1-氯-1-甲基硅杂环戊烷 | 2406-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-氯-1-甲基硅杂环戊烷
• 中文别名: 1-甲基-1-氯-杂硅环戊烷
• 英文名称: 1-Chlor-1-methyl-silacyclopentan
• 英文别名: 1-chloro-1-methylsilolane
• CAS: 2406-31-7
• 化学式: C₅H₁₁ClSi
• mdl: MFCD00456696
• 分子量: 134.681
• InChiKey: QWLZWLZASPAUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128℃
• 密度：
  0.96
• 闪点：
  22℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-甲基硅杂环戊烷 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三甲基硅烷基二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过应变释放硅基交叉偶联将环扩容为6、7和8元苯并硅氮杂环。

  摘要：

  硅杂环化合物的合成因其在有机合成，药物化学和材料化学中的重要应用而极具吸引力。然而，由于缺乏获取这些化合物的通用方法，因此，硅四氢萘酚和硅烷基苯并亚戊酮的含量出人意料地不足。我们成功开发了一种Pd催化的应变释放基于硅的交叉偶联，这是前所未有的扩环方法，它构成了制备各种sila-tetralins和sila-benzobenzoeranes的通用途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001539
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Chlor-propyl)-1-methyl-silacyclopentan 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-氯-1-甲基硅杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Polymerization of 1,1 -disubstituted silacyclopentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846201

文献信息

• Divergent Synthesis of Vinyl‐, Benzyl‐, and Borylsilanes: Aryl to Alkyl 1,5‐Palladium Migration/Coupling Sequences
  作者：Jie‐Lian Han、Ying Qin、Cheng‐Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914740

  日期：2020.4.16

  Organosilicon compounds have been extensively utilized both in industry and academia. Studies on the syntheses of diverse organosilanes is highly appealing. Through‐space metal/hydrogen shifts allow functionalization of C−H bonds at a remote site, which are otherwise difficult to achieve. However, until now, an aryl to alkyl 1,5‐palladium migration process seems to have not been presented. Reported

  有机硅化合物已广泛用于工业和学术界。关于多种有机硅烷的合成的研究非常吸引人。穿越空间的金属/氢转移可在远程位置实现CH键的功能化，否则很难实现。但是，到目前为止，似乎还没有出现过芳基到烷基1,5-钯的迁移过程。本文报道的是硅上甲基的远程烯烃化，芳基化和硼化，以访问各种乙烯基硅烷，苄基硅烷和硼烷基硅烷，构成基于1,5-钯迁移过程的独特C（sp 3）-H转化。
• 1,5-Migrations of silicon between oxygen centers in silyl β-diketones
  作者：Judith A. McClarin、A. Schwartz、T.J. Pinnavaia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82808-9

  日期：1980.4

  pentacoordination of silicon by the carbonyl oxygen atom in the cis isomer. Rates of 1,5-migration of silicon between oxygen centers in the cis isomers have been determined by NMR spectroscopy. The dependence of the rearrangement rates on diketonate substituent and angle strain at silicon indicate that the migration process is better viewed as an internal nucleophilic displacement, rather than a sigmatropic

  一系列无环甲硅烷基二酮酸酯（CH 3）3 Si（dik），其中dik =二甲戊基甲酸酯，二异丁酰基甲酸酯和六氟乙酰丙酮酸酯，以及一系列新的CH 3（-CH 2（CH 2）x CH 2-）Si（acac），其中x = 1、2和3，已显示具有烯醇醚结构，其中酰基以顺式或反式定位于甲硅烷基。（CH 3）3中的顺式与反式构型之比Si（dik）系列按二酮酸酯取代基CF 3 50.0 。CH 3（-CH 2（CH 2）x CH 2-）Si（acac）化合物的比例按χ= 1> 2> 3的顺序增加。顺式异构体中的氧原子。硅中的氧中心之间1,5-迁移率顺异构体已经通过NMR光谱法确定。重排速率对二酮酸酯取代基和硅处的角应变的依赖性表明，迁移过程最好被视为内部亲核位移，而不是σ位移。二戊酰基甲酸酯的手性（C 6 H 5 CH 2）（CH 3）（C 6 H 5）Si衍生物中的1，5-迁移仅在硅上保留构型而发生。迁移和反演的活化能差异很大（>
• 1-甲基-1-乙氧基-硅杂环戊烷的合成方法
  申请人：山东东岳有机硅材料股份有限公司

  公开号：CN109942619B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及有机硅制备技术领域，具体涉及一种1‑甲基‑1‑乙氧基‑硅杂环戊烷的合成方法。所述的合成方法步骤为：将1‑甲基‑1‑氯‑硅杂环戊烷和非极性溶剂混合，加热至醇解温度，用氮气夹带气态乙醇通入混合液中，保持非极性溶剂全回流进行反应，当气态乙醇通入完毕后，继续反应1‑2h得到粗产品；在粗产品中加入碱金属醇盐进行中和，再进行精馏，得到1‑甲基‑1‑乙氧基‑硅杂环戊烷。本发明采用硅氯键醇解的方法，将合成过程中产生的HCl及时排除反应体系，减少了副反应的发生，提高了产品收率，产品收率达到98％以上，纯度为99.9％以上。
• The nmr study and cndo/2 molecular orbital calculation of silacyclobutanes
  作者：A.M. Krapivin、M. Mägi、V.I. Svergun、R.Z. Zaharjan、E.D. Babich、N.V. Ushakov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82875-2

  日期：1980.4

  between experimental data and computed values. The effect of substitution in silacyclobutanes on the chemical shifts and coupling constants is compared to that for silacyclopentanes and acyclic silanes. The unusual trend in the screening of Si nuclei and the sensitivity of C3 to substitution on the Si atom in the silacyclobutanes are explained by the existence of a strong 1-3 transannular interaction,

  对于二十四个取代的硅杂环丁烷，已经确定了29 Si，13 C和1 H的化学位移。耦合常数，1 J（SiC），用于直接键合的硅和碳原子已被测量。还研究了六个取代的硅杂环戊烷，以与应变的四元环状化合物进行比较。环状硅烷的分子轨道计算已使用CNDO / 2方法进行。净原子电荷，键序和其他量子化学参数已从SP和SPD基集计算获得。仅对于SPD计算，通常在实验数据和计算值之间获得了良好的一致性。将硅环丁烷中取代基对化学位移和偶联常数的影响与硅环戊烷和无环硅烷的影响进行了比较。2 J（SiC 3）并通过计算出的共振能量E R AB。
• Cyclic Organosilicon Compounds. II. Ring Size and Reactivity in the Alkali-catalyzed Hydrolysis of Silanes
  作者：Robert West

  DOI：10.1021/ja01652a036

  日期：1954.12