1-苄基-4-氟哌啶 | 764664-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-氟哌啶
• 英文名称: 1-benzyl-4-fluoropiperidine
• CAS: 764664-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₆FN
• 分子量: 193.264
• InChiKey: QLVYYRFAUPEDRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-氟哌啶 在 YbI₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-benzyl-4-fluoropiperidine
  参考文献：
  名称：

  选择性C ？F键活化：使用YbI3取代未活化的烷基氟化物

  摘要：

  F断裂：碳-氟单键非常牢固，因此使脂族CF键断裂异常困难。利用YbI 3的新方法导致CF键转换为CI键，并且与各种官能团兼容。该反应对烷基氟化物具有特别的选择性，并在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201306104
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以38%的产率得到1-苄基-4-氟哌啶
  参考文献：
  名称：

  选择性C ？F键活化：使用YbI3取代未活化的烷基氟化物

  摘要：

  F断裂：碳-氟单键非常牢固，因此使脂族CF键断裂异常困难。利用YbI 3的新方法导致CF键转换为CI键，并且与各种官能团兼容。该反应对烷基氟化物具有特别的选择性，并在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201306104

文献信息

• Selective Csp3–F Bond Functionalization with Lithium Iodide
  作者：Christian Wolf、Kaluvu Balaraman、Samantha Kyriazakos、Rachel Palmer、F. Yushra Thanzeel

  DOI：10.1055/s-0041-1738383

  日期：2022.10

  91–99% yield. The reaction is selective for aliphatic monofluorides and can be coupled with in situ nucleophilic iodide replacements to install carbon–carbon, carbon–nitrogen, and carbon–sulfur bonds with high yields. Alkyl difluorides, trifluorides, even in activated benzylic positions, are inert under the same conditions and aryl fluoride bonds are also tolerated.

  提出了一种使用廉价的碘化锂对各种活化和未活化脂肪族基材进行 C-F 键功能化的高效方法。伯、仲、叔、苄基、炔丙基和α-官能化烷基氟化物在氯化或芳香族溶剂中在室温或加热下反应生成相应的碘化物，其分离收率为91-99%。该反应对脂肪族一氟化物具有选择性，并且可以与原位亲核碘化物取代偶联，以高产率安装碳-碳、碳-氮和碳-硫键。烷基二氟化物、三氟化物，即使在活化的苄基位置，在相同条件下也是惰性的，并且也可以容忍芳基氟化物键。
• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10301267B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  There is provided a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. There are also provided processes for the manufacture of a compound of Formula 1, and the use of a compound of Formula 1 as a medicament and in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐。此外，还提供了式 1 化合物的生产工艺，以及式 1 化合物作为药物和治疗癌症的用途。
• Palladium and Nickel Catalyzed Suzuki Cross-Coupling with Alkyl Fluorides
  作者：Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03515

  日期：2021.11.19
• AMIDINOINDOLES, AMIDINOAZOLES, AND ANALOGS THEREOF AS INHIBITORS OF FACTOR Xa AND OF THROMBIN
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0960102A1

  公开（公告）日：1999-12-01
• DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE GNRH
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.

  公开号：EP1467974B1

  公开（公告）日：2007-08-15