1-甲基-5-(三甲基硅烷基)-1H-咪唑 | 50694-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-甲基-5-(三甲基硅烷基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-Methyl-5-(trimethylsilyl)imidazol
• 英文别名: 1-methyl-5-trimethylsilylimidazole；1-methyl-5-trimethylsilanyl-1H-imidazole；1-methyl-5-trimethylsilyl-imidazole；5-[(Trimethylsilyl)]-1-methylimidazole；trimethyl-(3-methylimidazol-4-yl)silane
• CAS: 50694-57-0
• 化学式: C₇H₁₄N₂Si
• mdl: MFCD00956109
• 分子量: 154.287
• InChiKey: LJACCJJLRUZKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1-甲基-5-(三甲基硅烷基)-1H-咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以57%的产率得到2-(Ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-(trimethylsilyl)imidazol
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Roos, Michael; Ahmad, Roshan, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1639 - 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,5-bis(trimethylsilyl)imidazole 在 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-甲基-5-(三甲基硅烷基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Roos, Michael; Ahmad, Roshan, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1639 - 1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01549
  作者：Rowsey, Rylan A.、Hilgar, Jeremy D.、Romero, Nathan A.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01549

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene pentafluorophosphorus (NHC-PF5) adducts are six-coordinate phosphorus(v) compounds with emerging applications but poor synthetic accessibility. We have developed a simple and high yielding protocol for synthesizing imidazolylidene NHC-PF5 adducts from silylimidazolium hexafluorophosphate salts. Using this methodology, we have prepared a series of NHC-PF5 adducts in high yields

  N-杂环卡宾五氟磷（NHC-PF 5 ）加合物是六配位磷（v）化合物，具有新兴应用，但合成可及性较差。我们开发了一种简单且高产的方案，用于从甲硅烷基咪唑鎓六氟磷酸盐合成咪唑亚基 NHC-PF 5加合物。利用这种方法，我们制备了一系列高产率的 NHC-PF 5加合物，包括适合后续合成多样化的新 NHC-PF 5结构单元。我们还证明，类似的方法能够获得类似的、难以合成的 NHC-BF 3和 NHC-SbF 5加合物。
• Katritzky, Alan R.; Slawinski, Jaroslaw J.; Brunner, Frederic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1139 - 1145
  作者：Katritzky, Alan R.、Slawinski, Jaroslaw J.、Brunner, Frederic、Gorun, Sergiu

  DOI：——

  日期：——
• Carpenter, Andrew J.; Chadwick, Derek J.; Ngochindo Raphael I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1913 - 1941
  作者：Carpenter, Andrew J.、Chadwick, Derek J.、Ngochindo Raphael I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,5-dilithio-1-methylimidazole
  作者：Gideon Shapiro、Martin Marzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79166-0

  日期：1993.5

  C5 to C2 position migrations of 2-trialkylsilyl and thiophenyl groups have been observed upon lithiation at the C5-position of corresponding C2-substituted 1-methylimidazoles. Double bromine-lithium exchange of 1-methyl-2,5-dibromoimidazole (5) affords a facile, quantitative and unequivocal synthesis of 2,5-dilithio-1-mediyl-imidazole (4). Reaction of 4 with one equivalent of DMF occurs selectively at the C5 position to give 1-methyl ole-5-carboxaldehyde (1).
• EFFENBERGER, FRANZ;ROOS, MICHAEL;AHMAD, ROSHAN;KREBS, ANDREAS, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1639-1650
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、ROOS, MICHAEL、AHMAD, ROSHAN、KREBS, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——