1-苄基-4-(苯基氨基)哌啶-4-羧酸双盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-(苯基氨基)哌啶-4-羧酸双盐酸盐
• 英文名称: 4-anilino-1-benzylpiperidine-4-carboxylic acid;hydron;dichloride
• 化学式: C19H24Cl2N2O2
• 分子量: 383.3
• InChiKey: QNDVTIFLVWHAJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(苯基氨基)哌啶-4-羧酸双盐酸盐 生成 甲基 1-苄基-4-(苯基氨基)哌啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHODS FOR THE SYNTHESES OF ALFENTANIL, SUFENTANIL AND REMIFENTANIL
  [FR] NOUVELLES METHODES DE SYNTHESE D'ALFENTANIL, DE SUFENTANIL ET DE REMIFENTANIL

  摘要：

  揭示了合成芬太尼衍生物或类似物的合成途径。具体列出了合成阿芬太尼、舒芬太尼和瑞芬太尼的途径。所揭示的方法需要较少的步骤，并且产量比先前报道的方法更高。所有这些化合物的途径都始于将哌啶酮与一种一级胺缩合以形成4-氨基-4-羧基氨基哌啶的共同途径，其中所述哌啶酮的N为-N-COO-（CH2）nCH3，烷基化所述与所述哌啶酮缩合的所述一级胺的N，从而产生一种N-烷基酰胺，以及在缩合反应后水解所述4-氨基-4-羧基氨基哌啶的所述-COO-（CH2）nCH3基团，从而形成哌啶水解产物。然后，该产物可以通过4步反应转化为瑞芬太尼。此外，可以用还原剂处理该水解产物以产生4-羟甲基哌啶，然后通过3个进一步的步骤将其转化为阿芬太尼，通过另外3个步骤将其转化为舒芬太尼，或通过2个步骤将其转化为各种瑞芬太尼类似物。

  公开号：

  WO2001040184A2
• 作为产物：
  描述：

  4-苯胺-1-苄基哌啶-4-羧酰胺 生成 1-苄基-4-(苯基氨基)哌啶-4-羧酸双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHODS FOR THE SYNTHESES OF ALFENTANIL, SUFENTANIL AND REMIFENTANIL
  [FR] NOUVELLES METHODES DE SYNTHESE D'ALFENTANIL, DE SUFENTANIL ET DE REMIFENTANIL

  摘要：

  揭示了合成芬太尼衍生物或类似物的合成途径。具体列出了合成阿芬太尼、舒芬太尼和瑞芬太尼的途径。所揭示的方法需要较少的步骤，并且产量比先前报道的方法更高。所有这些化合物的途径都始于将哌啶酮与一种一级胺缩合以形成4-氨基-4-羧基氨基哌啶的共同途径，其中所述哌啶酮的N为-N-COO-（CH2）nCH3，烷基化所述与所述哌啶酮缩合的所述一级胺的N，从而产生一种N-烷基酰胺，以及在缩合反应后水解所述4-氨基-4-羧基氨基哌啶的所述-COO-（CH2）nCH3基团，从而形成哌啶水解产物。然后，该产物可以通过4步反应转化为瑞芬太尼。此外，可以用还原剂处理该水解产物以产生4-羟甲基哌啶，然后通过3个进一步的步骤将其转化为阿芬太尼，通过另外3个步骤将其转化为舒芬太尼，或通过2个步骤将其转化为各种瑞芬太尼类似物。

  公开号：

  WO2001040184A2

文献信息

• N-aryl-N-(1-L-4-piperidinyl)-arylacetamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04157393A1

  公开（公告）日：1979-06-05

  Novel N-aryl-N-(1-L-4-piperidinyl)arylacetamides useful as antiarrhythmic agents, a method of treating arrhythmia which comprises the systemic administration of such compounds to warm-blooded animals and pharmaceutical compositions to be used therefor.

  N-芳基-N-(1-L-4-哌啶基)芳基乙酰胺类小说化合物可用作抗心律失常药物，治疗心律失常的方法包括将这些化合物系统地给温血动物进行治疗，并且制备了用于此目的的制药组合物。
• N-Aryl-N-(1-L-4-piperidinyl)-arylacetamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04196210A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  Novel N-aryl-N-(1-L-4-piperidinyl)arylacetamides useful as anti-arrhythmic agents, a method of treating arrhythmia which comprises the systemic administration of such compounds to warm-blooded animals and pharmaceutical compositions to be used therefor.

  Novel N-芳基-N-(1-L-4-哌啶基)芳基乙酰胺化合物可用作抗心律失常药物，治疗心律失常的方法包括将这些化合物系统地给温血动物进行治疗，并且可以使用药物组合物进行治疗。
• N-aryl-N-(1-L-4-piperidinyl)-arylaceytamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04198411A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel N-aryl-N-(1-L-4-piperidinyl)arylacetamides useful as antiarrhythmic agents, a method of treating arrhythmia which comprises the systemic administration of such compounds to warm-blooded animals and pharmaceutical compositions to be used therefor.

  N-芳基-N-(1-L-4-哌啶基)芳基乙酰胺类小说化合物可用作抗心律失常剂，一种治疗心律失常的方法包括将这种化合物系统地给温血动物进行治疗，以及用于该方法的制药组合物。
• N-Aryl-N-(1-alkyl-4-piperidinyl)arylacetamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04208418A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  Novel N-aryl-N-(1-L-4-piperidinyl)arylacetamides useful as anti-arrhythmic agents, a method of treating arrhythmia which comprises the systemic administration of such compounds to warm-blooded animals and pharmaceutical compositions to be used therefor.

  N-芳基-N-(1-L-4-哌啶基)芳基乙酰胺类小说化合物可用作抗心律失常剂，其治疗心律失常的方法包括将这些化合物系统地给温血动物进行治疗，以及用于此目的的制药组合物。
• N-Aryl-N-(1-L-4-piperidinyl)arylacetamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04225606A1

  公开（公告）日：1980-09-30

  Novel N-aryl-N-(1-L-4-piperidinyl)arylacetamides useful as antiarrhythmic agents, a method of treating arrhythmia which comprises the systemic administration of such compounds to warm-blooded animals and pharmaceutical compositions to be used therefor.

  N-芳基-N-(1-L-4-哌啶基)芳乙酰胺类小说化合物可用作抗心律失常药物，治疗心律失常的方法包括将这种化合物系统地给温血动物进行治疗，并且可用于制备药物组合物。