1-乙基-3-甲基咪唑-2-硫酮 | 61640-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1-乙基-3-甲基咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1-ethyl-3-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1-ethyl-3-methyl-4-imidazoline-2-thione；1-ethyl-3-methylimidazole-2-thione；1-ethyl-3-methyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；1-Aethyl-3-methyl-1,3-dihydro-imidazol-2-thion；1-ethyl-3-methyl-imidazol-4-ine-2-thione；1-Ethyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion；1-Ethyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione
• CAS: 61640-28-6
• 化学式: C₆H₁₀N₂S
• 分子量: 142.225
• InChiKey: XYVKYHHTPJZXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  166 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基咪唑-2-硫酮 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  循环硫脲鎓离子液体：X射线诱导光电子能谱探测的理化性质及其电子结构

  摘要：

  结构骨架的射线照相：合成并表征了环状硫脲鎓离子液体，从而可以实现在阳离子上直接引入三个不同的烷基取代基。X射线诱导的光电子能谱研究表明，硫上的自由电子对稳定阳离子电荷具有重要的电子贡献，从而导致结构具有独特的理化性质（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200971
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 在 苄硫醇 作用下， 生成 1-乙基-3-甲基咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  含硫有机化合物与肽在乙基1-乙基-3-甲基咪唑鎓中的反应

  摘要：

  纯离子液体（IL）[C 2 mim] [OAc]不仅能够溶解含硫醇和二硫化物的化合物，而且能够与它们发生化学反应，而无需添加任何催化试剂。通过分析四个小有机分子和一个含半胱氨酸的肽，我们可以推测一个一般的反应机理。在此，咪唑碳烯优先与二硫键反应，但不与硫醇基反应。此外，发现咪唑部分从半胱氨酸残基中提取硫原子，提供了另一种转化Cys残基的方法，将Cys残基人工插入到肽序列中以执行两个肽片段的天然化学连接（NCL）。最后，[C 2通过向反应混合物中添加至少30％的水，可以调节甚至抑制具有半胱氨酸生物分子的mim] [OAc]。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01272

文献信息

• Unexpected Microwave Reaction of 1,3‐Disubstituted Imidazolium Salts: A Novel Synthesis of 1,3‐Disubstituted Imidazole‐2‐thiones
  作者：Xiao‐Le Tao、Ming Lei、Yan‐Guang Wang

  DOI：10.1080/00397910601038947

  日期：2007.2.1

  Abstract Microwave‐promoted reaction of 1,3‐disubstituted imidazolium salts with potassium thioacetate or potassium thiocyanate under solvent‐free conditions provided a rapid and efficient synthesis of 1,3‐disubstituted imidazole‐2‐thiones.

  摘要 在无溶剂条件下，1,3-二取代咪唑鎓盐与硫代乙酸钾或硫氰酸钾的微波促进反应提供了一种快速有效的 1,3-二取代咪唑-2-硫酮合成方法。
• Reaction of elemental chalcogens with imidazolium acetates to yield imidazole-2-chalcogenones: direct evidence for ionic liquids as proto-carbenes
  作者：Héctor Rodríguez、Gabriela Gurau、John D. Holbrey、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c0cc05223j

  日期：——

  Mechanistic analysis of the reaction between elemental sulfur or selenium and 1,3-dialkylimidazolium acetate ionic liquids, in the absence of an external base or solvent, affords evidence for the equilibrium presence of carbene species in these ionic liquids. It demonstrates the potential to control, through anion selection, the concentration of carbene in stable ionic liquids.

  在没有外部碱或溶剂的情况下，对元素硫或硒与 1,3-二烷基咪唑鎓乙酸盐离子液体之间的反应进行机理分析，证明了这些离子液体中碳烯物种的平衡存在。它证明了通过选择阴离子来控制稳定离子液体中碳烯浓度的潜力。
• An Efficient Combined Electrochemical and Ultrasound Assisted Synthesis of Imidazole-2-Thiones
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200900359

  日期：2009.9

  The electrochemical reduction of 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids gave the corresponding N-heterocyclic carbenes that, after reaction with elemental sulfur and ultrasound irradiation, yielded 1,3-dialkylimidazole-2-thiones in very high yields. The reaction is very clean, produces no side-products and avoids the use of any other added reagent.

  1,3-二烷基咪唑鎓离子液体的电化学还原得到相应的N-杂环卡宾，在与元素硫反应和超声辐射后，以非常高的产率产生1,3-二烷基咪唑-2-硫酮。该反应非常干净，不产生副产物，并且避免使用任何其他添加的试剂。
• Unexpected Intrinsic Lability of Thiol-Functionalized Carboxylate Imidazolium Ionic Liquids
  作者：Andrea Mezzetta、Lorenzo Poderelli、Felicia D’Andrea、Christian Silvio Pomelli、Cinzia Chiappe、Lorenzo Guazzelli

  DOI：10.3390/molecules24193571

  日期：——

  limited thermal stability which resulted in the formation of an imidazole 2-thione and a new sulfide ionic liquid. Conversely, the formation of the imidazole 2-thione was not observed when phosphonium disulfide ILs were heated, thus confirming the involvement of the imidazolium ring in an unexpected side reaction. An insight into the mechanism of the decomposition has been provided by means of DFT calculations

  通过与 3-巯基丙酸 (3-MPA) 或 N-乙酰基-半胱氨酸反应，已制备出具有不同阳离子和阴离子结构的新型硫醇官能化羧酸盐离子液体 (IL)，作为新的潜在氧化还原开关系统(NAC) 与市售的碳酸甲酯离子液体。根据中和反应中所用的酸和所用的反应条件，获得不同比例的硫醇/二硫化物离子液体。令人惊讶的是，咪唑鎓离子液体表现出有限的热稳定性，导致咪唑2-硫酮和新的硫化物离子液体的形成。相反，当二硫化鏻离子液体加热时，没有观察到咪唑2-硫酮的形成，从而证实了咪唑鎓环参与了意想不到的副反应。通过 DFT 计算提供了对分解机制的深入了解。
• Reaction of 1-Ethyl-3-methyl-4-imidazoline-2-thione with Methyl Iodide. Kinetic and Thermodynamic Aspects
  作者：Tetsuya Yamada、Yasuhiko Kondo、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.2911

  日期：1982.9

  The reaction of 1-ethyl-3-methyl-4-imidazoline-2-thione with methyl iodide followed simple second order kinetics in polar solvents, whereas in less polar solvents the reverse process made a significant contribution to the overall rate. The solvent effects on the forward rate constant were linearly related to those on the rate of the reaction of tetramethylthiourea with methyl iodide. A plot of ΔV0\eweq

  1-乙基-3-甲基-4-咪唑啉-2-硫酮与甲基碘的反应在极性溶剂中遵循简单的二级动力学，而在极性较低的溶剂中，相反的过程对整体速率做出了显着贡献。溶剂对正向速率常数的影响与四甲基硫脲与甲基碘的反应速率呈线性关系。ΔV0\eweq 与 Δ\barV° 的关系曲线呈线性，斜率为 0.33。根据测量的体积变化和焓变，在乙腈中测定了三个过渡态指数 (Δ2V\eweq⁄Δ2\barV°)、nT 和 α。分别为 0.33、0.32 和 0.41。