1-氮杂双环[3.3.2]壬烷-2-酮 | 74331-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-氮杂双环[3.3.2]壬烷-2-酮
• 英文名称: 1-Azabicyclo<3.3.1>nonan-2-one
• 英文别名: 1-Azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 74331-49-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LQWWDNCXHUPJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂双环[3.3.2]壬烷-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-chloro-1-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-茶碱的全合成。自由基方法合成氮杂双[3.3.1]壬烷骨架

  摘要：

  报道了以10个步骤和10％的总收率合成了第一片全合成的优古茶碱。通过在一个应变的氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和一个三取代的苄腈之间偶联，然后环化相应的prepared，可以制备出真叶菊碱的萘啶核。已表明该偶联反应通过稳定的双环氯亚胺中间体进行。氮杂双环[3.3.1] nonan-2-one骨架又可以通过简单的顺序进入，其中包括自由基三组分烯烃碳氧肟化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02218
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-哌啶基)丙酸 1HCL 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-氮杂双环[3.3.2]壬烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成试剂。第 3 部分。 大环内酯合成中锡介导的酯化

  摘要：

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template»。应用 玉米赤霉烯酮、靛蓝霉烯、nodusmicine、pyrenophorine 和 vermiculine 的合成。Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preentiellement a despolymeres mais on obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides 对应物

  DOI：

  10.1021/ja00362a018

文献信息

• Tricyclic delta-opioid modulators
  申请人：Dax Scott

  公开号：US20060030585A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及δ阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了利用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药用和兽医组合物以及方法。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Eucophylline
  作者：Iman Traboulsi、Nitin S. Dange、Vincent Pirenne、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.202200088

  日期：2022.3.16

  Two strategies based respectively on the free-radical carbo- and sulfonyl-cyanation of cyclopropenes and cyclobutenes were developed to achieve the total enantioselective synthesis of (+)-eucophylline, a monoterpene alkaloid isolated from Leuconotis eugenifolius.

  开发了两种策略，分别基于环丙烯和环丁烯的自由基碳和磺酰氰化，以实现 (+)-eucophylline 的全对映选择性合成，这是一种从Leuconotis eugenifolius中分离的单萜生物碱。
• INDOLE STRUCTURE-SELECTIVE CROSSLINKING AGENT AND COMPOSITE IN WHICH SAME IS USED
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20190100518A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to a cross-linking agent for cross-linking an indole-structure-containing molecule to a desired molecule, the cross-linking agent containing, as an effective component, a radical compound having an N-oxy radical group and a group capable of bonding to the desired molecule.

  本发明涉及一种交联剂，用于将含有吲哚结构的分子与所需的分子交联，该交联剂含有作为有效成分的具有N-氧自由基基团和能够与所需分子结合的基团的自由基化合物。
• 1-Azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one: Nitrogen Versus Oxygen Protonation
  作者：Brian Sliter、Jessica Morgan、Arthur Greenberg

  DOI：10.1021/jo200195a

  日期：2011.4.15

  predict that 1-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one favors N-protonation at nitrogen only very slightly (<2.0 kcal/mol; “gas phase”) over O-protonation. 1H and 13C NMR as well as ultraviolet (UV) studies of this lactam, in its combination with sulfuric acid, confirm predominant protonation at nitrogen. Although the calculations very slightly favor the N-protonated chair−chair conformation, experimental spectra

  典型的未过滤酰胺和内酰胺的质子化在氧气中非常受青睐。相比之下，高度扭曲的内酰胺1-氮杂双环[2.2.2] octan-2-one的质子化在氮气中极受青睐。哪些结构占据了“交叉边界”，其中N和O质子化几乎是等能的？在B3LYP / 6-31G *级别的密度函数理论计算以及QCISD（T）/ 6-31G *计算，预测1-氮杂双环[3.3.1] nonan-2-one仅在氮原子上有利于N质子化。在O质子化过程中非常轻微（<2.0 kcal / mol；“气相”）。1 H和13该内酰胺与硫酸结合的13 C NMR以及紫外（UV）研究证实了氮的主要质子化作用。尽管计算结果非常有利于N质子化的椅子-椅子构象，但实验光谱清楚地支持了N质子化的船用椅子。在13 C NMR光谱中加宽的共振表明存在交换现象。13 C NMR光谱的可变温度研究支持大约4：1混合物中的主要互变异构体（N-质子化）和次要互变异构体
• TRICYCLIC-BRIDGED PIPERIDINYLIDENE DERIVATIVES AS DELTA OPIOID MODULATORS
  申请人：Dax Scott

  公开号：US20090291979A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases and conditions, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, G, Y, R3, R4, and R5 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗各种疾病和病症，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式子I表示：其中A、G、Y、R3、R4和R5在此被定义。