1-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶-3-甲胺 | 91981-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 1-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶-3-甲胺
• 中文别名: 1-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-甲胺；1,2,4-三唑并[4,3-A]吡啶-3-甲胺；1-[1,2,4]三唑[4,3-A]吡啶-3-甲胺
• 英文名称: 3-(Aminomethyl)-pyrido<2,1-c>-s-triazol
• 英文别名: [1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylmethanamine
• CAS: 91981-59-8
• 化学式: C₇H₈N₄
• mdl: MFCD06380328
• 分子量: 148.167
• InChiKey: NXNFOXNYOMPDMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羧基-1H-吲唑 、 1-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶-3-甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到N-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylmethyl)-1H-indazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶作为IDO1催化全息抑制剂领域的新成员

  摘要：

  一位新玩家加入了 IDO1 催化全息抑制剂领域：从基于结构的虚拟屏幕中，显示出非典型 [1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶环作为血红素结合的命中化合物支架被识别。类似物的计算机引导设计导致鉴定出一种 IDO1 抑制剂，该抑制剂具有亚微摩尔效力、高代谢稳定性以及对 TDO 和 CYP 酶的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100446

文献信息

• SUBSTITUTED 2-(CHROMAN-6-YLOXY)-THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：CZECHTIZKY Werngard

  公开号：US20130065859A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to substituted 2-(chroman-6-yloxy)-thiazoles of the formula I, in which Ar, R2, R3 and R4 are as defined in the claims. The compounds of the formula I are inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX), especially of the sodium-calcium exchanger of subtype 1 (NCX1), and are suitable for the treatment of diverse disorders in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, such as arrhythmias, heart failure and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的取代2-(色甘醇-6-氧基)-噻唑衍生物，其中Ar、R2、R3和R4如权利要求中所定义。式I的化合物是钠-钙交换蛋白（NCX）的抑制剂，特别是亚型1的钠-钙交换蛋白（NCX1），适用于处理细胞内钙离子稳态受扰的各种疾病，如心律失常、心力衰竭和中风。本发明还涉及制备式I的化合物的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Scalable Synthesis of Trifluoromethylated Imidazo-Fused N-Heterocycles Using TFAA and Trifluoroacetamide as CF₃-Reagents
  作者：Gabriel Schäfer、Muhamed Ahmetovic、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03291

  日期：2017.12.15

  A scalable synthesis of trifluoromethylated imidazo-fused N-heterocyles from heterocyclic benzylamines using TFAA as trifluoromethylating reagent is presented. The reaction proceeds via intermediate benzylic N-trifluoroacetamides followed by dehydrative cyclization to the products. To further broaden the scope and practicality, a new method for the preparation of benzylic N-trifluoroacetamides via

  提出了使用TFAA作为三氟甲基化试剂从杂环苄胺可扩展合成三氟甲基化的咪唑并稠合的N-杂环。反应通过中间体苄基N-三氟乙酰胺进行，然后脱水环化为产物。为了进一步拓宽范围和实用性，开发了通过三氟乙酰胺与苄基（伪）卤化物的烷基化制备苄基N-三氟乙酰胺的新方法。两种方法都在温和的条件下进行，并且它们的共生提供了广泛的新型CF 3-杂环的途径。
• SUBSITUTED 2-(CHROMAN-6-YLOXYL)-THIAZOLES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi

  公开号：US20140243292A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to substituted 2-(chroman-6-yloxy)-thiazoles of the formula I, in which Ar, R2, R3 and R4 are as defined in the claims. The compounds of the formula I are inhibitors of the sodium-calcium exchanger (NCX), especially of the sodium-calcium exchanger of subtype 1 (NCX1), and are suitable for the treatment of diverse disorders in which intracellular calcium homeostasis is disturbed, such as arrhythmias, heart failure and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的取代2-(色烯-6-氧基)-噻唑，其中Ar，R2，R3和R4如权利要求所定义。公式I化合物是钠钙交换器（NCX）的抑制剂，特别是钠钙交换器亚型1（NCX1）的抑制剂，并适用于治疗细胞内钙离子稳态受到干扰的多种疾病，如心律失常，心力衰竭和中风。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们作为药物的用途，以及包含它们的制药组合物。
• SNAr or Sulfonylation? Chemoselective Amination of Halo(het)arene Sulfonyl Halides for Synthetic Applications and Ultralarge Compound Library Design
  作者：Vasyl Naumchyk、Vladyslav A. Andriashvili、Dmytro S. Radchenko、Dmytro Dudenko、Yurii S. Moroz、Andrey A. Tolmachev、Serhii Zhersh、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02636

  日期：2024.3.1

  The chemoselectivity of halo(het)arene sulfonyl halide aminations is studied thoroughly under parallel synthesis conditions, and the scope and limitations of the method are established. It is shown that SNAr-reactive sulfonyl halides typically undergo sulfonamide synthesis during the first step; the second amination is also possible provided that the SNAr-active center is sufficiently reactive. On

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。
• Substituted 2-(chroman-6-yloxy)-thiazoles and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2567958B1

  公开（公告）日：2014-10-29