1-[4-[[4-(二甲氨基)苯基]二氮烯基]苯基]吡咯-2,5-二酮 | 87963-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 1-[4-[[4-(二甲氨基)苯基]二氮烯基]苯基]吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 4-dimethylaminophenylazophenyl-4'-maleimide
• 英文别名: 1-(4-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)diazen-1-yl]phenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；dabcyl maleimide；1-[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 87963-80-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: RGNHAWFQWRAADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[[4-(二甲氨基)苯基]二氮烯基]苯基]吡咯-2,5-二酮 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Light-Mediated Spatial Control via Photolabile Fluorescently Quenched Peptide Cassettes

  摘要：

  Light-regulatable compounds are finding increasing utility as spatial and temporal probes of biological behavior. An independent measure Of Successful light-induced structural change is possible when alteration (e.g., activation, deactivation, etc.) of the bioprobe can be directly linked to a fluorescent readout. We have identified a series of photolabile fluorescently quenched cassettes that display extraordinarily large fluorescence enhancements upon photolysis. A pair of cassettes has been inserted into mitochondrial localization sequences to assess an organ e I I e-targeted light-mediated release strategy for controlling biological activity. The peptide constructs are readily absorbed by mitochondria and subsequently can be cleaved in a light-dependent fashion as assessed by the predicted changes in absorbance and fluorescence.

  DOI：

  10.1021/ja907427p
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4,4-偶氮二苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-[4-[[4-(二甲氨基)苯基]二氮烯基]苯基]吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Molecular length adjustment for organic azo-based nonvolatile ternary memory devices

  摘要：

  设计合成了两种不同分子长度的共轭小分子，DPAPIT 和 DPAPPD，其中一个电子给体的二甲基氨基基团和一个电子受体的邻苯二甲酰亚胺核心单元通过另一个电子受体的偶氮苯结构连接。具有较长共轭长度的 DPAPIT 分子在固态中规则堆叠，形成均匀的纳米晶体薄膜。以 DPAPIT 作为活性材料的制造记忆器件展现出优异的非易失性三态记忆效应，当前比为约 1 : 101.7 : 104，状态“0”、“1”和“2”的切换阈值电压均低于 −3 V。相比之下，较短的分子 DPAPPD 显示出无定形微观结构，设备中未观察到显著的导电切换行为。随着退火温度的升高，DPAPIT 薄膜的结晶性和表面粗糙度显著改善，降低了切换阈值电压，这对于低功耗数据存储器件是非常可取的。值得注意的是，DPAPIT 薄膜的三态记忆信号也可以通过使用镀铂探针的导电原子力显微镜实现，这使得纳米级甚至分子级器件的制造成为可能，这对超高密度数据存储应用是一个重要进展。机制分析表明，随着外部偏压的增加，分子骨架中两个不同深度的电荷陷阱逐步被电荷载流子注入，导致形成三种不同的导电状态（OFF、ON1 和 ON2 状态）。

  DOI：

  10.1039/c2jm32992a

文献信息

• Spontaneous substitution of azulene-derived benzylic alcohols by thiols and its application to labeling/protection of biothiols
  作者：Yu Jin、Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131998

  日期：2021.3

  guaiazulene-3-methanol derivatives and thiols at room temperature, benzylic substitution of the alcohol proceeded to yield the corresponding sulfide. Because of the blue color of the guaiazulene derivative, this spontaneous reaction was used for labeling of paper-immobilized biothiols. By treatment with tris(2-carboxyethyl)phosphine hydrochloride, the guaiazulene-3-ylmethyl part of the sulfide could be removed

  通过在室温下混合愈创木烯-3-甲醇衍生物和硫醇，进行醇的苄基取代，得到相应的硫化物。由于愈创木酚衍生物为蓝色，因此该自发反应用于标记纸上固定的生物硫醇。通过用三（2-羧乙基）膦盐酸盐处理，可以除去硫化物中的愈创木烯-3-基甲基部分，并回收了原来的硫醇。基于这些发现，将愈创木烯-3-甲醇衍生物用作合成半胱氨酸衍生物的保护基。