1-{6-[(1-苄基-4-哌啶基)氨基]-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基}乙酮 | 396682-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-{6-[(1-苄基-4-哌啶基)氨基]-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基}乙酮
• 英文名称: 1-[6-(1-benzyl-piperidin-4-ylamino)-2,3-dihydro-indol-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-Acetyl-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-indolin-6-amine；1-[6-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
• CAS: 396682-63-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: ZWWYCLKNKWNZII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169～171℃
• 沸点：
  575.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 、 1-{6-[(1-苄基-4-哌啶基)氨基]-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基}乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-N-(1-Acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-N-(1-benzyl-piperidin-4-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel non-peptidic neuropeptide Y Y 2 receptor antagonists

  摘要：

  Through SAR studies of a piperidinylindoline cinnamide HTS lead, the first potent, non-peptide, low molecular weight selective Neuropeptide Y Y-2 (NPY Y-2) antagonists have been synthesized. The SAR studies around the piperidinyl, the indolinyl, and the cinnamyl moieties are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.057
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 1-乙酰基-6-氨基吲哚 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-{6-[(1-苄基-4-哌啶基)氨基]-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基}乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel non-peptidic neuropeptide Y Y 2 receptor antagonists

  摘要：

  Through SAR studies of a piperidinylindoline cinnamide HTS lead, the first potent, non-peptide, low molecular weight selective Neuropeptide Y Y-2 (NPY Y-2) antagonists have been synthesized. The SAR studies around the piperidinyl, the indolinyl, and the cinnamyl moieties are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.057
• 作为试剂：
  描述：

  trans-4-{(1-Acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-[3-(4-chloro-phenyl)-acryloyl]-amino}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 对氯肉桂酸 、 trans-N-(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-3-phenyl-N-[1-(3-phenyl-propyl)-piperidin-4-yl]-acrylamide 、 trans-N-(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-N-piperidin-4-yl-acrylamide 、 、 三氟乙酸 在 反-3-(3-噻吩基)丙烯酸 、 1-{6-[(1-苄基-4-哌啶基)氨基]-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基}乙酮 、 二氯甲烷 、 550A 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 966 mg (98%) of the desired compound, which的产率得到trans-N-(1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-3-(4-chloro-phenyl)-N-[1-(2-cyclohexyl-ethyl)-piperidin-4-yl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种新型的非肽类NPY Y2受体抑制剂，可用于治疗或预防以下疾病：焦虑症或抑郁症；受损的哺乳动物神经组织；通过神经营养因子的给药治疗反应性疾病；神经系统疾病；骨质流失；物质相关疾病；肥胖症；或肥胖相关疾病。本发明化合物还可用于调节内分泌功能，特别是垂体和下丘脑腺体控制的内分泌功能，并因此可用于治疗或预防无排卵和不孕症。

  公开号：

  US07317025B2

文献信息

• [EN] NON-PEPTIDIC NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR DE NEUROPEPTIDE Y NON PEPTIDIQUE
  申请人：ROBERTS EDWARD

  公开号：WO2014116684A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention provides compounds that are modulators of neuropeptide Y (NPY) receptors, which can be selective inhibitors of NPY receptor Y2R. NPY receptor modulatory compounds are of the general formula Ar2-Y-Ar1-W-Ar3, wherein the variables are as defined herein. Compounds of the invention can be used for treatment of malconditions in patients wherein modulation of an NPY receptor is medically indicated, for example including drug or alcohol abuse, anxiety disorders, depression, stress-related disorders, neurological disorders, nerve degeneration, osteoporosis or bone loss, sleep/wake disorders, cardiovascular diseases, obesity, anorexia, inovulation, fertility disorders, angiogenesis, cell proliferation, learning and memory disorders, migraine and pain.

  该发明提供了调节神经肽Y（NPY）受体的化合物，这些化合物可以是NPY受体Y2R的选择性抑制剂。NPY受体调节化合物的一般结构式为Ar2-Y-Ar1-W-Ar3，其中变量如本文所定义。该发明的化合物可用于治疗患者的异常情况，其中调节NPY受体在医学上指示，例如包括药物或酒精滥用、焦虑症、抑郁症、与压力相关的疾病、神经系统疾病、神经退化、骨质疏松或骨质流失、睡眠/清醒障碍、心血管疾病、肥胖、厌食症、排卵障碍、生育障碍、血管生成、细胞增殖、学习和记忆障碍、偏头痛和疼痛。
• NON-PEPTIDIC NPY Y2 RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Carruthers Nicholas I.

  公开号：US20080132540A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention provides novel non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors useful in treating or preventing: anxiolytic disorders or depression; injured mammalian nerve tissue; conditions responsive to treatment through administration of a neurotrophic factor; neurological disorders; bone loss; substance related disorders; obesity; or an obesity-related disorder. Compounds of the invention are also useful in modulating endocrine functions, particularly endocrine functions controlled by the pituitary and hypothalamic glands, and are therefore useful in the treatment or prevention of inovulation and infertility.

  本发明提供了新型的非肽类NPY Y2受体抑制剂，可用于治疗或预防：焦虑症或抑郁症；受损哺乳动物神经组织；通过给予神经营养因子治疗的疾病；神经系统疾病；骨质流失；物质相关疾病；肥胖症；或肥胖相关疾病。本发明的化合物也可用于调节内分泌功能，特别是由垂体和下丘脑控制的内分泌功能，因此可用于治疗或预防无排卵和不孕症。
• US7317025B2
  申请人：——

  公开号：US7317025B2

  公开（公告）日：2008-01-08
• [EN] INDOLE OR QUINOLINE DERIVATIVES AS NON-PEPTICID NPY Y2 RECEPTOR INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF ANXIOLYTIC AND DEPRESSIVE DISORDERS AND OBESITY<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE OU DE QUINOLINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS NON-PEPTIDIQUES DU RECEPTEUR NPY Y2 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ANXIOLYTIQUES ET DEPRESSIFS AINSI QUE POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005030754A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention provides novel non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors (I) useful in treating or preventing: anxiolytic disorders or depression; neurological disorders; bone loss; obesity. Compounds of the invention are also useful in the treatment or prevention of inovulation and infertility. Wherein the fused pyrrolidine ring optionally contains a single carbon-carbon double bond or a sing le carbon ring member adjacent to the nitrogen is optionally = O substituted; n is 1 or 2; m is 0, 1, or 2; Y1-Y5 and R1-R3 are as defined herein.
• Novel non-peptidic neuropeptide Y Y 2 receptor antagonists
  作者：Jill A. Jablonowski、Wenying Chai、Xiaobing Li、Dale A. Rudolph、William V. Murray、Mark A. Youngman、Scott L. Dax、Diane Nepomuceno、Pascal Bonaventure、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.057

  日期：2004.3

  Through SAR studies of a piperidinylindoline cinnamide HTS lead, the first potent, non-peptide, low molecular weight selective Neuropeptide Y Y-2 (NPY Y-2) antagonists have been synthesized. The SAR studies around the piperidinyl, the indolinyl, and the cinnamyl moieties are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.