1-(哌啶-1-基)庚烷-1-酮 | 18494-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(哌啶-1-基)庚烷-1-酮
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-Piperidin-1-ylheptan-1-one
• CAS: 18494-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: RSDKLYGBHYDAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(哌啶-1-基)庚烷-1-酮 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到N-heptylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一步转化为叔胺：InBr 3 / Et 3 SiH介导的叔酰胺还原性脱氧

  摘要：

  我们开发了一种简单实用的程序，可使用InBr 3 / Et 3 SiH还原系统将多种叔酰胺直接还原为相应的叔胺。该还原系统可用于还原仲酰胺，并为使用氢化铝和氢化硼的常规方法提供了更有效的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.086
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAJAKHYAKSHA, VITHAL J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Transamidation Reactions Compatible with Tertiary Amide Metathesis under Ambient Conditions
  作者：Nickeisha A. Stephenson、Jiang Zhu、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja8094262

  日期：2009.7.29

  present study reveals that simple zirconium- and hafnium-amido complexes are highly efficient catalysts for equilibrium-controlled transamidation reactions between secondary amines and tertiary amides. In a number of cases, transamidation proceeds rapidly at room temperature. We find that these new catalysts are sufficiently active to promote the metathesis of tertiary amides, which arises from successive

  甲酰胺的碳氮键在大多数条件下都非常稳定。本研究表明，简单的锆和铪酰胺配合物是仲胺和叔酰胺之间平衡控制的转酰胺反应的高效催化剂。在许多情况下，转酰胺作用在室温下进行得很快。我们发现这些新催化剂的活性足以促进叔酰胺的复分解，这是由连续的转酰胺循环产生的。我们观察到的催化活性是前所未有的，代表了朝着用羧酰胺进行平衡控制反应的长期目标迈出的重要一步。
• 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl carboxylic acids as thromboxane A2 antagonists: aza .omega.-chain analogs
  作者：Masami Nakane、Joyce A. Reid、Wen Ching Han、Jagabandhu Das、Vu Chi Truc、Martin F. Haslanger、Dianne Garber、Don N. Harris、Anders Hedberg、Martin L. Ogletree、Steven E. Hall

  DOI：10.1021/jm00171a021

  日期：1990.9.1

  A novel bicyclic prostaglandin analogue, [1S-[1 alpha, 2 alpha (Z), 3 alpha, 4 alpha]]-7-[3-[[[[(1- Oxoheptyl)amino]acetyl]amino]-methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2- yl]-5-heptenoic acid [-)-7) was found to be a potent and selective thromboxane A2 (TxA2) receptor antagonist. Unlike the related series of omega-chain allylic alcohols, amide 7 and its congeners were uniformly free of direct contractile

  新型的双环前列腺素类似物，[1S- [1 alpha，2 alpha（Z），3 alpha，4 alpha]]-7- [3-[[[[[（[Oxoheptyl）amino] acetyl] amino] -methyl]发现-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸[-]-7是有效的选择性血栓烷A2（TxA2）受体拮抗剂。与相关系列的ω-链烯丙基醇不同，酰胺7及其同类物在体外（牛冠状动脉）和体内（麻醉的豚鼠）均一致没有直接收缩活性。酰胺7有效抑制（a）花生四烯酸诱导的人血小板丰富血浆的血小板聚集（I50 = 0.18 +/- 0.006 microM），（b）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的人血小板血小板聚集-血浆（I50 = 0.24 microM），（c）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的豚鼠气管（Kb = 3.0 +/- 0.3 nM）或大鼠主动脉（Kb = 8.8 +/-
• Catalytic Chemical Amide Synthesis at Room Temperature: One More Step Toward Peptide Synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、William Erb、Yohann Berhault、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00378

  日期：2015.5.1

  An efficient method has been developed for direct amide bond synthesis between carboxylic acids and amines via (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid as a highly active bench-stable catalyst. This catalyst was found to be very effective at room temperature for a large range of substrates with slightly higher temperatures required for challenging ones. This methodology can be applied to aliphatic

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed amidation of aldehydes with amines <i>via</i> the tandem <i>N</i>-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Ashmita Singh、A. K. Narula

  DOI：10.1039/d1nj00591j

  日期：——

  A facile method for the amidation of aldehydes by a cascade approach was developed. This methodology, reported for the first time, uses a N-heterocyclic carbene (NHC) as the catalyst, and N-hydroxysuccinimide (NHS) mediated synthesis of amides utilising TBHP as the oxidant. Various substituted aldehydes reacted smoothly with NHS giving the corresponding active esters in moderate to good yields, which

  提出了一种通过级联方法将醛酰胺化的简便方法。首次报道的这种方法是使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂，以及使用TBHP作为氧化剂的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）介导的酰胺合成。各种取代的醛与NHS平稳反应，以中等至良好的收率得到相应的活性酯，并在一锅中轻松转化为酰胺。此外，合成了莫氯贝胺药物以代表所开发方法的实用性。
• One-Pot Amide Bond Formation from Aldehydes and Amines via a Photoorganocatalytic Activation of Aldehydes
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00488

  日期：2016.8.19

  environmentally friendly synthesis of amides from aldehydes and amines is described. Initially, a photoorganocatalytic reaction of aldehydes with di-isopropyl azodicarboxylate leads to an intermediate carbonyl imide, which can react with a variety of amines to afford the desired amides. The initial visible light-mediated activation of a variety of monosubstituted or disubstituted aldehydes is usually fast,

  描述了一种由醛和胺温和，一锅又环保的酰胺合成方法。最初，醛与偶氮二异丙基二异丙酯的光有机催化反应产生中间体羰基酰亚胺，该中间体可与多种胺反应以提供所需的酰胺。各种单取代或双取代醛的初始可见光介导的活化通常很快，发生在几个小时内。在光催化反应之后，在室温下添加伯胺或在高温下添加仲胺导致相应的酰胺从中等收率到优异的收率而没有差向异构化。该方法学被用于合成抗抑郁和社交焦虑症药物莫氯贝胺。