1-[2-(羟基甲基)-1-哌啶基]乙酮 | 19028-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[2-(羟基甲基)-1-哌啶基]乙酮
• 英文名称: 1-Acetyl-2-hydroxymethylpiperidin
• 英文别名: (1-acetyl-piperidin-2-yl)-methanol；1-[2-(Hydroxymethyl)piperidin-1-yl]ethan-1-one；1-[2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 19028-69-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: FJMSUFXIECAXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(羟基甲基)-1-哌啶基]乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetyl-2-piperidinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺氧化可有效消解外消旋氨基醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804188
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-哌啶甲醇 生成 1-[2-(羟基甲基)-1-哌啶基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  酶介导的有机溶剂中仲胺的对映选择性酰化

  摘要：

  猪胰腺脂肪酶（PPL）和脂肪酶Amano P在有机溶剂中催化环状1,2-和1,3-氨基醇衍生物的对映选择性酰化。对映体过量（ee）显示取决于酶，反应时间，温度和底物类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79903-5

文献信息

• Chemo- and Enantioselective Acyl Transfers by Lipases and Acylase I: Preparative Applications in Hydroxymethylpiperidine Chemistry
  作者：Katri Lundell、Petka Lehtinen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/adsc.200303018

  日期：2003.6

  and acylase I-catalysed acylation of bifunctional 2- and 3-hydroxymethylpiperidines (1 and 2) and the alcoholysis of the corresponding diacylated counterparts 7 and 8 have been studied. Lipase AK from Pseudomonas fluorescens allowed the preparative-scale resolution of 7 in neat butanol at 50% conversion whereas the 3-regioisomer 8 reacted with negligible enantioselectivity (E=7). The lipase- and acylase I-catalysed

  已经研究了脂酶和酰基酶I催化的双官能2-和3-羟甲基哌啶（1和2）的酰化作用以及相应的双酰化对应物7和8的醇解作用。荧光假单胞菌的脂肪酶AK可以在纯丁醇中以50％的转化率制备规模级分离度7，而3-区域异构体8的对映选择性可忽略不计（E = 7）。在有机溶剂中，脂肪酶和酰基转移酶I催化的1和2的酰化反应的对映选择性低。另一方面，1和2的90％以上在TBME中存在南极假丝酵母脂肪酶A的情况下，用2,2,2-三氟乙基丁酸酯以高度化学选择性的O-酰化反应，将其分别转化为氨基酯3和4。所述ø -保护产品3在反应混合物中在哌啶氮是容易获得的另一变换虽然3不分离，由于分子内的ON酰基迁移。在4的情况下，酰基迁移的趋势不那么明显。
• DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Kowalski Jennifer A.

  公开号：US20120178734A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid amide exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-羧酸酰胺的衍生物对CAM和白细胞整合素的相互作用具有良好的抑制作用，因此在治疗炎症性疾病方面具有用途。
• PYRIDO[3,2-d]PYRIMIDINE PI3K DELTA INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130225557A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I化合物包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢产物和药学上可接受的盐，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的炎症、免疫性疾病和癌症等疾病。揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Benzolactam compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10457669B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—Rz and N; R1 is selected from: -(Alk1)t-Cyc1; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C1-6 acyclic hydrocarbon groups R2 is selected from hydrogen; halogen; and C1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R3 is hydrogen or a group L1-R7; R4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C1-3 alkyl; and R4a is selected from hydrogen and a C1-3 alkyl group; wherein Rz, Alk1, Cyc1, L1 and R7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种式 (0) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、N-氧化物或同系物；其中 n 是 1 或 2 X 是 CH 或 N Y 选自 CH 和 C-F Z 选自 C-Rz 和 N； R1 选自 -(Alk1)t-Cyc1；其中 t 为 0 或 1； 任选取代的 C1-6 无环烃基团 R2 选自氢、卤素和任选被一个或多个氟原子取代的 C1-3 烃基； R3 是氢或基团 L1-R7； R4 选自氢、甲氧基和任选被取代的 C1-3 烷基；以及 R4a 选自氢和 C1-3 烷基； 其中 Rz、Alk1、Cyc1、L1 和 R7 在本文中定义； 只要该化合物不是 6-苄基-3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮和 3-2-[(2-甲基嘧啶-4-基)氨基]吡啶-4-基}-7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮及其盐和它们的同系物。 这些化合物是 ERK1/2 激酶的抑制剂，可用于治疗 ERK1/2 介导的疾病。因此，这些化合物可用于治疗，特别是治疗癌症。
• BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190047990A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof; wherein: n is 1 or 2; X is CH or N; Y is selected from CH and C—F; Z is selected from C—R z and N; R 1 is selected from: -(Alk 1 ) t -Cyc 1 ; wherein t is 0 or 1; Optionally substituted C 1-6 acyclic hydrocarbon groups R 2 is selected from hydrogen; halogen; and C 1-3 hydrocarbon groups optionally substituted with one or more fluorine atoms; R 3 is hydrogen or a group L 1 -R 7 ; R 4 is selected from hydrogen; methoxy; and optionally substituted C 1-3 alkyl; and R 4a is selected from hydrogen and a C 1-3 alkyl group; wherein R z , Alk 1 , Cyc 1 , L 1 and R 7 are defined herein; provided that the compound is other than 6-benzyl-3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and 3-2-[(2-methylpyrimidin-4-yl)amino]pyridin-4-yl}-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one and salts and tautomers thereof. The compounds are inhibitors of ERK1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERK1/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.