氯-3-三甲基甲硅烷基-4-吡啶 | 77332-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯-3-三甲基甲硅烷基-4-吡啶
• 英文名称: chloro-3-trimethylsilyl-4-pyridine
• 英文别名: 3-Chloro-4-trimethylsilylpyridine；3-Chloro-4-(trimethylsilyl)pyridine；(3-chloropyridin-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 77332-78-6
• 化学式: C₈H₁₂ClNSi
• 分子量: 185.728
• InChiKey: TYJBGEFQMAVKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-77 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯-3-三甲基甲硅烷基-4-吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 4-碘苯甲醚 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  氯，氟和甲氧基吡啶基三甲基硅烷的Hiyama交叉偶联：室温下新颖的官能双（杂）芳基通路。

  摘要：

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol047482u
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 氯-3-三甲基甲硅烷基-4-吡啶
  参考文献：
  名称：

  卤代吡啶的区域选择性邻位锂化

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（-78°，四氢呋喃）对2-，3-和4-卤代吡啶进行区域选择性邻位锂化，在用亲电试剂淬灭后可得到良好或优异的2,3-和3,4-二取代吡啶屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93671-2

文献信息

• First Regioselective C-2 Lithiation of 3- and 4-Chloropyridines
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<603::aid-ejoc603>3.0.co;2-2

  日期：2001.2

  We have shown that the BuLi/LiDMAE reagent promotes the clean and regioselective C2 lithiation of 3- and 4-chloropyridines, while other reagents such as LDA or BuLi/TMEDA lead to classical ortho lithiation products or mixtures of regioisomers. The method was successfully applied to the preparation of various reactive 2,3- and 2,4-disubstituted pyridines.

  我们已经证明 BuLi/LiDMAE 试剂促进了 3- 和 4- 氯吡啶的清洁和区域选择性 C2 锂化，而其他试剂如 LDA 或 BuLi/TMEDA 导致经典的邻位锂化产物或区域异构体的混合物。该方法已成功应用于各种活性2,3-和2,4-二取代吡啶的制备。
• Gribble, Gordon W.; Saulnier, Mark G., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 151 - 169
  作者：Gribble, Gordon W.、Saulnier, Mark G.

  DOI：——

  日期：——
• Etude des ortho-metallations regioselectives de la chloro-3 pyridine par des organolithiens et des amidures de lithium; effet d'orientation par le solvant, applications a la synthese
  作者：Francis Marsais、Patrice Breant、Alain Ginguene、Guy Queguiner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85754-x

  日期：1981.8
• GRIBBLE G. W.; SAULNIER M. G., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 43, 4137-4140
  作者：GRIBBLE G. W.、 SAULNIER M. G.

  DOI：——

  日期：——
• MARSAIS, F.;BREANT, P.;GINGUENE, A.;QUEGUINER, G., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 216, N 2, 139-147
  作者：MARSAIS, F.、BREANT, P.、GINGUENE, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——