4-benzoyloxy-2-hydroxyacetophenone | 109311-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-benzoyloxy-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-benzoyloxy-acetophenon；1-(4-benzoyloxy-2-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-(4-Benzoyloxy-2-hydroxy-phenyl)-aethanon；2',4'-dihydroxy-acetophenone, benzoate；1-(2-Hydroxy-4-benzoyloxy-phenyl)-aethanon-(1)；(4-Acetyl-3-hydroxyphenyl) benzoate
• CAS: 109311-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: GDKUYWMGRFVZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110°C
• 沸点：
  423.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyloxy-2-hydroxyacetophenone 在 氯化亚砜 、 氯仿 、 铜 作用下， 生成 bis-(5-acetyl-2-benzoyloxy-4-hydroxy-phenyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Merchant, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1951, vol. 19/5 A, p. 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4-双(苯甲酰氧基)苯基]乙酮 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WU, E. S. C.;COLE, T. E.;DAVIDSON, T. A.;DAILEY, M. A.;DORING, K. G.;FEDO+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 183-192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PhCOCl-Py/Basic Alumina as a Versatile Reagent for Benzoylation in Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Puja Nanda、Rajive Gupta

  DOI：10.3390/80400374

  日期：——

  A solvent-free procedure using PhCOCl-Py/basic alumina under microwave irradiation has been developed for N-, O- and S-benzoylation.

  已经开发了一种无溶剂的工艺，使用酰氯-吡啶/碱性铝土矿在微波辐射下进行N-、O-和S-苯甲酰化。
• Utilization of the inherent nucleophile for regioselective O-acylation of polyphenols via an intermolecular cooperative transesterification
  作者：Jingchao Liu、Junjie Fu、Wenlong Li、Yu Zou、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.048

  日期：2016.7

  A green and efficient method for regioselective O-acylation of polyphenols has been developed. The acylation can be carried out in potassium carbonate/dimethyl sulphoxide system by utilizing the ‘inherent nucleophile’ via an intermolecular cooperative transesterification under mild condition. This method shows particular advantage in regioselective acylation of polyphenols bearing 2′,4′-dihydroxyacetophenone

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。
• 一种制备2′，4′-二羟基苯乙酮-2′-羧酸酯的 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105601509B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及有机小分子合成领域，具体提供了一种2′，4′‑二羟基苯乙酮‑2′‑羧酸酯的合成工艺。本工艺合成步骤如下：(1)以2′，4′‑二羟基苯乙酮为底物，酰氯为酰化试剂，合成2′，4′‑二羟基苯乙酮‑4′‑羧酸酯；(2)取上述合成的2′，4′‑二羟基苯乙酮‑4′‑羧酸酯加入等当量的缚酸剂，于室温下在极性非质子性溶剂中反应；(3)硅胶柱层析分离纯化，收集目标组分，得到2′，4′‑二羟基苯乙酮‑2′‑羧酸酯。本发明所述的酰基转移反应可合成常用化学方法难以构建的2′，4′‑二羟基苯乙酮‑2′‑羧酸酯，且反应的原子经济性高、操作简便、收率理想，具有潜在的工业应用价值。
• Virkar; Shah, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1942, vol. 11/3 A, p. 140
  作者：Virkar、Shah

  DOI：——

  日期：——
• 322. Molecular rearrangement of some o-acyloxyacetophenones and the mechanism of the production of 3-acylchromones
  作者：Wilson Baker

  DOI：10.1039/jr9330001381

  日期：——