1-三甲基甲硅烷基-1,3-庚二炔 | 19024-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-三甲基甲硅烷基-1,3-庚二炔
• 英文名称: 1-Trimethylsilyl-1,3-heptadiyne
• 英文别名: 1-Trimethylsilyl-heptadiin-(1,3)；Hepta-1,3-diynyl(trimethyl)silane
• CAS: 19024-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: YIHFGRVPDLKPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基甲硅烷基-1,3-庚二炔 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以42%的产率得到1,3-庚二炔
  参考文献：
  名称：

  In-和Pd介导的抗-S N 2'偶联对映体合成磷丙二酸C

  摘要：

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为96％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.054
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 吡啶 、 甲基锂 、 溴 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-三甲基甲硅烷基-1,3-庚二炔
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Trimethylsilyl-1,3-diynes and their Conversion into Terminal 1,3-Diynes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30250

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3-Diynes To Access Silyl-Functionalized 1,3-Enynes
  作者：Hui Leng Sang、Yongyi Hu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01836

  日期：2019.7.5

  A regio- and stereoselective hydrosilylation of 1,3-diynes has been developed relying on catalysts generated from bench-stable Co(acac)2 and dppp ligand. A variety of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes undergo this transformation, yielding the corresponding silyl-functionalized 1,3-enynes in high yields with excellent regioselectivity. Gram-scale reactions and further transformations of the silyl-containing

  1，3-二炔的区域和立体选择性氢化硅烷化已经开发出来，它依赖于稳定的Co（acac）2和dppp配体产生的催化剂。各种对称和不对称的1,3-二炔都经历了这种转变，以高收率和良好的区域选择性产生了相应的甲硅烷基官能化的1,3-烯炔。含甲硅烷基的1,3-烯炔产物的克级反应和进一步转化突出了这种1,3-二炔共催化氢化硅烷化反应的合成效用。
• (4Z)-Lachnophyllum Lactone, a Metabolite with Phytotoxic and Antifungal Activity against Pests Affecting Mediterranean Agriculture: A New Versatile and Easy Scalable Parallel Synthesis
  作者：Gabriele Soriano、Davide Arnodo、Marco Masi、Mónica Fernández-Aparicio、Blanca B. Landa、Concepción Olivares-García、Alessio Cimmino、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07130

  日期：2024.3.6

  Furthermore, all of the compounds showed antifungal activity at 1 mM reducing the mycelial growth of the olive pathogen Verticillium dahliae. The design and implementation of scalable and modulable total synthesis on a gram scale of acetylenic furanones allow the production of a large amount of these natural products, overcoming the limit imposed by isolation from natural sources. The results of the present

  首次报道了克级的 (4 Z )-Lachnophyllum 内酯 ( 1 ) 的全合成和可调节合成方法。目前的工作从设计目标化合物的逆合成途径开始，关键步骤是 Pd-Cu 双金属级联交叉偶联环化。 ( 4Z )-Lachnophyllumlactone( 1 ) 是一种乙炔呋喃酮，之前从自养杂草Conyza bonariensis的有机提取物中分离出少量。在幼苗生长生物测定中针对茎寄生杂草菟丝子进行测试，与对照相比，( 4Z )-lachnophyllum内酯( 1 )显示出几乎85%的抑制活性，高达0.3mM。在相同浓度下，该化合物对根寄生杂草列当和山毛叶的根生长抑制活性分别高于70%和40%。令人惊讶的是，该化合物对C. bonariensis种子萌发也表现出高达 0.1 mM 的高抑制百分比。这种多功能合成策略还用于获得另外两种天然类似物，即 (4 E )-lachnophyllum
• Shakhovskoi,B.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1715 - 1720
  作者：Shakhovskoi,B.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shakhovskoi,B.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 494 - 497
  作者：Shakhovskoi,B.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Cosimo Cardellicchio、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.014

  日期：2005.5

  A stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A has been developed, based upon the selective and sequential substitution of the two trimethylsilyl groups of readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.