1-(哌啶-1-羰基)环丙烷-1-甲腈 | 546114-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(哌啶-1-羰基)环丙烷-1-甲腈
• 英文名称: 1-[(1-cyanocyclopropyl)carbonyl]piperidine
• 英文别名: Piperidine, 1-[(1-cyanocyclopropyl)carbonyl]-；1-(piperidine-1-carbonyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 546114-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: UWKWFGKATUUMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 1-(哌啶-1-羰基)环丙烷-1-甲腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到(1'-Amino-bicyclopropyl-1-yl)-piperidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Ti-Mediated Chemoselective Conversion of Cyanoesters and Cyanoamides into β-Aminoesters and 1-Aza-spirolactams Bearing a Cyclopropane Ring.

  摘要：

  δ-氰基酯或三级δ-氰基酰胺与格氏试剂和 Ti(i-PrO)4 反应，分别生成带有环丙烷环的δ-氨基酯或酰胺。从 β- 或 γ- 氨基酯开始，通过原位环丙烷化-内酰胺化顺序形成螺环丙内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36785
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-2-(1-哌啶基)-3-呋喃甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(哌啶-1-羰基)环丙烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代的1-氰基环丙烷甲酰胺的合成

  摘要：

  2-(双取代氨基)-4,5-二氢-3-呋喃甲腈 1a-i 与乙酰氯反应生成相应的开环产物 2a-i。化合物 2a-f 与碱的环化得到相应的 N,N-二取代 1-氰基环丙烷甲酰胺 3a-c 和 (E)-1-氰基-2-苯基环丙烷甲酰胺 3d-f。通过用甲醇钠处理化合物2g-i也获得了相同的化合物3d-f。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200516

文献信息

• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2506716B1

  公开（公告）日：2017-05-17