1-溴-3-[乙氧基(甲基)磷酰基]丙烷 | 129365-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-[乙氧基(甲基)磷酰基]丙烷
• 英文名称: ethyl (3-bromopropyl)methylphosphinate
• 英文别名: 1-bromo-3-[ethoxy(methyl)phosphoryl]propane
• CAS: 129365-30-6
• 化学式: C₆H₁₄BrO₂P
• 分子量: 229.054
• InChiKey: MPGOHMCQUMHESZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-[乙氧基(甲基)磷酰基]丙烷 、 2-methyl 1-phenylmethyl 1,2-piperazinedicarboxilate, trifluoroacetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[3-(Ethoxy-methyl-phosphinoyl)-propyl]-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成CPP相关竞争性NMDA拮抗剂的新方法。初步的构效关系和药理评价。

  摘要：

  已经用1-（苯基甲基）（+/-）-1,2-哌嗪二羧酸甲酯3作为通用的合成中间体制备了十四种新的CPP类似物。通过从大鼠皮膜置换[3H] CPP的能力，将衍生物评估为NMDA配体。在CPP类似物5a，5b和9a的N4位的各种链长的结合亲和力模拟了对无环衍生物AP6，AP8和AP5观察到的结合亲和力。与结构相似的哌啶化合物CGS 19755相比，在其膦酸酯侧链中具有一个亚甲基的类似物9a对NMDA受体的亲和力降低。用可单电离的酸性基团（例如羧酸根或次膦酸根）取代膦酸部分降低结合亲和力。N4-氮和远端酸性基团之间的芳基间隔基对键合有害，就像在N1-位上的烷基化一样。然而，如类似物21和22所示，当苯基位于膦酸酯的α处时，对立体异构体的耐受性更好。

  DOI：

  10.1021/jm00172a037
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 1,3-二溴丙烷 反应 4.0h， 以37%的产率得到1-溴-3-[乙氧基(甲基)磷酰基]丙烷
  参考文献：
  名称：

  合成CPP相关竞争性NMDA拮抗剂的新方法。初步的构效关系和药理评价。

  摘要：

  已经用1-（苯基甲基）（+/-）-1,2-哌嗪二羧酸甲酯3作为通用的合成中间体制备了十四种新的CPP类似物。通过从大鼠皮膜置换[3H] CPP的能力，将衍生物评估为NMDA配体。在CPP类似物5a，5b和9a的N4位的各种链长的结合亲和力模拟了对无环衍生物AP6，AP8和AP5观察到的结合亲和力。与结构相似的哌啶化合物CGS 19755相比，在其膦酸酯侧链中具有一个亚甲基的类似物9a对NMDA受体的亲和力降低。用可单电离的酸性基团（例如羧酸根或次膦酸根）取代膦酸部分降低结合亲和力。N4-氮和远端酸性基团之间的芳基间隔基对键合有害，就像在N1-位上的烷基化一样。然而，如类似物21和22所示，当苯基位于膦酸酯的α处时，对立体异构体的耐受性更好。

  DOI：

  10.1021/jm00172a037

文献信息

• HAYS, SHERYL J.;BIGGE, CHRISTOPHER F.;NOVAK, PERRY M.;DRUMMOND, JAMES T.;+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2916-2924
  作者：HAYS, SHERYL J.、BIGGE, CHRISTOPHER F.、NOVAK, PERRY M.、DRUMMOND, JAMES T.、+

  DOI：——

  日期：——
• New and versatile approaches to the synthesis of CPP-related competitive NMDA antagonists. Preliminary structure activity relationships and pharmacological evaluation
  作者：Sheryl J. Hays、Christopher F. Bigge、Perry M. Novak、James T. Drummond、Thomas P. Bobovski、Michael J. Rice、Graham Johnson、Laura J. Brahce、Linda L. Coughenour

  DOI：10.1021/jm00172a037

  日期：1990.10

  Fourteen new CPP analogues have been prepared with methyl 1-(phenylmethyl) (+/-)-1,2-piperazinedicarboxylate 3 as a versatile synthetic intermediate. Derivatives were evaluated as NMDA ligands by their ability to displace [3H]CPP from rat cortical membranes. The binding affinity of various chain lengths at the N4-position of the CPP analogues, 5a, 5b, and 9a mimics the binding affinity observed for

  已经用1-（苯基甲基）（+/-）-1,2-哌嗪二羧酸甲酯3作为通用的合成中间体制备了十四种新的CPP类似物。通过从大鼠皮膜置换[3H] CPP的能力，将衍生物评估为NMDA配体。在CPP类似物5a，5b和9a的N4位的各种链长的结合亲和力模拟了对无环衍生物AP6，AP8和AP5观察到的结合亲和力。与结构相似的哌啶化合物CGS 19755相比，在其膦酸酯侧链中具有一个亚甲基的类似物9a对NMDA受体的亲和力降低。用可单电离的酸性基团（例如羧酸根或次膦酸根）取代膦酸部分降低结合亲和力。N4-氮和远端酸性基团之间的芳基间隔基对键合有害，就像在N1-位上的烷基化一样。然而，如类似物21和22所示，当苯基位于膦酸酯的α处时，对立体异构体的耐受性更好。