2',3,-O-异亚丙基-5'-脱氧-6(R),5'-环-5,6-二氢尿苷 | 1028-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 2',3,-O-异亚丙基-5'-脱氧-6(R),5'-环-5,6-二氢尿苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-6,5'-cyclo-5'-deoxy-5,6(R)-dihydrouridine
• 英文别名: 6,5'-cyclo-5'-deoxy-5,6-dihydro-2',3'-O-isopropylideneuridine；(1R,7R,9R,10R,14R)-12,12-Dimethyl-11,13,15-trioxa-2,4-diazatetracyclo[7.5.1.02,7.010,14]pentadecane-3,5-dione
• CAS: 1028-88-2；79298-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ILXBLWLTCNCYAW-PKGQWCBFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3,-O-异亚丙基-5'-脱氧-6(R),5'-环-5,6-二氢尿苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ueda, Tohru; Shuto, Satoshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2',3,-O-异亚丙基-5'-脱氧-6(R),5'-环-5,6-二氢尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷和-腺苷5'-醛向相应的6,5'-环二氢尿苷和8,5'-环腺苷衍生物的新型立体定向自由基环化

  摘要：

  在偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理2'，3'-O-异丙基亚氨基尿嘧啶5'-醛，得到（6S，5'S）-6,5'-cyclo-5,6-dihydro-2'，3' -O-异亚丙基亚尿苷以立体有择的方式。与N 6-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-醛的类似反应产生相应的8,5'-环腺苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80020-0

文献信息

• SUGAWARA, TOMOKAZU;OTTER, BRIAN A.;UEDA, TOHRU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 75-78
  作者：SUGAWARA, TOMOKAZU、OTTER, BRIAN A.、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• A novel stereospecific radical cyclization of 2′,3′-O-isopropylideneuridine and -adenosine 5′-aldehyde to the corresponding 6,5′-cyclodihydrouridine and 8,5′-cycloadenosine derivatives
  作者：Tomokazu Sugawara、Brian A. Otter、Tohru Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80020-0

  日期：1988.1

  Treatment of 2′,3′-O-isopropylideneuridine 5′-aldehyde with tributyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile affords (6S,5′S)-6,5′-cyclo-5,6-dihydro-2′,3′-O-isopropylideneuridine in a stereospecific manner. A similar reaction with N6-benzoyl-2′,3′-O-isopropylideneadenosine 5′-aldehyde leads to the corresponding 8,5′-cycloadenosine.

  在偶氮二异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理2'，3'-O-异丙基亚氨基尿嘧啶5'-醛，得到（6S，5'S）-6,5'-cyclo-5,6-dihydro-2'，3' -O-异亚丙基亚尿苷以立体有择的方式。与N 6-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-醛的类似反应产生相应的8,5'-环腺苷。
• Ueda, Tohru; Shuto, Satoshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 95 - 98
  作者：Ueda, Tohru、Shuto, Satoshi

  DOI：——

  日期：——