1-[3-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]丙基]苯并三唑 | 156007-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-[3-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]丙基]苯并三唑
• 英文名称: 4-<3-(benzotriazol-1-yl)propyl>-1-(2-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: MP 3022；4-(3-(Benzotriazol-1-yl)propyl)-1-(2-methoxyphenyl)piperazine；1-[3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl]benzotriazole
• CAS: 156007-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O
• 分子量: 351.451
• InChiKey: CMDFESOYJXRUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)4-n-propylpiperazine 、 T406石油添加剂 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mokrosz Jerzy L., Paluchowska Maria H., Chojnacka-Wojcik Ewa, Filip Malgo+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 17, S 2754-2760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationship Studies of Central Nervous System Agents. 13.4-[3-(Benzotriazol-1-yl)propyl]-1-(2-methoxyphenyl)piperazine, a New Putative 5-HT1A Receptor Antagonist, and Its Analogs
  作者：Jerzy L. Mokrosz、Maria H. Paluchowska、Ewa Chojnacka-Wojcik、Malgorzata Filip、Sijka Charakchieva-Minol、Anna Deren-Wesolek、Maria J. Mokrosz

  DOI：10.1021/jm00043a014

  日期：1994.8

  and their 5-HT1A and 5-HT2 affinity was determined. It was shown that the benzotriazole moiety contributes to both the 5-HT1A and 5-HT2 receptor affinity. It was demonstrated in several behavioral models that 4-[3-(benzotriazol-1- yl)propyl]-1-(2-methoxyphenyl)piperazine (11) is a new, potent presynaptic and postsynaptic 5-HT1A receptor antagonist. However, it is not selective for 5-HT1A versus alpha

  合成了一组新的含有末端苯并三唑片段的4-烷基-1-（邻甲氧基苯基）哌嗪，并确定了它们的5-HT1A和5-HT2亲和力。结果表明，苯并三唑部分有助于5-HT1A和5-HT2受体的亲和力。在几种行为模型中证明了4- [3-（苯并三唑-1-基）丙基] -1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（11）是一种新型的有效的突触前和突触后5-HT1A受体拮抗剂。但是，它对5-HT1A相对于α1受体没有选择性。
• Mokrosz Jerzy L., Paluchowska Maria H., Chojnacka-Wojcik Ewa, Filip Malgo+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 17, S 2754-2760
  作者：Mokrosz Jerzy L., Paluchowska Maria H., Chojnacka-Wojcik Ewa, Filip Malgo+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ARTIFICIAL REPRODUCTION OF PHARMACEUTICAL CONDITIONS OF DEPENDENCY TO TOBACCO AND OTHER ADDICTIVE DRUGS (OPIACEA, PSYCHOSTIMULANTS, ALCOHOL) BY COMBINATION OF NICOTINE AND A LIGAND (AGONIST OR 5 ANTAGONIST) OF 5-HT1A RECEPTORS<br/>[FR] REPRODUCTION ARTIFICIELLE DES CONDITIONS PHARMACOLOGIQUES DE LA DÉPENDANCE AU TABAC ET À D' AUTRES DROGUES TOXICOMANOGÈNES (OPIACÉS, PSYCHOSTIMULANTS, ALCOOL) PAR LA COMBINAISON DE NICOTINE ET D'UN LIGAND (AGONISTE OU 5 ANTAGONISTE) DES RÉCEPTEURS 5-
  申请人：TASSIN THOMAS

  公开号：WO2009090556A2

  公开（公告）日：2009-07-23

  Cette invention permet non seulement aux fumeurs d'arrêter de consommer du tabac, sans limitation de durée et sans encourir d'effets indésirables importants, mais aussi aux consommateurs de drogues toxicomanogènes en général (opiacés, psychostimulants, alcool) d'arrêter la consommation des drogues concernées. CONTEXTE DE L'INVENTION. Sur le marché, les produits utilisés dans la lutte contre le tabagisme sont de trois types : a. les apports de nicotine (patch, gomme à mâcher...) : La nicotine n' a pas d' effet toxique mais les apports de nicotine seule n'ont un effet significatif sur la consommation de tabac que pendant les premières semaines de traitement. Les rechutes sont très fréquentes (supérieures à 75 %). b. le Zyban (Bupropion) : Le Zyban, consommé avec ou sans nicotine, n'agit pas comme un substitut addictif. Sur le plan clinique, on constate 80% de rechute après un mois de traitement. Il a de plus des effets cardiovasculaires indésirables. c. le Champix (la Varénicline): Le Champix est de commercialisation récente. Il a pour fonction d'inhiber en partie l'effet de la nicotine. Il n'agit pas comme substitut addictif. Sur le plan clinique, les taux d'arrêt communiqués jusqu'à présent sont de l'ordre de 44% après un mois, avec des niveaux de rechute dans les mois qui suivent très importants. Des effets secondaires non négligeables tels que les troubles du sommeil sont décrits depuis sa mise sur le marché. Les principales recherches actuel