1-N-叔丁氧羰基哌啶-3-硼酸频哪醇酯 | 1312713-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-N-叔丁氧羰基哌啶-3-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1312713-37-3
• 化学式: C₁₆H₃₀BNO₄
• 分子量: 311.229
• InChiKey: XIVFJLQPKAVJRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-叔丁氧羰基哌啶-3-硼酸频哪醇酯 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 lithium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成烯基硼酸酯和甲亚胺叶立德合成3-硼化吡咯烷

  摘要：

  公开了一种通过偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成合成具有各种取代模式（包括稠合和螺环sp 3富集的衍生物）的3-硼化吡咯烷结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以数克规模制备，并说明了它们在 C-C 和 C-杂原子键形成反应中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202202117
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-哌啶-3-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-N-叔丁氧羰基哌啶-3-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与次硼酸的光诱导脱羧硼基化

  摘要：

  我们开发了一种可见光驱动的光化学转化，其中在没有儿茶酚和任何添加的光催化剂的情况下，活化的伯、仲和叔烷基羧酸转化为相应的硼酸酯。该过程依赖于连二硼酸和烷基羧酸氧化还原活性酯的利用，以确保过程简单且经济。量子化学计算和机理考虑为光化学硼化反应的机理提供了更深入的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00511

文献信息

• Diverse functionalization of strong alkyl C–H bonds by undirected borylation
  作者：Raphael Oeschger、Bo Su、Isaac Yu、Christian Ehinger、Erik Romero、Sam He、John Hartwig

  DOI：10.1126/science.aba6146

  日期：2020.5.15

  β-C–H bonds in saturated heterocycles. Science, this issue p. 736 A methylphenanthroline iridium catalyst rapidly adds boron to primary C–H bonds and beta C–H bonds in saturated heterocycles. The selective functionalization of strong, typically inert carbon-hydrogen (C–H) bonds in organic molecules is changing synthetic chemistry. However, the undirected functionalization of primary C–H bonds without

  加速硼化 催化硼化是一种罕见的反应，可以选择性地针对较弱的饱和碳氢 (C–H) 键进行更强的反应。然而，权衡是反应缓慢并且需要大量过量的烃。厄施格等人。现在报告称，与铱配位的正确配体（2-甲基菲咯啉）可以将反应加速 50 到 80 倍。这种速率的提高可以使碳氢化合物作为限制试剂选择性地硼化一级 C-H 键。该反应对饱和杂环中的 β-C-H 键也具有异常选择性。科学，这个问题 p。736 甲基菲咯啉铱催化剂可将硼快速添加到饱和杂环中的初级 C-H 键和β-C-H 键上。强的选择性功能化，有机分子中典型的惰性碳氢 (C–H) 键正在改变合成化学。然而，初级 C-H 键的无向官能化而不与次级 C-H 键的竞争性官能化是罕见的。之前已经以这种选择性发生了烷基 C-H 键的硼酸化，但缓慢的速率要求底物是溶剂或大量过量。我们报告了一种由 2-甲基菲咯啉连接的铱催化剂，该催化剂具有活性，以底物为限制剂，初级
• Electrochemically promoted decarboxylative borylation of alkyl N-hydroxyphthalimide esters
  作者：Jian-Jun Dai、Xin-Xin Teng、Wen Fang、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.011

  日期：2022.3

  An electrochemically promoted decarboxylative borylation reaction is reported. The reaction proceeds under mild conditions in an undivided cell without use of transition metal- or photo-catalysts. The key feature of the reaction is the compatibility of diboron reagents with the electrochemical conditions. This reaction exhibits broad substrate scope, good functional group tolerability, and easy scalability

  报道了一种电化学促进的脱羧硼化反应。该反应在温和条件下在未分裂的电池中进行，无需使用过渡金属或光催化剂。该反应的关键特征是二硼试剂与电化学条件的相容性。该反应具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和易于扩展的特点。
• Cu-Catalyzed Decarboxylative Borylation
  作者：Jie Wang、Ming Shang、Helena Lundberg、Karla S. Feu、Scott J. Hecker、Tian Qin、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acscatal.8b02928

  日期：2018.10.5

  A simple method for the conversion of carboxylic acids to boronic esters via redox-active esters (RAEs) is reported using copper catalysis. The scope of this transformation is broad, and compared with the known protocols available, it represents the most inexpensive, rapid, and operationally simple option. In addition to a full exploration of the scope, a kinetic study was performed to elucidate substrate and reagent concentration dependences.
• Synthesis of 3‐Borylated Pyrrolidines by 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Alkenyl Boronates and Azomethine Ylide
  作者：Oleksandr S. Liashuk、Ihor A. Ryzhov、Oleksandr V. Hryshchuk、Bohdan V. Vashchenko、Pavlo V. Melnychuk、Yulian M. Volovenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202202117

  日期：2022.9.27

  efficient approach to the synthesis of 3-borylated pyrrolidine building blocks with various substitution patterns (including fused and spirocyclic sp3-rich derivatives) through the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide is disclosed. The target compounds were prepared on a multigram scale, and their potential for C−C and C−heteroatom bond-forming reactions is illustrated.

  公开了一种通过偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成合成具有各种取代模式（包括稠合和螺环sp 3富集的衍生物）的3-硼化吡咯烷结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以数克规模制备，并说明了它们在 C-C 和 C-杂原子键形成反应中的潜力。
• Photoinduced Decarboxylative Borylation of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Hypoboric Acid
  作者：Bálint Nagy、Zsombor Gonda、Tamás Földesi、Péter Pál Fehér、András Stirling、Gergely L. Tolnai、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00511

  日期：2024.3.22

  photochemical transformation in which activated primary, secondary, and tertiary alkylcarboxylic acids were converted into the corresponding boronic esters in the absence of catechol and any added photocatalyst. The procedure relies on the utilization of hypoboric acid and redox-active esters of alkylcarboxylic acids to ensure a simple and economic procedure. Quantum chemical calculations and mechanistic

  我们开发了一种可见光驱动的光化学转化，其中在没有儿茶酚和任何添加的光催化剂的情况下，活化的伯、仲和叔烷基羧酸转化为相应的硼酸酯。该过程依赖于连二硼酸和烷基羧酸氧化还原活性酯的利用，以确保过程简单且经济。量子化学计算和机理考虑为光化学硼化反应的机理提供了更深入的见解。