1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮 | 5562-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮
• 英文名称: 1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
• 英文别名: 1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one；1-Aza-bicyclo<4.2.0>octanon-(2)；1-Aza-bicyclo<4.2.0>octanon-(8)；1-Aza-bicyclo<4.2.0>octan-2-on；1-Azabicyclo<4.2.0>octan-8-on；2-Piperidylessigsaeurelactam；1-Azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 5562-60-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: BVLCJYLRKQNWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到1-azabicyclo<4.2.0>octan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Arakawa, Yukimi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 11, p. 5042 - 5047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙酸乙酯 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷的新型氧化开环反应：由仲胺合成β-氨基酮和β-氨基酸酯

  摘要：

  在用亲电试剂处理并随后用碱处理时，异恶唑烷的新的氧化性开环反应非常有效地提供了β-氨基酮和β-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82237-6

文献信息

• Selective Ring Contraction of 5-Spirocyclopropane Isoxazolidines Mediated by Acids
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Maria Salvati、Valentina Paschetta、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo034003g

  日期：2003.4.1

  The two-step process, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/thermal rearrangement under acidic conditions, represents a general synthesis of a new class of 3,4-cis-fused bicyclic azetidin-2-ones starting from easily available compounds such as amino acids, hydroxy acids, and dicarbonyl or amino alcohol derivatives.

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：
• A general catalytic β-C–H carbonylation of aliphatic amines to β-lactams
  作者：Darren Willcox、Ben G. N. Chappell、Kirsten F. Hogg、Jonas Calleja、Adam P. Smalley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.aaf9621

  日期：2016.11.18

  straightforward palladium-catalyzed process exploits a distinct reaction pathway, wherein a sterically hindered carboxylate ligand orchestrates an amine attack on a palladium anhydride to transform aliphatic amines into β-lactams. The reaction is successful with a wide range of secondary amines and can be used as a late-stage functionalization tactic to deliver advanced, highly functionalized amine products

  CO 率先制造 β-内酰胺环 应变的 β-内酰胺环是青霉素和其他一些药物的关键特征。威尔考克斯等人。通过一氧化碳与仲胺的钯催化偶联，设计了一条通向这些四元环基序的通用途径。庞大的羧酸盐配体似乎有助于将 CO 初步掺入 Pd 酐中，然后通过 C-H 活化被胺攻击以建立闭环。与之前的 C-H 活化先于 CO 插入的方案相比，这种方法拓宽了底物范围。科学，这个问题 p。851 庞大的羧酸盐配体引导钯将一氧化碳和仲胺偶联成用于药物研究的多功能基序。胺的合成和功能化方法对于各种化学应用具有本质的重要性。我们提出了一种通用的碳氢键活化过程，该过程结合了现成的脂肪胺和原料气一氧化碳，以形成合成通用的增值酰胺产品。操作简单的钯催化过程利用了独特的反应途径，其中空间位阻的羧酸盐配体协调对钯酐的胺攻击，将脂肪胺转化为 β-内酰胺。该反应可成功用于多种仲胺，并可用作后期官能化策略，以提供可用于药物研究和其他领域
• Methylphenidate derivatives and uses of them
  申请人：Institute for Molecular Medicine, Inc.

  公开号：US08076485B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The present invention provides methods of using compounds of formula I: and salts and prodrugs thereof, wherein n, R1 and R2 are defined herein. The invention also provides certain novel compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明提供了使用式I化合物及其盐和前药的方法，其中n，R1和R2如本文所定义。本发明还提供了某些新颖的式I化合物和包含它们的制药组合物。
• Photocatalytic Alkylation of C(sp ³ )−H Bonds Using Sulfonylhydrazones**
  作者：Antonio Pulcinella、Stefano Bonciolini、Florian Lukas、Andrea Sorato、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202215374

  日期：2023.1.16

  diarylketone-enabled photocatalytic hydrogen atom transfer and a subsequent fragmentation of the obtained alkylated hydrazide. This metal-free protocol provides a preparatively useful route to various medicinally-relevant compounds, such as homobenzylic ethers, aryl ethyl amines, and β-amino acids.

  在此，我们报告了烷基-烷基交叉偶联反应的实现，该反应通过二芳基酮启用的光催化氢原子转移和随后获得的烷基化酰肼的裂解结合了N-磺酰腙和 C(sp 3 )-H 供体。这种无金属协议为各种医学相关化合物（例如高苄基醚、芳基乙基胺和 β-氨基酸）提供了一条有用的制备途径。
• YOSHIFUJI, SHIGEYUKI;ARAKAWA, YUKIMI;NITTA, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 5042-5047
  作者：YOSHIFUJI, SHIGEYUKI、ARAKAWA, YUKIMI、NITTA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——