最大有效浓度(EC 50 )值分别为0.326、0.530和0.610。即，它们比氧环唑具有更好的抗真菌活性（EC 50 = 0.670 μg/mL）。同时，它们对CYP51的半数抑制浓度（IC 50 ）值分别为0.377、0.611和0.748 μg/mL，这表明它们也比氧环唑（IC 50 = 0.802 μg/mL）具有更好的抑制活性。蛋白质的荧光猝灭测试表明7a和7b具有与氧环唑相似的猝灭模式。分子动力学模拟表明7a和氧环唑与CYP51的结合自由能分别为-35.4和-27.6 kcal/mol。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00032
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(呋喃-2-羰基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3934

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20090023710A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  There is provided a compound having Formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from (a) H, (b) R 17 , —OC(R 17 ) 3 , —OCH(R 17 ) 2 , —OCH 2 R 17 , —C(R 17 ) 3 , —CH(R 17 ) 2 , or —CH 2 R 17 wherein R 17 is a halogen; (c) —CN; (d) optionally substituted alkyl, (e) optionally substituted heteroalkyl; (f) optionally substituted aryl; (g) optionally substituted heteroaryl; (h) optionally substituted arylalkyl; (i) optionally substituted heteroarylalkyl; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) —SO 2 -alkyl; and (n) —N(R 11 )C(O)R 13 ; wherein the optional substituents of (d) (e) (f) (h) and (i) are selected from the group consisting of: C 1-6 alkyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, carboxy, carboxyalkyl, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyl, sulfonamido, aryl and heteroaryl; each of rings A and B are selected from five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring; X is an optional group selected from O, S, S═O, S(═O) 2 , C═O, S(═O) 2 NR 8 , C═ONR 9 , NR 10 , wherein R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl, wherein n and p are independently selected from 0 and 1; Y is (R 11 ) 1-3 wherein each R 11 is independently selected from NR 12 , CR 13 R 14 , S(═O) 2 and C═O, wherein R 12 , R 13 and R 14 are independently selected from Hand hydrocarbyl; Z is selected from (i) six or seven membered ring containing carbon and at least one nitrogen, which may be optionally substituted wherein the substituents may together form further ring fused thereto; and (ii) a —R 15 —NR 16 — group wherein R 15 is an optionally substituted C 1-6 alkyl chain and R 16 is selected from H and hydrocarbyl; and R 3 is selected from Formula (A).

  提供了一种具有公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立地选择自（a）H、（b）R17、—OC（R17）3、—OCH（R17）2、—OCH2R17、—C（R17）3、—CH（R17）2或—CH2R17，其中R17是卤素；（c）—CN；（d）可选取代的烷基；（e）可选取代的杂基烷基；（f）可选取代的芳基；（g）可选取代的杂芳基；（h）可选取代的芳基烷基；（i）可选取代的杂芳基烷基；（j）羟基；（k）烷氧基；（l）芳氧基；（m）—SO2-烷基；和（n）—N（R11）C（O）R13；其中（d）（e）（f）（h）和（i）的可选取代基团选自以下组中的一种：C1-6烷基，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，羟基，烷氧基，羧基，羧基烷基，羧酰胺，硫醇基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，磺酰基，磺酰胺基，芳基和杂芳基；环A和环B中的每一个都选择自五元或六元碳环，可选地含有一个或多个N、S和O杂原子，并且可选地与另一个环融合；X是可选的基团，选择自O、S、S═O、S（═O）2、C═O、S（═O）2NR8、C═ONR9、NR10，其中R8、R9和R10各自独立地选择自H和烃基，其中n和p各自独立地选择自0和1；Y是（R11）1-3，其中每个R11各自独立地选择自NR12、CR13R14、S（═O）2和C═O，其中R12、R13和R14各自独立地选择自H和烃基；Z选择自（i）含有碳和至少一个氮的六元或七元环，可以选择地取代，其中取代基可以共同形成进一步融合的环；和（ii）一个—R15—NR16—基团，其中R15是可选取代的C1-6烷基链，而R16选择自H和烃基；而R3选择自公式（A）。
• Heterocyclic compounds as inhibitors of 17beta-HSD3
  申请人：Sterix Limited

  公开号：US08119627B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  There is provided a compound having Formula (I) wherein each of rings A and B is selected from five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring; X is an optional group selected from O, S, —S═O, —S(═O)2, —C═O, —S(═O)2NR8, —C═ONR9, and —NR10, wherein n and p are independently selected from 0 and 1; Y is (R11)1-3 wherein each R11 is independently selected from —NR12, —CR13R14, —S(═O)2 and —C═O; Z is selected from (i) six or seven membered ring containing carbon and at least one nitrogen, which may be optionally substituted wherein the substituents may together form further ring fused thereto; and (ii) a —R15—NR16— group.

  提供了一个化合物，其化学式为（I），其中环A和B分别选自含有N、S、O等一种或多种杂原子的五元或六元碳环，且可选择进一步融合的环；X是可选的基团，选自O、S、—S═O、—S(═O)2、—C═O、—S(═O)2NR8、—C═ONR9和—NR10，其中n和p独立地选自0和1；Y是(R11)1-3，其中每个R11独立地选自—NR12、—CR13R14、—S(═O)2和—C═O；Z选自（i）含有碳和至少一个氮的六元或七元环，可选择进行取代，其中取代基可共同形成进一步融合的环；以及（ii）一个—R15—NR16—基团。
• LiO^<i>t</i>Bu-Promoted <i>trans</i>-Stereoselective and β-Regioselective Hydroboration of Propargyl Alcohols
  作者：Xia Tian、Yu-Kun Zhang、Ya-Xin You、Jian-Rong Han、Qiu-Shi Cheng、Shi-Ming Fan、Di-Di Chen、Ting-Ting Wang、Shouxin Liu、Wei Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02411

  日期：2023.9.1

  (Bpin)2 as the boron reagent in dimethyl sulfoxide at room temperature. Both terminal and internal propargyl alcohols with diverse structures and functional groups underwent the transformation smoothly to produce β-Bpin-substituted (E)-allylic alcohols, of which the synthetic potentials were demonstrated by the downstream conversions of boronate, alkenyl, and hydroxyl groups.

  在室温下，仅以 LiOtBu 为碱，以 （Bpin）2 为硼试剂，即可在室温下在二甲基亚砜中实现方便高效的炔丙醇反式立体选择性和β区选择性硼氢化。具有不同结构和官能团的末端和内部炔丙醇都顺利地发生转化，生成 β-Bpin 取代 （E）-烯丙醇，其中合成潜力通过硼酸盐、烯基和羟基的下游转化得到证明。
• 3-氰基-6-N-杂环酰基-5,6,7,8-四氢吡啶并吡喃衍生物及其制备方法与应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN117986266A

  公开（公告）日：2024-05-07

  本发明公开了3‑氰基‑6‑N‑杂环酰基‑5,6,7,8‑四氢吡啶并吡喃衍生物及其制备方法与应用，属于农药技术领域，本发明将带有不同取代基的酰氯，哌啶‑4‑酮化合物加入低沸点溶剂二氯甲烷中，加入三乙胺催化，通过缩合得到中间体酰胺酮类化合物；将酰胺酮类化合物与杂环甲醛化合物通过Claisen‑Schmidt缩合得到α,β‑不饱和酮；将α,β‑不饱和酮与丙二腈混合在无水乙醇中，于50℃，碳酸钾催化条件下得到目标产物。本发明提高了吡啶并吡喃类衍生物作为农药时的触杀活性，为后续新农药杀虫剂的创制和新型抗氧化剂的发现奠定良好的基础。
• 17-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 3 (17BETA-HSD3) INHIBITORS
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1960347B1

  公开（公告）日：2012-06-20